对于奠定了魏、蜀、吴三国鼎立局面的赤壁之战，饱读史书、善于联系实际的毛泽东曾先后八次从四个方面对其评点，不仅观点新颖，而且妙趣横生。
“有些问题不能全怪下面”
1959年7月初刚上庐山时，毛泽东谈起大跃进、高指标问题，毛泽东引用了“赤壁之战中蒋干中计”的典故幽默地说：有些问题不能全怪下面，怪各个部门，否则，人们会像蒋干那样抱怨：“曹营的事难办得很啊！”
蒋干是曹操手下的一个谋士，与东吴水军都督周瑜曾是同窗好友。赤壁大战在即，蒋干自告奋勇到东吴去说降周瑜，并打探军中虚实。周瑜明白蒋干的用意，将计就计，伪造曹操手下水军都督蔡瑁、张允的投降信，故意让蒋干窃得，连夜回到曹营报与曹操，曹操见信，不假思索就把蔡瑁、张允杀了，使曹军失去了懂得水战的将领，是赤壁之战失败的重要原因之一。
当时蒋干还以为给曹操除去了一个心腹大患，除去了内奸，却不识相地前去讨赏，被醒悟过来的曹操痛骂一顿。碰了一鼻子灰的蒋干还不醒悟，反而两手一摊，满脸无奈地慨叹“曹营的事真是难办得很啊！”他那自以为聪明实则愚蠢的种种表现，千百年来一直是民间的笑料。蒋干本人也成了“成事不足，败事有余”的代名词。
但毛泽东对此却有独到见解，能够一分为二地看问题，认为“有些问题不能全怪下面”。
“赤壁之败，将抵何人之罪”
《三国志》中的《武帝纪》说曹操“其令诸将出征，败军者抵罪，失利者免官爵”，毛泽东则在眉批中写下“赤壁之败，将抵何人之罪”一语，批评曹操对人严而责己宽，法不罪己，不能严于律己。
众所周知，毛泽东对曹操的评价非常之高，说过其很多的过人之处。经查阅文献，发现毛泽东论曹操缺点的评语只有两处。此为一处，另一处则是：1966年3月，毛泽东在杭州的一次谈话中说：“曹操打过张鲁以后，应该打四川。刘晔、司马懿建议他打。刘晔是个大军师，很能看出问题，说刘备刚到四川，立足未稳。曹操不肯去，隔了几个星期，后悔了。曹操也有缺点，有时也优柔寡断……”
决定战争成败的因素是多方面的《三国演义》中将赤壁之战的主要胜因归功于诸葛亮的神机妙算，多少年来民间也都说赤壁之战的胜利是由于诸葛亮“借东风”。
毛泽东曾对此评点：“曹操号称83万人马，其实只有二三十万，又不熟水性，败在孙权手下，不单是因为孔明‘借东风’。”
毛泽东认为看问题一定要全面，决定战争成败的因素是多方面的。赤壁之战的胜利是天时地利人和等多种因素综合作用的结果。
“古时候可以破格用人，我们为什么不可以大胆提拔？”
赤壁之战是年轻人的天下，“赤壁之战是青年人打败了老年人”。新中国成立后，百废待举，特别是人才极其缺乏。毛泽东在20世纪五六十年代突出强调要提拔青年干部。因此，他曾先后五次在讲话中评点赤壁之战时具有超人才干的周瑜等青年才俊。
毛泽东在一次谈话中以三国故事为例说：“现在必须提拔青年干部。赤壁之战，群英会，诸葛亮那时27岁，孙权也是27岁，孙策起事时只有十七八岁，周瑜死时才不过36岁，那时也不过30岁左右，鲁肃40岁，曹操53岁。事实上，青年人打败了老年人，长江后浪推前浪，世上新人赶旧人。”（陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第440页。）
1953年6月3日，毛泽东接见中国新民主主义青年团第二次代表大会主席团成员，跟他们谈到要多选青年干部当团中央委员。他说：“要选青年干部当团中央委员。三国时代，曹操带领大军下江南，攻打东吴。那时，周瑜是个‘青年团员’，当东吴的统帅，程普等老将不服，后来说服了，还是由他当，结果打了胜仗……要充分相信青年人，绝大多数是会胜任的……青年人不比我们弱。”（《建国以来毛泽东文稿》，1990年版，第4册，第260-261页。）
1957年4月上旬，在上海召开的四省一市省市委书记思想工作座谈会上，毛泽东谈及提拔青年干部时，又以周瑜为例说：“赤壁之战，程普40多岁，周瑜20多岁，程普虽是老将，不如周瑜能干。大敌当前，谁人挂帅？还是后起之秀周瑜挂了大都督的帅印……古时候可以破格用人，我们为什么不可以大胆提拔？”（陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第440页。）
1958年5月8日，毛泽东在中共八大二次会议上的第一次讲话中，就“破除迷信”问题说：青年人打倒老年人，学问少的人打倒学问多的人，这种例子多得很。周瑜、孔明都是青年人，孔明27岁当军师。程普是老将，他不行，孙权打曹操不用他，而用周瑜做都督。程普不服，但是，周瑜打了胜仗，周瑜死时才36岁。
1965年1月，他在一次谈话中说：“看起来还是青年行。群英会上的英雄，大多是二三十岁的人。诸葛亮当时才27岁，孙策初干事时，不到20岁，孙权更小。（陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第440页。）
毛泽东工作之余书写的大量唐诗宋词墨迹中，我们看到过至少有两件是与《三国演义》中描写的赤壁战争有关的。一件书写的是唐人杜牧的诗《赤壁》，一共四句：
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。
东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
这首诗，后两句就与赤壁大战有关。东风，就是指当时赤壁之战，周瑜用火攻之事。周郎，即周瑜。铜雀，台名，在北方的邺城（今河北省临泽县），这个台传说是曹操所建，上有楼，楼上有大铜雀高一丈五尺，因此得名，是曹操宴饮之地。二乔，指东吴有名的美女乔氏姐妹，大乔为孙策夫人，小乔是周瑜的妻子。这两句诗的意思是说，如果不是东风给了周瑜的方便，则很可能东吴要大败，连二乔也被曹操掳走锁进铜雀台了。另一件书写的是宋代苏轼的词《念奴娇·赤壁怀古》，前几句是：
大江东去，浪淘尽，千古风流人物。
故垒西边，人道是，三国周郎赤壁。
这里的大江，是指长江。风流人物，杰出的或英俊的人物，此指三国时代的包括周瑜在内的英雄豪杰们。“周郎赤壁”，孙权、刘备联军在这里击败了曹操，从而形成三国鼎立的局面。
