1594年塞万提斯庆幸他摆脱了收粮员工作的苦恼，在朋友的帮助下，找到了个收税员的差事。任务是去催讨地方上拖欠的税款。这是一件十分繁杂而又容易出错的差事。为了防止税款的亏损，收税员按例要用一定私人财产作为抵押，并写下保证文书才可以上岗工作。塞万提斯两袖清风，没有什么可以供他抵押，只好用妻子的田产作抵押，这才算干上了这个税务员。塞万提斯万般无奈之下，来到了格拉那达省，干起了薪金微薄而条件苛刻的收税员工作。这时他对国王、对公职还是抱有较大希望的，还是有一定信心走仕途求功名的。所以，他也就不去计较当下的得失了，我们知道他决不是那种目光短浅的小市侩，而是一个志向远大，立志报国安天下的大英雄。最起码，他自己是这么严格要求自己的。
像收粮员时一样勤勉的塞万提斯，年底把一大笔款子收齐后，出于安全考虑，把款子交托一家银行汇往马德里。但是，万没料到这家银行在他赶到马德里的前一天，正好破产倒闭了。银行经理也潜逃外地。塞万提斯千辛万苦，才从查封的帐目中讨回一部分税款，但是还有一部分尾欠没法子结清。他因此被税收部门解雇了。不仅如此，还要随时听候政府部门催逼债务的传唤，不得安宁。
塞万提斯这次又体会到了一条真理：原来辛辛苦苦地去干一件事，也会遭到灾难性的结果。更为可怕的是税务机关为防止他远走他方，为了传讯方便，干脆以亏欠公款的罪名，把他投进了塞维利亚监狱，一呆就是三个月，算计起来这已经是他第三次被投入牢狱了。虽然每次的原因不大一样，但都有一共同点，那就是：无辜入狱。而且他感觉到，在国内入狱和在土耳其人的牢狱中所受的待遇虽然性质上不同，然不舒服程度是毫无二致的。有时甚至更让他气恼不过。这笔帐目始终折磨他，直到1602年，“帐目不清”的罪名又让他入狱。甚至损坏了他的健康，尤其是心灵上受到了摧残。勇敢的塞万提斯不得不更为冷静地重新打量自身，打量他所生存其间的这个社会。无论是在狱中，还是在穷困潦倒的失业痛苦中，对他来说已经没啥区分了。长期地浪迹社会下层，为谋生，他干过各种工作，做过布匹贩卖营生，也当过掮客类的中间人，甚至为卖唱乞丐编写歌词以分享一口饭食。污秽丑恶的社会现实让他认识到了世界的真实面貌，对上层社会的权贵日益积攒了愤慨和厌恶，尤其花天酒地的贵族僧侣让他十分仇恨，在饥饿中挣扎的贫苦人民日益激起了他的同情。这种情绪逐渐形成了他的爱憎态度，在他日后的创作中，他用了较为恰当的方式对没落贵族和僧侣阶层给以了深刻的讽刺与刻毒的嘲讽。从另一个意义上来讲，塞万提斯也终于从建功立业报效国王的梦中惊醒了。一旦认识到了社会的丑恶与无道，他便用一个平民的感情来安排自己的生活了。这是他真正的一次成熟，也是一次自我解放式的人格完善。
1588年，“无敌舰队”覆没的消息传来，塞万提斯青年时期的豪迈爱国热情也逐渐冷却，成为了对封建社会的辛辣讽刺。先后写下了几首热情奔放的诗歌。第一首是对“光荣之神”的呼吁。第二首诗则是呼吁人民奋起杀敌，他说：“这不过是斗牛场上公牛在准备进攻时采用向后躲闪一下的策略。”他恳求国王重整兵马，再起东山。“继续前进吧，我们的国王腓力普……”。这些诗里既有着雷邦多海战光荣的发扬，也充满了对封建社会腐朽、官僚昏庸无能的愤懑，感情是痛苦复杂的。或许，10余年的颠沛潦倒生活，教育了塞万提斯，丢掉了升官发迹的幻想，把笔尖对准了西班牙军队统帅麦迪纳·西陀尼亚公爵的无能，讽刺了他在英军入侵的斯市时仓遑出逃，英军退出城市后，公爵又大摇大摆进城的丑态。
较有分量的讽刺诗是《腓力普二世陛下灵柩台前》。塞万提斯借用士兵的视角，目瞪口呆地望着灵台前堆放的奢侈铺张品，佩服得五体投地，他与别人打赌说：“死者见了这样少有的排场，一定宁愿放弃天国的永恒快乐，而愿意留在人间。”这首诗至今为西班牙民间广为传诵，作为文坛逸事载入塞维利亚方志？
