20世纪初期，日本工业迅速发展，急需扩大市场，于是向中国大量倾销商品，打击中国民族工商业。1907年，上海总商会通电全国，号召开展反日爱国运动，抵制日货，全国各地商界群起响应，一时间日货销量大减。然而，只有日本产的仁丹仍然畅销，在中国城乡，四处可见翘着小胡子的仁丹招贴画。
黄楚九对这小小仁丹在中国大地横行无忌愤愤不平，他发现中国还没有类似的药品，便悄悄打起了主意。1909年，他得到一张“诸葛行军散”的古方，同时参考自己祖传的《七十二症方》，反复试验，配制出新的方剂，做成小粒药丸，取名为“龙虎人丹”。龙虎人丹上市后，黄楚九大力宣传，凡是贴着日本仁丹广告的地方，都贴上醒目的龙虎人丹广告，与其展开竞销。
眼看龙虎人丹对仁丹构成了威胁，日本东亚公司便控告人丹是“冒牌”、“侵权”，要求中国政府勒令停产。黄楚九聘请上海著名大律师，与日商大打官司。直至上诉到北京最高法院机关，1927年做出终审裁决，判定“人丹”与“仁丹”两药各不相干，可以同时在市场上销售。十几年的官司虽然让黄楚九损失十万余元，但龙虎人丹却因此打出了名声，销量大增。黄楚九赚了钱的同时也给中国人出了一口气！
黄楚九是明末清初大思想家黄宗羲的后人，世代从医，祖传眼科十分有名。1887年，父亲去世，母亲带着15岁的黄楚九家乡从宁波余姚来到上海，入清心书院读书。黄楚九对读书没有兴趣，一心想着创业，就跟着母亲行医卖药。
积攒了一笔资金后，1890年，母子二人在法大马路（今金陵东路）创设中法药房。黄楚九头脑活络，加上从小耳濡目染，经常配制一些药品。他根据国人重视脑的心理，认为脑主宰全身，想出补脑的妙法。他请人设计一张药方，在有甜味的果汁中加入补脑的磷质，配制成药水。他又迎合当时的崇洋心理，在商标上放一张犹太人的照片，说是发明人艾罗。“艾罗补脑汁”就这样上市了。“艾罗”是英文Yellow的音译，拆穿了是“黄”的意思，就是说这是黄楚九的专利。黄楚九是上海滩较早的重视广告效应的人，他本着“一分本钱，配上九分广告”计划，在《申报》、《新闻报》等大报大做广告。“艾罗补脑汁”一上市，就在上海引起轰动，钞票随即滚滚而来。之后，他又配制了“百龄机”、“龙虎人丹”等一批畅销药品，设计出奇的广告语，顿时财源滚滚。
靠着中法药房大赚一笔之后，黄楚九开始涉足上海滩最红火的娱乐业。1912年黄楚九创办新新舞台，主打京剧和改良后的新剧。1913年，黄楚九开设了上海滩第一家大众化游乐场，在永安公司屋顶上的“楼外楼”茶座。茶座每天一档评弹、一档申曲，茶客边喝茶、边听戏，又能远眺外滩景色，加上装了当时的新鲜玩意——电梯，收洋仅1角，吸引了大批人前来参观。接着黄楚九又与人合伙在跑马厅一角开设“新世界”，游艺节目更多，设南北两部，中间有地道相通，收洋也只2角。谁料“新世界”正兴旺时，合伙人把黄楚九一脚踢开。黄楚九愤恨不已，当即在跑马厅一角开了“大世界”，规模超过“新世界”，上下五层，成为当时上海最引市民的娱乐场所，里面设有许多小型戏台，轮番表演各种戏曲、曲艺、歌舞和游艺杂耍等，中间有露天的空中环游飞船，还设有电影院、商场、小吃摊和中西餐馆等，游客在游乐场可玩上一整天。凡游上海的外地人，都要到大世界来一饱眼福。
当时上海滩赌风很盛，“大世界”里也设有赌场，一天24小时营业。赌徒们各色人等都有，有的赌红了眼，火里的钱都要抓来赌，身上带的钱不够，不计利息高低借贷来赌。黄楚九趁机在“大世界”旁边开设日夜银行，与赌场一样24小时营业，放贷给赌客，也收存款。
黄楚九做生意，可以说是“一分钱当十分用”。在上海滩他算不上巨富，但他几乎做遍了当时的生意，在生意场上闹得轰轰烈烈。1918年他独资创办中华电影公司，1920年与人合伙开办“上海日夜物券交易所”。此外，他还投资三星地产公司、福昌烟公司、九星烟公司、大昌烟厂、温泉浴室、浴德池、萝春阁茶馆、黄隆泰茶叶店、九福堂笺扇庄、九福南货店、麦司凯糖果店等大小工商企业100多家。1927年前后建造九福制药厂，中法药房制药厂，在龙门路开设黄楚九医院。如此多的企业，却都办得有声有色，黄楚九也成了名副其实的“百家经理”。
黄楚九办这么多企业，多半都是借钱办事。他经营地产，借钱买地皮、造房子，房子押给银行；再借再买地皮，再造房子再抵押。都是拆东墙补西墙，窟窿愈来愈大。最后金融业风潮一来，企业纷纷倒闭，同乡同宗的青帮头子黄金荣趁机打压，黄楚九急恨交加，从此重病加身。1931年1月19日病逝，享年59岁。黄楚九去逝后，他的多半产业都换了人，最引以为豪“大世界”也落入黄金荣之手。
