在吕后大封诸吕的时候，王陵坚决反对，但是陈平却公然拥护吕后封吕氏为王，然后吕后免去了王陵的右丞相，由陈平来担任。在吕后活着的时候，陈平是吕后的红人，吕后死后，却变成了铲除诸吕的急先锋，陈平这个人，是一个典型的墙头草，陈平小的时候，家里非常贫困，可他又偏偏喜欢读书，尤其喜欢黄帝、老子的学说。陈平的哥哥见陈平喜欢交游，便承担了家中的全部劳动，使陈平有时间出外游学。有一年，正逢社祭，人们推举陈平为社庙里的社宰，主持祭社神，为大家分肉。陈平把肉一块块分得十分均匀，为此，地方上的父老乡亲们纷纷赞扬他说：“陈平这孩子分祭肉，分得真好，太公平了！”
陈平却感慨地说：“假使我陈平能有机会治理天下，也能像分肉一样恰当、称职。”
公元前209年，陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王。于是，陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王，后来又转入项羽手下做谋土，在楚营里，陈平一直得不到项羽的重视，很不得志。
当时，刘邦和项羽各自攻打秦军，刘邦的兵力虽然不及项羽，但刘邦先破咸阳。
项羽勃然大怒，派英布击函谷关，项羽人咸阳后，到达戏西，而刘邦则在霸上驻军。
刘邦的左司马曹无伤派人在项羽面前说：“刘邦打算在关中称王。”
项羽听了之后非常气愤，下令让兵士饱餐一顿，第二天早上攻击刘邦的军队。刘邦当时的军事实力远远不及项羽，一场恶战眼看就要爆发，这时候，张良从项羽的族叔项伯的口中探听到了情报，然后急忙把这个情况告诉刘邦，并让刘邦来给项羽道歉。
项羽的亚父范增认为将来刘邦一定是项羽的死敌，所以暗中安排好了武士，准备杀死刘邦。
在酒宴上，范增一再示意项羽下令，但项羽一直犹豫不决，默然不应。
范增召项庄舞剑为酒宴助兴，趁机杀掉刘邦，项伯为保护刘邦，也拔剑起舞，掩护了刘邦，在危急关头，刘邦部下樊哙带剑拥盾闯入军门，使得项庄无从下手。后来刘邦借着上厕所的机会逃跑了，留下张良来应付项羽。
当时，刘邦乘机溜走之后，刘邦的部下张良面见项羽，为刘邦开脱说：“刘邦不胜饮酒，无法前来向大王道别，现向大王献上白璧一双，并向大将军范增献上玉斗一双，请大王和范将军收下。”项羽无奈地收下了白璧，可是，范增却气得全身发抖，他拔出佩剑，将玉斗击碎，并大骂项羽。
刘邦所做的这一切，都没有逃过陈平的眼睛，他躲在一旁默默地观察，见刘邦气度不凡，将来必然成就大业，而项羽优柔寡断，将来一定不是刘邦的对手，所以，陈平做出了一个重大的选择，决心帮助刘邦来对付项羽。于是，才华横溢的陈平决心做一个“身在楚营心在汉”的间谍。
正在这时，刘邦被项羽困在咸阳，等于软禁。刘邦问计于张良，可张良也身陷敌营，一筹莫展。这时，他们想到了陈平，张良决定孤注一掷，暗中去找陈平。
没想到两人一见如故，相见恨晚，临别，张良直言来访的意图，陈平思考片刻后，说：“要从项羽身边救出刘邦，首先要‘调虎离山’，必须让范增离开项羽几天，不然怎么也不行。”
第二天，陈平设计，请项羽给楚怀王上义帝的尊号，送他到郴州去养老，这样项羽就可以此号召天下了。陈平的话正中项羽的下怀。
不久，范增上朝见项羽，项羽对范增说：“天无二日，民无二主。”接着，把陈平的话变成自己的话说了一遍，说是自己想起来的。
范增立即附和说：“大王，这事儿还真得解决，宜快不宜迟，而且，这事儿还就得我去。”
但范增毕竟也是谋士，临行前向项羽提出三件事，第一件就是不能让刘邦回到汉中，项羽答应后，范增才走。
陈平估计范增走远了，就趁着早朝奏上一本说：
“刚安定下来，必须节约。现在诸侯们聚集咸阳，每路兵马都不下四万人，军粮的负担极重，若不赶快让诸侯们回国，恐怕老百姓就负担不起了。”
项羽听了，大吃一惊，马上传旨给天下诸侯：路远的给十天期限，路近的给五天期限，在限期内做好回国的准备，唯有刘邦留在咸阳陪王伴驾。
项羽扣住刘邦，也在陈平的意料之中，陈平趁各路诸侯返国的机会，授意张良，使用声东击西的计策。于是，刘邦依张良之意上表，向项羽请假回故乡沛县省亲。项羽犹疑不决，张良故意说：“不能叫刘邦回乡接家眷，不然他也许就在沛县称王了。您不如派遣他带着残兵败将回汉中去，再派人去沛县接他的家眷做人质，好教他规规矩矩做人。”
陈平乘机上奏：“陛下既封刘邦为汉王，也已经布告天下，臣民共知，却不让他上任，恐怕不足以取信天下吧。人家也许会说，陛下一登位便说假话，那以后执行法令，也会阳奉阴违了。不如听张良的话，把刘邦的眷属当人质，留在咸阳，遣他回汉中去，这样既可以保全信用，又可以约束刘邦，这不是两全其美吗？”
项羽想了很久，终于同意了，获得自由的刘邦心里无比欢喜，回营后，立即拔寨起程。陈平出的声东击西的计策救出了刘邦，不仅保住了刘邦的性命，更为刘邦日后东山再起赢得了良机。
公元前205年春，因司马印背楚降汉，项羽迁怒于陈平。陈平不仅遭到了项羽的责备，而且他出的计谋项羽也不再采纳。
陈平觉得自己成了受气包，说不定哪一天项羽还会杀他，尤其是他已看清了项羽是个鲁莽武夫，最终是不可能取得胜利的，于是他挂印封金，偷偷地溜走了。
他想起在汉王手下的魏无知是他的老朋友，不如也去投奔刘邦。天快黑时，他逃到了黄河边，请船夫送他过河。
陈平上了船，从船舱里又出来了一个船夫。他想这两个人可能是水盗，以为他身上带着珠宝，想图财害命。陈平为人机警，为了保全自己的性命，他马上脱了衣服，扔在船上，光着上身来帮船夫划船。
船夫看陈平身上什么财宝也没有，就打消了杀害他的念头，一场巨大的危险，就这样被他轻而易举地化解了。
经汉将魏无知的推荐，陈平面见刘邦。两人纵论天下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘（陪他出行，为他驾驭马车的官员），并命他监护三军将校。
这一任命引起了将领对陈平的不满，大家纷纷说他品行不端，贪图贿赂，认为这种人不能信任重用。
刘邦经不住众人再三诋毁陈平，便也心生疑团，召陈平来质问道：“听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助我，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”
陈平不紧不慢地回答道：“同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我离开他去帮助楚霸王，霸王也不信任我，所以我才来归附大王。我虽然还是我，但用我的人可不一样了。我久慕大王善于用人，所以才不远千里来投奔大王。我什么也没带来到这儿，所以什么都没有，才接受了人家的礼物。没有钱，我就生活不了，也就办不了事。如果大王听信谗言，不重用我，那么，我收下的那些礼物还没有动用，我可以全部交出来，请大王给我一条生路，让我辞职回家，老死故乡。”寥寥数语，道明了各方的政治优劣，刘邦的疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。从此，陈平一心一意为刘邦出谋划策，帮助刘邦夺取天下，成为西汉安邦定国的著名谋臣。
公元前203年，楚汉战争到了最激烈的时刻。刘邦被项羽围困在荥阳城内达一年之久，并被断绝了外援和粮草通道。
刘邦向项羽求和，项羽不许，刘邦十分忧虑。这时，陈平献计，让刘邦从仓库中拨出四万斤黄金，买通楚军的一些将领，让这些人散布谣言说：“在项王的部下里，范亚父和钟离昧的功劳最大，但却不能裂土称王。他们已经和汉王约定好了，共同消灭项羽，分占项羽的国土。”
这些话传到霸王的耳朵里，使他起了疑心，果然对钟离昧产生了怀疑，以后有重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。他甚至怀疑范增私通汉王，对他很不客气。
陈平为了除掉范增，不惜设计嫁祸于范增。有一天，项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问：“亚父范增有什么吩咐？”
使者不解地问道：“我们是霸王派来的，不是亚父派来的。”陈平一听，故作吃惊地说：“我们以为是亚父派来的人呢！”便叫几名小卒撤去上等酒席，随后把使者领至另一间简陋客房，改用粗茶淡饭招待。陈平则满脸不高兴，拂袖而去。
使者没想到会受此羞辱，大为气愤，回到楚营后，把情形一五一十地都告诉了项羽，霸王更加确信范增私通汉王了。
这时，范增向项羽建议应该加紧攻城，但是项羽却一反常态，拒不听从。过了几天，范增也知道了外面流传的关于他私通汉王的谣言。
这时候，一生都在为项羽出谋划策的范增非常痛心地发现，项羽已不再信任自己了，于是他对项羽说：“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地干。我年岁大了，身体又不好，请大王准我回家养老吧！”
项羽十分薄情，竟然毫无挽留之意，同意了他的请求，还派人护送他回家乡。范增一路走一路叹气，吃不下，睡不着，这时的范增已经七十五岁高龄，他经受不住旅途的劳顿和心中的悲愤，到彭城的时候，由于毒火攻心，背上生了一个毒瘤，就此一病不起，撒手人寰。
项羽手下唯一的一个著名谋臣，竟被陈平略施小计就除掉了，我们可以从中看得出陈平的为人。
项羽中了陈平的反间计，气死了范增。项羽发现自己中计之后，非常气愤，决心报复刘邦。
公元前203年5月，项羽猛攻荥阳，形势十分危急，陈平就给刘邦献计：“请大王速写一封诈降信给霸王，约他在东门相见。霸王一定会把他的大军布置在东门外，我们再想办法把他在西、北、南各门的卫士引到东门口来，大王就可以从西门冲出去了。”
这个时候，刘邦已经无计可施，只好同意了陈平的建议。不一会儿，陈平领着一个貌似汉王的将军纪信来见汉王，说把他化装成汉王的样子出去诈降，吸引敌人把兵力集中围住东门，然后汉王就可以从西门突围了。
次日，天还没亮，汉军便开了东门，陈平差遣两千名妇女，一批一批地从东门出去，南、西、北门的楚兵一听东门外全是美女，便争先恐后地涌向东门。
忽然，有人大喊：“汉王来了！”大家抬头一看，果然是“汉王”坐在车里，由仪仗队开道，慢慢地走出东门。
一直走到楚营近前，霸王才发现坐车出来的不是刘邦，而真正的刘邦趁着东门的一片混乱，早已冲出西门，带着陈平、张良、樊哙等人杀开一条血路，向关中方向逃去了。
公元前203年11月，汉军大将韩信在齐地节节胜利，军威大振。而刘邦受伤正屯兵在广武，与楚军相峙，双方处于胶着状态。
韩信乘刘邦失利之机，派遣使者来，要求刘邦封他为假王（代理）。刘邦一听，立即勃然大怒，竟当着韩信使者的面破口大骂：“我被困在这里这么久了，天天盼着他到这儿来助我，如今不但不来相助，反而要自立为王！”
刘邦的话刚刚出口，就感觉到在桌子下面有人在踢他的脚，刘邦一愣，连忙住口。
原来，陈平、张良二人正坐在汉王身边，二人深知韩信文武全才，又手握重兵，并且远在三齐，刘邦根本没有能力阻止他称王。这件事倘若处置不当，一旦激成兵变，韩信在齐自立为王，与楚、汉成三足鼎立之势，天下大事，到底鹿死谁手，就更难预料了。
刘邦也是一个非常精明的人，他发觉自己刚才有些失态，就连忙改口说：“大丈夫既平定诸侯，要做就做个真王，何必做什么假王！”于是，顺水推舟地封韩信为齐王，稳住这支十分重要的军事力量，避免了汉军的分裂。
同年8月，楚汉双方划定“楚河汉界”，9月，陈平以其谋略家的敏锐洞察力，看到项羽已到了穷途末路了，他就对刘邦说：“现在我们已经占据了大半个天下，而且各路诸侯也都诚心诚意地来依附我们。相反楚军连年作战，疲惫不堪，粮食也快吃光了，这正是上天要我们灭掉楚国的大好时机，我们必须乘此机会把楚灭掉。假如您不抓紧时机去攻打它，就会像人们所说的‘养虎为患’啊！”
刘邦采纳了陈平的建议，立即发兵攻打项羽。到公元前202年12月，项羽的军队被围在垓下，汉军采取“十面埋伏”之计，击溃项羽，迫使他退至乌江自刎而亡。陈平设计封韩信为齐王，以借力杀项羽，使刘邦完成了统一天下的大业。至此，结束了将近四年的楚汉战争。
刘邦登基之后，对手握重兵的韩信很不放心，改封韩信为楚王。
不久，有人上书告发楚王韩信谋反，刘邦向诸将征询对此事的意见。诸将都说：“赶紧发兵，活埋这个忘恩负义的小子！”
高祖自知这些人的主意都不是什么好主意，就没有吭声。这时，张良已经借口有病而功成身退了，只有陈平依然是刘邦身边最重要的谋士。
刘邦便向陈平请教，陈平开始不肯出主意，直到刘邦再三追问，并说：“我打算派兵前去讨伐他，你看怎么样？”
陈平沉着地反问道：“这次有人上书告发韩信造反的这件事，还有人知道吗？”
刘邦说：“没人知道。”
陈平又问：“韩信自己知道吗？”
刘邦说：“他也不知道。”
陈平低头沉思了一会儿，又问：“陛下的军队比韩信的军队厉害吗？”
刘邦回答说：“不见得。”
陈平又问：“陛下手下的战将中，有谁在战场上能敌过韩信？”
刘邦回答：“没有人能敌得过他。”
陈平说：“军队实力不如韩信，将领又不是韩信的对手，现在您反而要出兵去打韩信，一旦引起战争的话，胜负就难以预料了，这样做我真是很为陛下担心啊！”
刘邦听了十分着急，连忙问有没有什么稳妥的办法。
陈平说：“古时，天子常常在全国各地巡行，会见各地的诸侯。南方有一个地方叫云梦泽，陛下装作出游云梦泽，要在陈州会见各路诸侯。陈州在楚地西界，韩信听到天子出游，又到了他的地盘上，他当然会来谒见。当他谒见陛下的时候，您便可以把他抓起来。这样就不用派兵，只需一个武士就足够了。”
刘邦依计行事，韩信果然郊迎在路中央，刘邦便让埋伏下来的武士将韩信捆得结结实实，投入囚车中。
后来刘邦把韩信贬为淮阴侯，留居京城，不让他到外地任职，韩信也就不能再有所作为了。
汉朝建立之初，国家刚刚从战争的创伤当中恢复，所以无暇顾及塞外的匈奴。这时，长城以北的匈奴趁机南下。
公元前200年冬，刘邦统率三十二万骑兵、步兵亲征。刘邦向北行进到平城（今山西大同市东北）时，被匈奴冒顿单于率四十万精锐骑兵包围于白登山（今大同市东面），并且派兵分扎在各个重要路口，截住汉兵的后援。
高祖登上山头向四面眺望，只见四面八方都有匈奴的骑兵屯驻把守。当时正值天气严寒，连日雨雪不断。高祖刘邦和将士们都冻得手脚发僵。在被围了三天后，粮食也快吃完了，汉军饥寒交迫，危在旦夕。
被围到第七天，陈平忽然又生妙计，他看到冒顿单于对新得的阏氏（单于的王后）十分宠爱，虽然在山下扎营，却经常和阏氏一起骑马出游，情深意笃，十分恩爱。
于是想到冒顿虽能出奇制胜，可也不免被妇人美女所惑，于是就想在阏氏身上打主意。他派遣使臣乘雾下山，去见这位阏氏。
阏氏听说有汉军的使者，就悄悄地走到帐篷外面，屏退了左右，召见汉使。汉使向阏氏献上了许多的金银珠宝，并且说是汉皇帝送给阏氏的，另取出一幅图画，说是汉帝请阏氏转给冒顿单于的。
阏氏毕竟是女流之辈，一见到黄金珠宝，就爱不释手，便收下了。再打开图画，只见画上绘着一个绝色的美女，不禁起了妒意，便问：“这幅美人图是干什么用的？”
汉使装出一副诚实的样子，回答说：“汉帝被单于包围，非常愿意罢兵言和。所以把金银珠宝送给您，再请您代他向单于求情，可又怕单于不答应，就准备把国中的第一美人献给单于。因为美人现在不在军中，所以先把她的画像呈上。”
阏氏大怒，她斥责汉使说：“这个用不着，赶快把这幅画拿回去！”
汉使说：“汉帝也觉得把美人献给单于，怕会夺了单于对您的宠爱，可是事出无奈，只好如此。如果您能解得了我们的围，那我们当然不会把美人献给单于了，情愿多拿出一些金银珠宝奉献给您。”
阏氏说：“请你回去告诉汉帝，尽管放心好了。”说完就将图画交还给使者带了回去。
使者走后，阏氏想，如果汉帝不能突围，就一定会把美女献给单于，到那时，单于就会迷恋新来的汉朝美女，自己就要受到单于的冷落。
于是，她回到后营，对单于说：“军中得到消息说，汉朝有几十万大军前来救援，只怕明天就会赶到了。”
单于问：“有这样的事？”
阏氏回答说：“汉、匈两主不应该互相逼迫得太厉害，现在汉朝皇帝被困在山上，汉人怎么肯就此罢休？自然会拼命相救的。就算你打败了汉人，夺取了他们的城池，也可能会因水土不服，无法长住。万一灭不了汉帝，等救兵一到，内外夹攻，那样我们就不能共享安乐了。”说到这里，阏氏泪如雨下，呜咽得连话都说不出来了。
单于一时也不知应该怎么安抚自己的阏氏才好，于是问她：“那我们应该怎么办呢？”
阏氏说：“汉帝已经被围七天了，你看汉军营中并没有什么慌乱，想必是有神灵在相助，虽有危险但最终会平安无事的。你又何必违背天命，非得将他赶尽杀绝呢？不如放他一条生路，以免以后有什么灾难降临到咱们头上。”
单于虽然不甘心就这样轻易地放了刘邦，但是，再想一想，阏氏说得也有道理，不如让汉朝皇帝多献一些珠宝，哄自己的阏氏高兴才好。
于是，在第二天，单于传令，把围困汉军的骑兵撤走，给刘邦放了一条生路。陈平使用妙计使匈奴退兵，刘邦因此获救，一场大难消于无形之中。
陈平的谋略无所不用其极，所以，他在吕后握有重权的时候极力迎合吕后。吕后死了以后，由于诸吕在朝中多年飞扬跋扈，惹得朝中的大臣和皇族都对他们敢怒而不敢言。陈平想，如果这个时候自己还不能表明立场，就会给自己埋下祸根，因为当年高祖曾立下白马之盟，非刘氏不可封王。而吕后大封诸吕的时候，自己是极力赞成的。现在高后已经不在人世，吕后的侄子吕禄和吕产都不是能够成大事的人，这个时候如果不及早对诸吕下手，以铲除诸吕来表明自己的立场，就无法为自己开脱，所以，当时支持吕后封诸吕为王的是陈平，吕后死后，对诸吕大开杀戒的也是他。通过陈平的所作所为，我们可以看到，他虽然是大汉朝的开国功臣，但同时也是一个圆滑的“墙头草”，哪边的风强劲，就会倒向哪边。
