中唐诗歌流派竞帆掘进，登堂入室之后，随着唐王朝危机的日益衰败加深，所有士人心态均发生了巨大变化。诗坛上的诗家也随时代变迁，在诗作内容和艺术表现形式上都有了新的风貌展现，由此唐诗出现了又一转变。中唐诗坛百花竞艳之风不再，晚唐独韵款款走来。
晚唐诗人面对唐王朝宦官专权，藩镇割据，骄兵难制，战乱屡起，赋税沉重，民间空竭的倾覆之势，危机四伏，已回天乏力。同时朝廷真正能控制的州县越来越少，朝廷的官职要位被宦官及朋党所据有，一般士人仕进的路子越来越窄，科场腐败之风极盛，致使有才能而出身贫寒，不善投机钻营之士，长期无缘进身升迁，即使极少数人侥幸及第，仅凭其才学也很难登堂入室，晋升高层。面对如此王朝景象和自己暗淡的前途，大多数士人阶层皆暗然伤情，心里沉重，对生活及前途没有了嗜望，胸中勃勃欲发的理想愿望一一落空，针对国家、前途无望的现实，士人们内心压抑、悲凉失落。这就使得晚唐诗人的诗篇显出独特的衰飒悲秋之气，在咏史怀古诗作中更为突出浓重。
晚唐怀古咏史的诗数量多，情调独特，与初、盛、中唐怀古咏史诗有别。初唐、盛唐的诗家在怀古咏史中常常劝今，对现实社会的统治弊端，采用以讽劝的方式来纠正，具有往前看的引导作用；中唐怀古咏史的目的是，企求统治者革除陈弊，按照社会的发展规律前进，希冀朝廷中兴，恢复盛唐气象；晚唐诗人用流连不住的目光，去认识评价世事盛衰，大唐昔日雄风不再，而表现出的是伤怀悼吊的情调。这种情调在中唐诗人刘禹锡的咏史怀古诗作中已露端倪，当时，已有人摹拟，而到晚唐则开始成为一股风气，重要作家有杜牧、许浑、温庭筠、李商隐等人，他们都写了大量的怀古咏史诗，在中国文学史坛上独占胜景。
这一时代的诗人受社会衰败和失望情绪的影响，诗歌透出气势和力度皆欠亢奋之象，气力不足。这种气力不足并非诗歌本身使然，而是促使诗歌向另一个方面发展罢了。因为这一时代的诗人比前朝诗人更能感受到个人在社会进程中的渺小，在历史和命运中的无奈，他们用尽全力创造这种美，并以此为凭藉生存着，奋斗着，挣扎着。他们在吸纳前人积累的丰富经验的基础上，借鉴拓展，在近体诗这一载体上，利用多视角的审美感受，发掘更为深广的素材，抒发丰富的情感，表达细腻的内心体验，创造出清旷明丽，深婉幽美而又颓唐的诗境，给唐朝诗坛上开创了一片新气象。
“二十八字史论”之俊才——杜牧
杜牧承接刘禹锡伤古悼今的余音，奏响了晚唐怀古咏史诗歌的最强音，他一生写了大量的怀古咏史诗篇。因为他出身于史学家，有史学家遗风，对他的人生理想影响较大，对历史的追怀借以慨叹现实。从小雄心勃勃，关心“治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失。”写书建言自己的治国制军方略。然而因为时代的衰飒，使他失去了登高位的机遇，为此，他的诗时而失望，时而牢骚，时而放荡形骸，时而懒散颓废，时而又雄心壮志烈烈，这些复杂而多变的心灵正是杜牧诗歌内容的写照。
他的怀古咏史诗始终跃动着深沉的历史感慨。他常常融合对自然、社会、历史的喟叹，伤今怀古的忧患意识很强。如《润州二首》（其一）：
“向吴亭东千里秋，放歌曾作昔年游。青苔寺里无马迹，绿水桥边多酒楼。大抵南朝昔旷达，可怜东晋最风流。月明更想桓伊在，一笛闻吹出塞愁。”
诗开篇写诗人登亭远望，清秋千里之景，令人有荒茫无际之感，引人万端思绪得以触发。第二句却宕开一笔，追忆昔年游览情景。隐含往事不再的悲哀，此联先景后情，极写初登亭时的所见所感，时间、地点、事由一一点明。颔联又把思绪拉回目前，承首句写下登亭所见之景：先写先朝遗寺的冷落凄凉，再写河边酒楼盛景依旧，这一衰一盛的对比，润州风物人情的沧桑变化得到了形象化的表现，为下联思古之情的抒发创造了条件。颔联由眼前景到漫游时空，身临前代。思绪由眼前遗寺跨越时空到东晋、南朝，由酒楼想到在此漫游的先朝士人，借此抒发感慨。东晋、南朝的士人已成历史匆匆过客，所有历史风流遗韵皆成虚幻飘渺的过去，此联览物思古，物是人非的哀惋非常浓重。尾联由笛音想到桓伊，传达心中的无限哀愁。全诗把历史和现实，今人与古人，目下景与心中事，历经时空的漫游浑然一体。此诗在艺术上的独到处在于：忽而目前，忽而往昔，忽而古代，忽而现在，腾挪跌宕，思绪灵活多变，纵横不羁，时空感与情感表达有很大的跳跃性，充分体现了杜牧“俊爽”的思致。另如《题宣州天元寺水阁，下宛溪，夹溪居人》表达了俯瞰宛溪，眺望敬亭山的古今之思。伤悼六朝的消亡，用“古今同”三字把“今天”也带入历史长河之中，盛衰一时的历史感慨，通过广阔博大的时空背景的诗境，用丽景写哀思的笔意超凡洒脱的抒发出来。由景思人，所见眼前景与古人古物有机相连，文物不见，风景依旧的感慨自然流出，“今”与“古”融合的自然巧妙，诗中明朗健爽与低回惆怅交互作用，声律拗峭明显。所发感慨深沉回环，哀惋凄凉。诗人写古写今都能自然妙合，不露痕迹，表现了高超的功力。
在晚唐诗坛中，杜牧的七言绝句可谓是又一高峰，他与李商隐、共同代表了晚唐咏史绝句风尚，成就最高。杜牧的七言绝句有“二十八字史论”之称许凯：《彦周诗话》。，与刘禹锡，李商隐鼎足而三，因受祖辈史学家遗风之影响，他对历史非常谙熟，再加上他曾作过历史官职，所以，他的咏史吊古的内容相当丰富，多姿多彩，风格也多变灵活，表现了极为灵活的思致。如《赤壁》：
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周朗便，铜雀春深锁二乔。
全诗借一件古物来兴起对前朝人物和事迹的慨叹，可谓借题发挥之识见，诗中云如果周瑜当年没有东风帮助，他能打赢赤壁之战吗，他还能笑谈中“樯橹灰飞烟灭”吗？言下之意就是说，一切成功的背后都是有机遇的，没有机遇，再大的才能也无处施展，实际是借此表达了自己怀才不遇的心情。后两句的议论，先从反面着眼；假若东风不给周瑜提供方便，那么，胜败双方难以言表，恐怕二者要换位，历史会改写，如果曹军胜利了，孙、刘联盟失败后的局面不敢想象，诗人间接点出“二乔”的命运遭遇，间接叙述了军事势力的变化。这一议论是十分精辟的，表达了诗人知音难觅，人生易老，壮志难酬的深沉感慨。但历史上有不少诗评家对此诗议论有另评，认为“孙氏霸业，系此一战。社稷存亡，生灵涂炭都不问，只恐被捉了二乔，可见措大不识好恶，”许凯：《彦周诗话》。，此评浅薄粗暴，根本没有领会诗的要旨。《四库全书提要》云：“（许凯）讥杜牧《赤壁》诗为不说社稷存亡，惟说二乔，不知大乔乃孙策妇，小乔为周瑜妇，二人入魏，即吴亡可知。此诗人有欲质言，故变其词耳。”这话说得极对。因吴国“二乔”并非平凡女子。一是吴国国君孙策之妇，一是吴国水陆大军总司令周瑜之妻，如果“二乔”被曹掳走，那么，吴国不就灭亡了吗？诗人正是用此句描写“东风不与周郎便”的情况下，曹军大胜后的骄纵与东吴失败后的屈辱。正是极有力的反映作者善于逆向思维，不仅仅是以美人衬英雄，三、四句互相辉映，显出了更有力的情致。作者以“铜雀春深”的形象性、艺术性的语言，以小见大，正是艺术处理成功的独特处，也是咏史有别于他人的地方。可见杜牧咏史悼古诗的别致新颖，翻出新意，这就是诗人的创新。另如《题乌江亭》：
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
楚霸王项羽有勇无谋，刚愎自用，听不进忠言，错过韩信，气死范增，愚蠢麻木的可笑可怜。不会用人，不能用人，失败是必然的，历史上对其评价向来都是一边倒，少有赞誉者。此首诗正是为项羽失败的翻案之作。作者说，胜败乃兵家常事，谁也难以预料，只有在失败或挫折之后，总结教训找原因，不灰心，励精图治才能以利再战，然而项羽却含羞自刎，算什么“男儿”呢，真是有愧于他的“英雄”称号。“江东子弟多才俊”是说江东杰出的人才很多，如果项羽听从亭长建言“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。”正视现实，知人善用，重整旗鼓，那么胜负难定，江山不一定落入谁人之手，落脚点又回到了末句“卷土重来未可知”，只要能做到前文所言，项羽还是大有作为的，可惜项羽没有这样做，抱着“无面见江东父兄”之虚荣，放不下霸王架子，自刎于乌江亭，这就为一、二句找到了有力的证据，气势吞吐、急转直下。诗人在惋惜、批判、讥讽中，表现出胜不骄、败不馁的积极思想。诗中的议论打破了传统定说的窠臼，反说其事，议论警拔而出奇。这种说法曾遭人毁誉参半。宋人胡仔评曰：“好异而畔于理……项氏以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土重来，决矣。”《苕溪渔隐丛话》。，清人吴景旭说杜牧正是“用翻案法，跌入一层，正意益醒。”《历代诗话》。此言刚好反驳了胡论。其实这两方面的观点均有正确的一面。项羽不仅失去了机遇，失去了地盘，更重要的是失去人心，谁会为他卖命呢，卷土重来的基础无从谈起。而吴景旭所言，却说明了任何人只有百折不挠，从失败中吸取教训，终有成功的时日。立论确实新奇，就像这种超凡之作除《赤壁》、《题乌江亭》之外，还有《题商山四皓庙》等都有破旧翻新，不步人后，力求出奇出新的过人之处。说明他艺术追求高绝，才识及胆识超群的一面。
实际上咏史与怀古是孪生姐妹，是很接近的两类诗型，怀古诗是能够引起古今相接绪的时地与事物兴发感慨。咏史诗则无须用实际事物做媒介，作者都是直接以史事为对象抚事寄慨。这两种类型有时互相交叉，界限并非明显。不过杜牧咏史怀古诗多是通过历史上一时繁盛而消逝的伤悼情调表达出来，《赤壁》为怀古，《题乌江亭》为咏史。《登乐游原》：“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中。看取汉家何事业，五陵无树起秋风。”显赫一时的西汉王朝，仅剩下了荒冢残陵，兴亡变化，岁月转轮变幻得到了表现；象《过勤政楼》：“千秋佳节名空在，承露丝囊世已无。唯有紫苔偏称意，年年因雨上金铺。”写唐玄宗时代作为盛世标志的勤政楼，现在已被人冷落，青苔滋蔓，任由野草疯长。前一首为咏史，后一首为怀古伤今，都表达了盛衰兴亡是无法挽回的哲理思致。《题木兰庙》、《过华清宫》都属此类。杜牧的七绝句有的在咏史中并没有直接议论，而是寓意含蓄隽永，字里行间自然显出，具有自然天成的特色。如《泊秦淮》、《题桃花夫人庙》都是如此：
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱《后庭花》。
细腰宫里露桃新，脉脉无言几度春。至竟息亡缘底事，可怜金谷坠楼人。
绝句的精妙在首句，只要第一句不同凡响，全诗就顿显奇妙。因此古人云“发句好尤难得”严羽：《沧浪诗话》。，《泊秦淮》第一句就十分了得，“烟笼寒水月笼沙”一句中两个“笼”字，十分引人注目，烟、水、月、沙四景被两个“笼”字巧妙溶接，令人有朦胧迷茫、浓厚凝重感。写景即写心。“商女不知亡国恨、隔江犹唱《后庭花》”。“不知”，“犹”选用精巧。“商女不知”者，世人“不知”，世人不知有情可原，王公大臣乃至皇帝明知却浑如不知罪不可恕！“犹”字含有诗人多少痛苦忧虑，表达出诗人对苟且偷生享乐者的深沉愤慨！谴责之意明矣！四句诗把人带进了一种境界，并给人一种深刻的感触，充分表现了作者精湛的技法、立意伤今，结句意显。因泊舟秦淮而“近酒家”，因“近酒家”，而闻商女之音，因闻商女之音而伤感，自然天成，环环相扣又毫无斧凿痕，读之无处不借史伤今，但又议论不彰，委曲深折，耐人寻味。咏史绝句做到思想内容“出己意”，艺术表现“用意隐然”清吴乔：《围炉诗话》。实在不易。然而杜牧却做得极佳。《题桃花夫人庙》写来含蓄蕴藉，不关议论而评价自在其中。息夫人的不幸遭遇和绿珠的反抗对比，讥刺虽不显山露水，“尤得风人之者耳。”《瓯北诗话》。如果对一弱女子进行指斥不免过分苛刻，诗人把指责转化为对强势的爱美、颂美，令读者易于接受，诗意也升华到了更高境界。软弱者诚然可悯，一死抗争者更令人钦佩。此处对息夫人故事作了重新评价，一改传统所论，更显新颖独到，含蓄自然、形象生动，令人回味无穷。
杜牧的咏史吊古绝句寓意在有意无意之间，在写景绘形中已显露其意。如《江南春》：
千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
前两句既写了江南春景的多姿多彩，又写了它的广阔无边，共有六景：辽阔的江南大地，黄莺的欢歌，绿树丛中的红花，水边的村庄，依山而建的城郭，迎风招展的酒旗。这些意象互相映衬，交相辉映，这丰富多姿的景致，令人心旌摇荡，神情向往。但是，明人杨慎说：“千里莺啼，谁人听得？千里绿映红，谁人见得？若作十里，则莺啼绿红之景，村郭、楼台、僧寺、酒旗、皆在其中矣。”《升庵诗话》。何文焕曾反驳说：“即作十里，亦未必尽听得着，看得见。题云《江南春》，江南方广千里，千里之中，莺啼而绿映焉，水村山郭无处无酒旗，四百八十寺楼台多在烟雨中也。此诗之意既广，不得专指一处，故总而命曰《江南春》……”《历代诗话考索》。，此驳斥极对，因为诗中所写之景，是南方千里广袤的艺术概括，并非确指何处，只有这样才能表现出南方山水之秀、繁花似锦的自然景观。这是晴朗之日的景象。后两句主要表现了深邃迷离的江南景致的另一面。烟雨茫茫中金碧辉煌、典宇重重的佛寺，给人以深邃飘渺之感，具有朦胧迷离的色彩，再加上“南朝”二字，更显历史色彩的悠远厚重，令人遐想。四句诗，把江南山重水复、柳暗花明、色调斑斓的景致，极有层次的立体感表现了出来。诗中有静有动声色结合，山水映衬，景物大小的对比，绿树红花的映衬，表达了诗对江南胜景的赞美和神往，作者对多种自然景物的随意调遣，任意搭配显示了极高的技巧和手段，寓意从每一自然景观的着色、声音、映衬、多少上不自觉的溢处，显出大手笔的手段。可见其匠心独运，思致新奇。
除了咏史吊古绝句在晚唐独树一帜之外，杜牧的写景酬唱绝句，令人千古传唱者众多，才俊隽永的风格令人品评不已。他的《清明》、《寄扬州韩绰判官》、《山行》、《赠别二首》、《念昔游三首》、《沈下贤》、《秋夕》、《叹花》这些绝句绘景绘形，形象如画，极富层次性；情思深曲蕴藉，发端情韵极高，清秀明朗高人一等。如《清明》：
清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。
