孙坚于中平四年（187年）被朝廷任命为长沙太守，但他从没有想过安安分分地呆在长沙，听到各地起兵讨伐董卓之后，也没预盟，立刻带兵一路向北进发，但孙坚积极讨伐董卓也有自已的盘算。
他不仅想讨伐董卓，也想通过讨伐董卓的行动，建立自已的威望。所以他一路上借讨伐的名义顺路杀了两个地方大员。
从长沙到洛阳必定经过荆州武陵，就在孙坚过荆州境内时，武陵太守曹寅求见，并带着一张朝廷文书“案行使者光禄大夫温毅檄”，檄上要求孙坚将顶头长司荆州刺史王叡处死。
这件文书实是有些奇怪：朝廷早已为董卓所控制，而王叡并没有直接参与讨伐董卓的行动，此檄明显为曹寅所伪造。孙坚当然不信，一打听，原来曹寅素与荆州刺史王叡不合，王叡扬言除掉曹寅，使曹寅很害怕，所以伪造朝廷文书利用孙坚除掉王叡。
按理说王叡也是孙坚的顶头上司，但孙坚有了这个檄文，就有了处置王叡的权力，孙坚并不笨，他知道曹寅的用意，也知道王叡一向认为自已是个武夫，瞧不起自已，所以孙坚决心利用这个机会，将计就计，除掉王叡。
为了顺利进入荆州城，孙坚进行了认真谋划。他化装成普通士兵，率兵奔袭荆州城下，却并不表明身份。王叡见大批不明来历的士兵前来，不敢大意，忙上城楼询问，孙坚前面的士兵答到：“我们久战劳苦，所得的赏赐不足以换件新衣，请大人拨些钱物。“王叡道：“刺史府哪有你们所需要的东西？”但士兵大声叫嚷着不肯离去，王叡没有办法，为了证明自已的清白，他不仅命人打开城门，还命人打开库房，令军士自行观看。
王叡不会想到放进来的是索命的黑白无常，他的死期到了。
当这些士卒从王叡面前经过时，王叡突然在里面看到了扮成士兵模样的孙坚，很觉奇怪：“这些士兵自行来求赏，孙太守怎么在其中？”
孙坚面无表情地说：“我接到朝廷檄文杀你！”
“我何罪？”王叡的脑袋不够灵活，还没反应过来。
“我只奉命行事，其他一概不知。”
王叡明白上当了，自知孙坚绝不会放过他，长叹了一声，在士兵的看护下选择吞金而死，死的时候，他肯定后悔不该坐上封疆大吏的高位，因为乱世之中，高高在上的位置总是让人眼红的。
孙坚杀了王叡后，收编了当地的一些部队，他的势力更加庞大，继续前行至南阳。
此前，袁术也借讨伐董卓的机会借驻南阳。孙坚的行动引起了袁术的注意，为拉拢孙坚，袁术表荐孙坚为“假中郎将”。（假是代理的意思，中郎将秩二千石，位次将军）有这个封号，孙坚就可以出境作战了，而且所到之处，地方官有责任提供便利，供应军粮。
等到了南阳（就是现在HN省NY市孙坚的部众已有近万人，南阳太守张咨实在是笨得可爱，他境内本有虎视眈眈的袁术，现在又来了一个比袁术更果敢的孙大将军，仍坚持认为讨伐董卓与已无关，泰然自若，不理不睬，根本没想到会对自已不利。
肥肉总是会招人惦记。
张太守哪里知道他的南阳就是一块现存的肥肉：坚邻洛阳，又依南山汉水，经济发达。
但要想吃下这块肥肉还是要想些办法。孙坚不是莽夫，到南阳后，他派人先用牛酒送礼给张咨，以感谢借道之意。张咨大为感动（估计袁术没有送过），第二天亲自上门答谢回访孙坚。
孙坚非常热情，两人寒暄之后，孙坚一定要尽地主之谊，留张太守吃饭，张咨也没客气就留了下来。
酒桌上饮酒正酣之时，长沙主簿突然进来禀告孙坚：“我军日前进兵到南阳，而道路没有修整，军需物资没有供给，请拘捕南阳主簿，追究查问其原因。”张咨听后大惊，想要离席，刚起身，孙坚的士兵就围了上来，他们早就悄悄布满四周。
张咨无法脱身，只得勉强坐下，此时已是如坐针钻，酒大概比苦水还难喝。
过了一会儿，长沙主簿又进来禀告孙坚：“南阳太守阻延义军前进，使贼寇不能按时讨伐，请将军拘捕他按军法处置”。
张咨惊得下巴都快掉了下来，没想到孙坚的目标是他的项上人头，至此，他才明白自已羊入虎口，中了请君入瓮之计，但为时已晚，主簿话音刚落，孙坚的士兵就不由分说，将他拖到军营辕门砍了头。
可怜张咨到死都没明白自已怎么得罪了孙坚。
孙坚的这次行动筹划周密，干脆利落，而且起到了敲山震虎的效果，南阳各郡府大为震惊和害怕，孙坚无论索取什么，没有得不到的。
就这样，孙坚顺利占有南阳，借驻南阳的袁术很欣赏孙坚的能力，孙坚也知道袁家四世三公，也想与袁术结盟，于是两个人在鲁阳进行了深谈。袁术就表奏天子任命孙坚代理破虏将军，兼任豫州刺史。孙坚则自行把南阳送给了袁术。
有了袁术的支持，孙坚就在鲁阳城（南阳郡下属的一个县）整训军队。鲁阳地处宛、洛之间，背依伏牛山，为伏牛山双臂所环抱，地势险要，并与国都洛阳所在的HN郡毗连，即是南阳郡东北部重镇，又为洛阳的南部门户，战略地位十分重要。这也是孙坚选择鲁阳驻军的重要原因。
打仗没有粮草是不行的。
为筹备粮草，孙坚决定派长史公仇称领兵从事到豫州各地督察催运军粮。为表重视，孙坚亲自在鲁阳城东门外设置帐幔，召集文武百官为公仇称饯行。
洛阳城内的董卓密切注视着孙坚的动作，他同样深知南阳的重要性，当听闻孙坚杀了荆州刺史王叡后，老奸巨滑的董卓马上以天子的名义派刘表赴荆州接任荆州刺史，另外派步兵和骑兵约几万人来攻打孙坚。
董卓的几十名骑兵先头部队很快赶到鲁阳城。孙坚正在劝酒说笑，得到卓军来攻的消息后，孙坚非常镇定，他十七岁就敢独自面对一群匪徒，这种场面只能算小儿科。
他命令部队整顿队形，严阵以待，不得随意乱动，后来敌人骑兵逐渐增多，孙坚才缓缓离座，带领大家进入城中。进城后才对左右的人说：“先前我之所以不马上起身，就是害怕士兵慌乱自相践踏，诸位就不能进城了。”
董卓的军队见孙坚人马十分严整，不敢贸然攻城，就撤兵返回了。孙坚也不客气，很快进军至梁县以东。
此时，董卓正派徐荣、李蒙四出掳掠。在梁县正巧遇到孙坚的部队，董卓的部队发动了猛烈的攻击。孙坚没料到董卓的部队如此凶猛，措手不及，被打得大败，只得拼命和几十名骑兵突破包围冲了出来。
董卓的骑兵并没有放过他，紧紧在后追赶，而且好像都认识他孙坚，有点不逮住他誓不罢休的意思，然道孙大将军的威名传到了祖国各地，甚至荒凉的西北？
当然不是，原来孙大将军喜欢标新立异，平常总是戴着红色的毛织头巾，在清一色的暗色头盔中，一眼就可看到。所以成了首选的攻击目标。
所以骑兵疯狂围捕“红头巾”，谁不知道抓住“红头巾”是大功一件，升官发财指日可待。
孙大将军被追得汗流夹背，气喘吁吁，好汉不吃眼前亏，危急时刻，孙坚只能找“替死鬼”了。他立刻脱下头巾让亲信将领祖茂戴上它，然后分头逃跑。紧紧追赶的董卓骑兵以为祖茂是孙坚，争相追逐祖茂，孙坚才得以从小路侥幸逃脱。
“替死鬼”祖茂的日子就不好过了，被围困得无路可走，看到前面有一片坟地，急中生智，偷偷下了马，把头巾戴到坟墓间烧过的一根木柱上，自已就潜藏在草丛里。
董卓的骑兵远远地看到头巾，立刻重重包围了这片坟地，此时天色已非常灰暗，很难看清头巾下是不是孙坚，骑兵慢慢靠近之后才发现头巾下是根柱子，这伙骑兵认为孙坚已逃，非常失望，没有仔细搜查就离开了。祖茂算是捡回了一条命。
这次遭遇战，董卓打了个大胜仗，而且生擒了颖川太守李旻，为发泄心中之怒火，董卓残忍地命人煮杀了李旻。抓获的士卒，董卓也命手下都用布缠着，倒立在地上，用热油灌死。在士卒的哀鸣声中，董卓的怒气才算消除。
董卓从没觉得他的心是肉长的。
另一战场，董卓亲自率队同样取得了胜利。
屯兵河阳津的河内太守王匡，并没向董卓开战，但王匡将部队驻扎于离洛阳很近的孟津，对董卓而言，是个不小的威胁，董卓也想拿他开刀。
于是久经沙场的董卓先派疑兵向王匡挑战，王匡军误认敌方会从PY县为今HN省MJ县东方，隶属于司隶HN尹)渡河，而死守河岸，其实董卓已派精兵偷偷从小平津过渡口北，绕到王匡后方，打了王匡个措手不及，几乎把王匡的泰山兵杀光。王匡只得逃往河内。
但孙坚并不像董卓想像的好对付。
孙坚不是王匡，他这几年打了不少仗，先是打黄巾军，接着跟随张温讨伐边章、韩遂，后来转战长沙平叛。虽然刚吃了败仗，但并不气馁，仅用了几个月就重新集合部队，又进军阳人（地名，今HN汝州西）。
董卓立派陈郡太守胡轸和吕布迎战。
董卓没想到他这次任命存在一个致命的问题：胡轸和吕布有矛盾。
大军抵达前线后，吕布有意让胡轸失败，明知孙坚这边城中有备，不可掩袭，故意让人散步谣言：“阳人城中贼人已走。”鼓动胡轸追击。胡轸哪里明白吕布的心思，日夜攻打，几次进攻弄得人困马乏，却攻城不下，刚想停下来休息，吕布又假传消息说敌人从城中杀出来了，致使胡轸军众来不及穿甲上马，就惊惧奔走。
久经沙场的孙坚趁势追击，胡轸、吕布大败。（注引《英雄记》）在战争中，孙坚还杀了董卓的猛将都督华雄。
这是讨伐董卓的行动中历史记载的唯一的一次胜仗，孙坚的成功让原本支持他的袁术产生了疑惧，他害怕孙坚坐大，影响自已的地位。再加上有人向袁术离间孙坚，遂决定不给孙坚运送军粮。
阳人距离鲁阳一百多里，没了军粮，孙坚就寸步难行，他只得暂时离开阳人，连夜飞奔鲁阳拜见袁术，见到袁术后，为了让袁术完全明白当前形势及利害关系，孙坚拿了根树枝在地上进行详细的描画，最后说：“我之所以出生入死不顾个人安危，上是为国家讨伐贼人。下是为报慰将军您家族的私仇，孙坚我同董卓并没有杀害骨肉亲人的仇恨，而将军您却听信诬陷诋毁的话，反而对我猜忌怀疑。”袁术听了，有点局促不安，他也明白如果与孙坚闹翻，对自已没有好处。
袁术并不笨，而且他停运军粮的目的也达到了。他这次停运军粮，本意就是要给孙坚一个下马威：没有我，你将一事无成。
孙坚的描画使袁术看到了胜利的希望，当即同意给孙坚调拨、运送军粮。孙坚长舒了一口气，又飞奔赶回阳人。（按孙坚所言，此时董卓已杀了京城内的袁氏一门，但《三国志袁绍传》中董卓杀袁氏一门是在袁绍夺了冀州之后，依此推断，孙坚在阳人大胜的时候，袁绍已经夺了冀州。）
董卓也是一个脑筋转得很快的人。见识到孙坚的厉害后，他觉得如其和勇猛善战的孙大将军拼个你死我活，还不如收为已用。封官许愿，金银财物，对于财大气粗、掌控朝政的董卓而言，实在不值一提。
仅仅是封官许愿岂能体现他董卓的能耐，他还特意要使者提出和孙坚结亲。一旦孙坚同意，那么孙坚将永远和自已绑在了一起。
董卓得意地想为自已的绝顶聪明鼓掌。
董卓的如意算盘能实现吗？
当李傕等人带着董卓的嘱托来到孙坚的营地。在孙坚的营帐里，李傕非常认真地说出了董卓讲和的诚意，并原封不动地转答了董卓的意见：一、可以和位高权重的当朝相国结亲，二、孙将军可列出子弟中任何几个人担任剌史、郡守。
结果很意外！孙坚根本不买帐，李傕话刚说完，就历声呵叱道：“董卓悖逆天理，横行无道。颠覆王室，如果不灭他的三族，昭告天下，本人死不暝目，难道会和他讲和结亲吗?”李傕碰了一鼻子灰，只得失意而回。
孙坚没想过给董卓太多组织防御的机会，李傕前脚刚走，孙坚的大军就向大谷进军，距离洛邑九十里，董卓很愤怒，难道他是吃素的吗？
董大人亲自带兵在众皇陵地带迎战，结果战场上他真是吃素的，又被孙坚击败，只得退兵驻守龟池，并调集陕地的兵马，后撤至函谷关予以坚守。
洛阳城的守军只剩下吕布，孙坚率众攻打洛阳宣阳城门，吕布无心恋战，败逃函谷关。至此，孙坚以几场大胜彻底打跑了董卓的部队，得以进入京都洛阳。
此时的洛阳早已没有以前的模样，人口早已被董卓迁走，皇室及百姓的房屋都已被董卓的几把火烧得满目疮痍，数百里无烟火，实是一座空城。站在萧条冷落的洛阳街头，大概只能听到乌鸦的哀鸣。连杀人无数的孙坚见了都不免惆怅流涕。
孙坚亲自带领部下打扫了皇家宗庙，填补被挖开的各处陵墓，然后分兵出函谷关，到新安、醒池之间，以截断董卓后路。
在打扫皇室的时候倒留了一桩疑案，据传孙坚在皇宫的一口井中找到了汉代的玉玺，这件事流传开后，倒给孙坚留下了无穷的后患，此是后话。
整修完毕后孙坚没有继续向董卓进攻，他明白，没有补给，他无法消灭实力雄厚的董卓，孙坚决定率领部队返回，驻扎在战略重地鲁阳。
