刘备逮到一个机会，终于逃离了曹营。在曹操的追杀下，刘备战败，逃入了袁绍阵营，而关羽则被曹操俘虏。在曹操和袁绍对决的官渡大战中，关羽在报答了曹操的恩德后，重新回到了刘备身边。刘备看出袁绍必败，找了个机会巧妙地逃离了战场，进入荆州。在荆州，刘备收得诸葛亮和庞统。曹操进入荆州后，继续追杀刘备，刘备将如何躲过追杀？如何联合孙权打败曹操？又是如何获得一块安身立命之地的？
号称“仲家皇帝”的袁术，在淮南生意赔光了，他哥哥袁绍的生意却赚大了。袁绍此时的地盘是冀、青、幽、并四州，俨然是天下最大的诸侯。袁绍在这年四月彻底解决掉了公孙瓒，正准备拿曹操开刀。
袁术要想跑到袁绍那里，最近的是前往青州，而且青州当家的袁绍长子袁谭，已经向叔叔袁术发出邀请。要从淮南到青州，就势必要借道徐州。徐州已经是曹操的地盘，袁术要路过，曹操不答应。
曹操准备在半路上当一回劫匪，干一票杀人越货的勾当。此时的曹操家大业大，破落户袁术的那点家当他当然是看不上眼的，他想要的东西有且只有一样——传国玉玺。
袁术准备将传国玉玺作为见面礼送给袁绍，以彻底化解兄弟俩往日的仇恨，一举奠定自己在新集团的地位。
鉴于这次行动如此重要，只能成功，不许失败，曹操需要严格挑选劫匪头目。最终，他挑中的头目是在徐州一带转战多年，熟悉地理民情，又有与袁术作战经验的刘备。
建安四年（199）夏，刘备终于率军离开令他心惊肉跳的许都。面对挡住去路的刘备，袁术眼看向北逃亡没希望了，只好灰溜溜地返回淮南。残兵败将居然就绝粮了，破落户袁术居然还想吃蜂蜜。蜂蜜终于没有吃上，却在盛夏的六月吐了一斗鲜血，死掉了。
世人瞩目的传国玉玺，被袁术的员工徐璆抢走，后来献给了中央政府，落到了曹操手中。曹操终于如愿以偿，封徐璆做了太常，位列九卿。
截击袁术的任务完成后，按理说也该班师回朝领功受赏了。刘备却在徐州省会下邳城住了下来，只打发副将朱灵、路招回许都。朱、路二人虽然肩负着监视刘备的重要使命，但官大一级压死人，主帅刘备怎么干他们没办法，如果强行夺权或者违抗命令，很有可能要掉脑袋。二人一合计，自己也就是打工混口饭吃，犯不着为了工作把性命搭进去，于是灰溜溜地跑回许都向老板曹操汇报情况。
随后，刘备杀死了徐州刺史车胄。从此，刘备再度成为下邳城的主人，他还想进一步成为整个徐州的主人。
为了保卫革命成果，刘备亲自率军前往小沛驻军，以防备曹操进攻。这是刘备四进小沛。下邳城作为后方基地，留派关羽镇守。
同时，刘备派遣孙乾前去联合袁绍，表示愿意团结在以袁绍盟主为核心的抗曹阵营周围，一起对付曹操。至于袁术之死和玉玺落空两件事，刘备应该有所解释。
成大事者有一个重要品质是向前看不向后看。袁绍显然更看好与刘备夹击曹操的合作前景，为了表达合作诚意，他特意派遣一拨骑兵前往小沛支援刘备。在此大好形势下，刘备很快拉起数万军队，增强了武装割据的势力。
曹操当然不会放任刘备星星之火发展成燎原之势，他派遣刘岱、王忠二人率军围剿小沛。
顺利逃出牢笼夺回地盘，又迅速拉起几万军队，刘备感觉非常良好，信心满得爆棚，压根儿没把刘岱、王忠二人放在眼里，夸下海口：“像你们这样的来上一百个，也不能把我怎么地；即使曹操亲自前来，谁胜谁负也非常不好说。”
刘岱、王忠二人被刘备看扁也只能怪自己不争气，他们围剿小沛的军事行动没有取得任何进展，以失败告终。
不过顶住了第一轮进攻，对于刘备来说，真正的挑战才刚刚开始。
因为下一个剿总司令，就是曹操。
建安五年（200）正月，董承等人谋杀曹操的计划泄露，在许都的同党全体被诛灭三族。
漏网之鱼有且只有一条——刘备。
曹操终于发现自己远远小看了刘备。刘备早在许都的时候就已经“背叛”了——那个时候正是他信任和笼络刘备的时候。
曹操终于对刘备有了重新认识：这不是一个能够为我所用的人，而是一个真正的枭雄，绝对不能放过他。
曹操决定亲率主力部队围剿刘备，却遭到了将领们的一致反对。反对的理由是：具备实力与曹公你争天下的人，只有大鳄袁绍。现在袁大鳄已经率领大军浩浩荡荡杀过来了，哪里顾得上刘备这样一条小鱼？做事要分得清轻重缓急啊。
曹操只好与郭嘉一起给员工做通政治工作：不错，做事要分得清轻重缓急。不过，现在的急是刘备，缓是袁绍。“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也”（《三国志·武帝纪》）。
随后，曹操派遣部将前去官渡（今河南中牟东北）防备袁绍进攻，自己则率领主力部队东征刘备。
刘备没有想到袁绍以儿子有病为借口延缓了大军南下，更没有想到曹操真的会放着大鳄袁绍不顾亲自前来收拾他，等到侦察兵报告曹操本人到来的时候，才仓促迎战。
刘备刚刚集合起来的乌合之众，对阵曹操久经战阵的精兵猛将。战斗的结果了无新意，刘备再次大败，再次当了逃跑将军。套用一句话来形容这场战役比较恰当：不是刘军无能，而是曹军太狠。
击溃刘备后，曹操乘胜率军直取刘备的大本营下邳。下邳守将关羽，同样没有顶住曹操无比凌厉的进攻风暴，甚至连同刘备的老婆孩子全部做了俘虏。
刘备得知关羽投降的消息，比下邳再次失守、老婆孩子再次被俘更为意外和伤心。
不过刘备不会伤心太久，刘备只能继续跑路。对于刘备来说，跑路是没有问题的，问题在于跑路的方向。
方向很快定为袁绍，这是刘备的最佳选择。袁绍隆重的欢迎了刘备。隆重欢迎是个什么概念？正确答案是：袁绍命令手下员工沿途列队欢迎，亲自出城二百里迎接。
刘备是在袁绍长子青州刺史袁谭的护送下前往袁绍的大本营邺城（今河北临漳西南）的。刘备初任豫州牧时，举荐袁谭为茂才，为今日之事埋下了伏笔。
刘备加入袁绍集团的时候，官渡之战即将打响。
袁绍、曹操两大集团剑拔弩张，即将进行一场大决战。这一场决战不只决定袁绍、曹操的生死存亡，还将决定当时的政治格局，决定中国向何处去。
刘备此时作为袁绍的员工，也在召集流亡将士备战。凭借刘备强大的感召力，一个多月时间，失散的将士陆续回来了一些。让刘备最为高兴的，是意料之外一个人的到来。
这个人便是赵云。
赵云选择在这个时间前来加盟，除了邺城离他的家乡常山路途不远之外，还有一个重要原因——公孙瓒在一年前死了。赵云虽然早就离开了公孙瓒，虽然早就选中了刘备作老板，但为了使自己“不事二主”，也为了使刘备免去挖别人墙脚的嫌疑，直到公孙瓒兵败身死之后，他才投奔刘备。
不久，刘备随同袁绍进军黎阳（今河南浚县东北）。
建安五年（200）四月，曹操亲自率军救援遭到袁绍军队围攻的白马（今河南滑县东），战争进一步升级。
袁绍大将颜良在白马迎战曹操。曹操派遣新近投降的关羽和张辽二将带头冲锋。
关羽以实际行动证明了自己的成色是足赤的。擒贼先擒王，关羽看准敌军主帅颜良的位置，立即策马冲锋，直取颜良。可怜河北名将颜良，还没有看清楚来人是帅哥还是丑男，大好头颅已经成为关羽的战利品。
曹操非常开心，立即上表加封关羽为汉寿亭侯。成为大汉汉寿亭侯的关羽，却丝毫没有功成名就的喜悦。在离开刘备的日子里，他更加明白自己这么多年的漂泊与奋战，并不是为了得到荣华富贵，只是为了一个人——刘备。
为报这一箭之仇，袁绍挥军渡过黄河进击曹操军队，派遣大将文丑与刘备两人带领五六千军队前去追赶。曹操将大批辎重财物作为诱饵，引诱文丑军队上钩四散掠夺，乘机纵兵出击，又大破袁军，阵斩文丑。刘备的逃跑技术实在是没得说，又在败军之际逃命成功。
关羽一心想离开曹操回到刘备身边，这已经是个人尽皆知的秘密。早在上白马前线之前，曹操发现关羽并不想安心为他干活，就派与关羽私交不错的张辽前去试探。
关羽对朋友实在是没得说，恨不得把心都交出来，对张辽毫不隐瞒说出了真心话：“我知道曹公对我很好，但我受刘将军厚恩，誓以共死，绝对不会背叛他。我终究不会留在这里，不过要在立功报答曹公之后才会离开。”
袭杀颜良之后，关羽将曹操赏赐的所有财物全部摆放整齐，还写了一封类似于辞职书之类的书信，然后拍马前去，寻找那个生命中最重要的人——刘备。
