曹操出逃实在是迫不得已，出任典军校尉后，他并不得志，他虽然生身于宦官家庭，但厌恶宦官的所作所为，所以不可能和蹇硕等人走到一起；论地位，他又不如袁氏兄弟，没得到何进的重用。知道何进要尽诛宦官的想法后，曹操只能笑笑说：“要治宦官的罪，只需诛首恶，一个狱卒就行了，想全部杀掉，必定会泄露消息，我都可预见其失败了。”
事情果然按曹操的预见出现了，何进被杀，董卓进京，彻底改变了以往的权力革局。狡猾的董卓深知枪杆子里面出政权，他不仅收编了何进的队伍，而且收买吕布杀了丁原，完全掌握了京城的兵权。
曹操很郁闷、很苦恼。他就像一个全副武装的战士，本来满腔热血，准备为国捐躯，却被晾在一旁，无人理睬。
他愤恨何进的无能，不齿董卓的倒行逆施，也知董卓的行为必败，但他只能是个看客，所有的事情都与他这个典军校尉无关。
眼下，董卓想到了他，为了拉拢他，董卓表示可举荐他为骁骑都尉，打算同他共议朝事。
曹操很发愁，答应董卓，可以暂保平安，但他又怎愿和董卓这种人为伍；不答应董卓？下场是牢狱之灾还是命丧黄泉？曹操不敢想像。他亲眼看到董卓的残暴，手段之毒辣，下手之凶狠，想起来都会不寒而栗。
曹操举目四望，他的路在何方？京城内依然十分繁华，但这里已不是他的容身之地。
最好的办法是逃离洛阳，发展自已的势力。曹操暗暗下定了决心。但他最大的失误就是把刚生下孩子不久的妻子卞氏带到了洛阳。
他知道，他没有能力悄无声息地带走自已的家眷。
曹操叹息了一声，国之不存，何以家为，为了匡扶天下的宏伟大业，家暂时就顾不上了。
他决定只身出逃。怎么逃？还须琢磨清楚。他不如袁绍四世三公，门徒满天下，得罪董卓，京城就是龙潭虎穴。
为了不惊动董卓，他瞒着家里人，换便装偷偷出了城，出城的时候他不敢说出自已的真实姓名，也不敢走大道，只能从小路向东逃走。
令曹操欣慰的是：事后得知，他逃走后，袁术曾告诉他的家人，说他可能死了。家仆都慌了，准备逃走，而他那位歌伎出身的卞夫人勇敢地站了出来说道：“曹君的生死不能光凭几句传言来确定。假如流言是别人编造出来的假话，你们今天因此辞归乡里，明天曹君平安返回，诸位还有什么面目见主人？为避未知之祸便轻率放弃一生名节声誉，值得吗？”家仆们面面相觑，被这个年轻女人说得哑口无言，惭愧不已。纷纷打消临阵脱逃的念头。
当然，逃出京城的曹操根本不知道这些，他正在想方设法避开官府的搜捕，在担惊受怕中过着惊弓之鸟的苦难生活。
他实在是太累了，万般无奈之下，想起了成皋故人吕伯奢，这个人应该是可以信赖的。
曹操决定在故人家里歇一歇，养足精神再上路。但他没想到，这一歇惹来了千古骂名。
现在谁也不知道，在吕伯奢的家中发生了什么，而在当时人们唯一可以看到的是一屋死人、一滩鲜血。
这些死人当中，没有借宿的曹操和他的随从。
此后，曹操竟然从来没有当别人提过此事。他想隐瞒什么？他有说不出口的苦衷吗？无人知道。
人们只能猜测和议论。一千多年后，我们能看到的有三个版本，一个是《魏书》的说法。吕伯奢不在，伯奢的儿子与宾客抢了曹操的坐骑与随身物品。曹操奋起反抗，击杀数人。《世说新语》的说法是，吕伯奢不在，吕伯奢的五个儿子接待了曹操。曹操害怕吕伯奢一家暗害自已，夜里偷偷的杀了八个人而去。而孙盛的《杂记》则说曹操听到磨刀子的声音，害怕被谋害，先下手为强，就把吕伯奢一家都宰了，然后悲伤的说了句“宁我负人，勿人负我。”
事情真像竟究如何，唯一的办法是穿越回一千多年前，问一下当事人曹操，前提还得曹操心情好说实话。
总之杀了吕伯奢之后，曹操又逃到虎牢关，路过ZM县时，运气太差，又被一个亭长怀疑，抓起来送到了县城。
曹操的心里很不是滋味，不明白为什么倒霉的事都让他碰到了。眼下，不知道等待他的是什么样的命运？他想起了许劭对他的评语：清平之奸贼，乱世之英雄。而他现在比狗熊都不如。
就在他彷徨无计，心烦意乱的时候，ZM县的功C县令的助理）看他的眼神有些怪异，原来他以前的作为让这个小县的功曹印象深刻，虽然他没有说出真名，但这个功曹还是认出了他就是不畏强权的曹操。
显然功曹是个好人，竟然没有告之县令，偷偷把他放了。
功曹说：不想乱世之中，拘禁他这个英雄。
曹操感动得想哭。他自由了，他终于化险为夷。
此后，曹操风餐路宿，日夜兼程，终于艰难地跑到了陈留（今HN省KF市东南）停了下来。
曹操留在陈留，主要因为他的好友张邈在陈留做太守，曹操可以松一口气了。另外曹操出逃的目的不仅为避祸，更为了集聚力量反抗董卓，所以陈留的地理优势就很明显了。
海阔凭鱼跃，天高任鸟飞。曹操展现英雄本色的机会来了。
在陈留他很快结识了当地的一个孝廉卫兹，卫兹很欣赏曹操，也想乱世之中有所作为，主动提出赞助曹操一大笔钱，有了这笔钱，曹操就可以招兵买马，曹操决定在陈留募兵讨伐董卓。
光靠卫兹的资助显然无法筹到足够的兵马、军需，曹操也抽空回家变买了自已的家产，动员本家兄弟协助起兵，他的想法得到了本家兄弟及同乡的支持，他的叔父曹邵（曹真的父亲）甚至热心地帮他招募士兵，不幸被地方官所害。曹仁、曹洪、夏侯惇、夏侯渊也先后来到他身边。
这几个人中曹仁是曹操的从弟。年轻时就喜欢射箭骑马打猎。眼见社会动荡，曹仁就暗地里聚集了一千多人，辗转游荡在淮水、泅水之间，听到曹操起事的消息后立刻投奔到曹操麾下；曹洪则是曹操的堂弟；夏侯惇是曹操同乡，性格刚烈，十四岁时就因有人侮辱他的老师而杀人；夏侯渊是夏侯惇的同族弟弟。曾代曹操领罪，后来曹操想法将其救了出来。在曹操的召唤下也应召而来。
汉灵帝死的那年冬天，曹操已聚有人马五千人左右。于是决定在已吾（位于今HN省NL县城黄岗镇）起兵，讨伐董卓。
和曹操一起举事的就有他的老友陈留太守张邈。接着后将军袁术（董卓封的）、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺吏刘岱，河内太守王匡，渤海太守袁绍、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信等同进举兵，推袁绍为盟主，总兵力达到十余万人。另一个并没入盟的长沙太守孙坚也闻讯开始行动。
曹操在这些人里头是最没地盘的，人也不多，只有区区五千人，由于拒绝了董卓的任命，所以盟主袁绍就封了他个代行奋威将军。这些义军当时都在函谷关以东，所以被称为关东军，董卓的军队则叫作西北军。(《三国志臧***中，曾言臧洪曾主盟讨伐董卓，应该是在此次之前。）
