李白满怀信心离开了家乡，他做的第一件事就是到处干谒贤臣，希望靠他们的引荐，一举成为朝廷栋梁之才。
然而一位好友给他安排了一场摸不着头脑的“相亲”，最让李白无奈的是这门亲事他怎么也推不掉，最终成了别人家的上门女婿。
随后，靠着岳父家族的势力，李白得以来到长安城寻找梦想。然而，第一次进长安，他遇到的不是至高无上的礼遇，而是王公贵胄的冷眼相加。碰钉子之后，李白心灰意冷，流落长安街头。
开元十五年（727），李白27岁，尚未婚配。就在这一年，作为一代风流才子、侠客诗人的李白，被迫成了别人家的入赘女婿，并和一个素未谋面的女人开始了长达十多年的夫妻生活。而这一切，可以说完全是个偶然。
渡远荆门外，来从楚国游。
山随平野尽，江入大荒流。
月下飞天镜，云生结海楼。
仍怜故乡水，万里送行舟。
开元十三年（725），时值25岁的李白怀着对故乡的眷恋和对未来的憧憬，离开了故地，一路顺江而下，开始他在长江沿岸的游历。
游历的第一站，李白来到了作为长江上游重镇、荆州州治（可以理解为今天的省会）的江陵。在江陵，李白见到了当时名声显赫的道教大师司马承祯。通过和李白的交流，司马承祯认为李白“有仙风道骨，可与神游八极之表”，这个比喻很得李白的喜欢，但李白并未因此留下与司马道人交流道学，而是在作了一首《大鹏赋》之后告别了司马承祯，先后前往江夏、浔阳、天门、当涂等地，并最终到达了工商业发达的金陵。在金陵停留了不到一年，开元十四年（726）晚春，李白再次上路，前往扬州、越中和剡中等地。
在扬州，李白作了短暂的停留。有一天，李白夜行山中（有说李白在室内），抬头看见明月当空。深夜的山中空灵寂静，皎然的明月令李白泛起了思乡之愁，于是留下了这首千古流传的《静夜思》：
床前明月光，疑是地上霜。
举头望明月，低头思故乡。
在四处游历的一年时间里，李白结交了不少才学之士，并表现出了他轻财好施的一面。这些才子大多出身贵族，却中道没落，李白不忍看他们忍受贫穷，屡屡赠送银两给他们。旅途的花销加上接济落魄公子，这一年秋天，李白终于囊中空空，后又染疾病，不得已返回扬州逗留。
就在李白最落魄的时候，一位好友给了他最大的帮助，这个人就是后来李白在诗中时常提起的“孟少府”、“孟赞府”、“义兄孟子”。在义兄的帮助下，李白医好了疾病，准备继续上路。或许是因为太过热情，孟少府坚持要把李白引荐给安州的许府，让李白做许家的入赘女婿。
入赘？对于男子汉来说，这件事实在有辱斯文。在唐朝，男子入赘很受歧视，《汉书·贾谊传》也记载道：“家贫子壮则出赘”，可见对于出身“名门”的李白来说，这是多么大的羞辱。尽管历史没有记载，但我们仍能推测，或许李白是因为对孟少府的慷慨相助感到无以为报，又或许孟少府的热情实在难以推脱，最终他草草答应了这桩并不令他满意的婚事。
生性浪漫自由的李白怎么会同意这样一门不靠谱的亲事？考虑再三，李白最终还是告别了孟少府，离开了扬州。
从李白后来的诗作中，我们可以看到他的满腔不情愿。如《少年行》中所提到：“遮莫姻亲连帝城，不如当身自簪缨”。
不过，李白并没有前往未来岳父的家，而是改道去了汝州，拜访故友元丹丘。他的本意是想找元丹丘出主意，商量如何拒绝这门亲事。不过，元丹丘似乎并没有给李白出太多的主意，而是建议李白和他一起去找自己的一位老朋友，安州中都府的马世会马都督。
在安州，李白的文采得到了马世会的赞许，落魄中的李白似乎看到了自己前途的光芒。他把所有希望寄托在这位马都督身上，独自隐居距安州西北六十里的寿山，等待自己“被赏识”的机遇，至于那门从天而降的婚事，李白也许早已抛之脑后了。
然而没过多久，李白就收到了来自扬州的一封信——这封信正是孟少府寄来的，但这封信并不是寄给李白，而是寄给李白所居住的寿山。
原来，在信中孟少府对寿山大加指责，称其名气太小却把像李白这样的贤人藏起来。聪明的李白自然看出了他的用意，明里指责寿山，实则埋怨自己不守信用。愧疚之下，李白在给孟少府的回信中写下了“孟子孟子，无见深责耶！明年青春，求我于此岩也！”李白企图用书信拖延时间，到第二年再见孟少府。但令他意外的是，当年秋天，孟少府就赶到了安州，催促李白赶紧作出决定。无奈之下，李白只好顺从，入赘到了许家。
安州许府实际上是名门望族，许圉师曾任朝廷宰相，他的父亲许邵是唐高祖李渊的同学，自许邵被封为安陆郡公之后，许家一直满门显赫，照理说，李白应该感到荣幸，至少应该为将来能够平步青云感到幸运。不过，入赘的滋味并不好受，李白也无法忍受长期寄人篱下的滋味，开元十六年（728），在李白28岁的时候，他和妻子搬到了距城西三十里的白兆山桃花岩，在此过上了田园牧歌隐而不仕的生活，正如他在《山中问答》中所作：
问余何事栖碧山，笑而不答心自闲。
桃花流水窅然去，别有天地非人间。
笑而不答，谁又能理解李白入赘许家的苦楚呢？
