但祢衡这个才子的致命弱点是目空一切。有一次他外出，刚好有份文件要马上起草，刘表于是叫来其他秘书，让他们共同起草。他们“极其才思”，好不容易把文件写好了，谁知祢衡一回来，拿起文件草草看了一下，就说写得太臭，然后把它撕得粉碎，掷于地下，接着他便要来纸笔，手不停挥地重新写了一篇交给刘表。他写的这份文件因“辞义可观”，甚得刘表好感，但他的举动却把别的秘书得罪光了。更不应该的是，他不但经常说其他秘书的坏话，而且渐渐地连刘表也不放在眼里，说起话来总是隐含讥刺。刘表本来心胸就不甚大度，自然不能容忍祢衡的放肆和无礼。但他虽然生气，也不愿担杀害人才的恶名。就把祢衡打发到江夏太守黄祖那里去了。
刘表把祢衡转送给黄祖，是因为他知道黄祖性情暴躁，其用意显然也是借刀杀人。祢衡初到江夏，黄祖对他也很优待，也让他做秘书，负责文件起草。祢衡开头颇为卖力，工作干得相当不错，凡经他起草的文稿，“轻重疏密，各得体宜”，不仅写得十分得体，而且许多话是黄祖想说而说不出的，因而甚得黄祖爱戴。有一次，黄祖看了祢衡起草的文件材料，高兴地拉着他的手说：“处士，此正得祖意，如祖腹中之所欲言也。”然而让人扼腕的是：有一次黄祖在战船上设宴会款待属下，可能是喝得有些醉了，祢衡的老毛病又犯了，他竟当着众宾客的面，形容黄祖“似庙中之神，虽受祭祀，恨无灵验”黄祖大怒说：“你说我是土木偶人吗？”祢衡不但不收敛，还尽说些刻薄无礼的话！黄祖呵斥他，他还骂黄祖说“死老头，你少哕唆！”当着这么多的人面，黄祖哪能忍下这口气，于是命人把祢衡拖走，吩咐将他狠狠地杖打一顿。祢衡还是怒骂不已，黄祖于是下令把他杀掉。黄祖手下的人对祢衡早就憋了一肚子气，得到命令，黄祖的主簿便立时把他杀了。此时的祢衡仅26岁。
刚到黄祖手下时，黄祖甚为喜欢祢衡，祢衡也和黄祖的长子、章陵太守黄射是要好的朋友，祢衡只要稍微收敛一下锋芒，克制一下过犟的个性，对周围的人稍微礼貌些，黄祖虽然是个急性子，但总不会无缘无故乱杀人吧？刘表听闻祢衡被杀，嗟讶不已，令人将其葬于鹦鹉洲边。曹操闻知祢衡受害，不由笑日：“腐儒舌剑，反自杀矣！”
杨修耍小聪明丢性命
三国时期的杨修是太尉杨彪之子，曹操的行军主簿，他是一个聪明绝顶、极有才华的人，连极为狂妄的祢衡也承认他还算个人物，呼他为“小儿”，不过最后杨修还是被曹操杀害了。而他的死，其实和他爱耍小聪明很有关系。
当时曹丕和曹植争当太子，而杨修是帮曹植的。曹操决意立曹丕为嫡以后，为了防止杨修给曹植出主意惹麻烦，同曹丕对着干，弄得兄弟祸起萧墙，便在自己临终之前100多天把杨修杀了。
虽然杨修是帮助曹植的，但是他并不是曹植的死党。曹丕被立为太子后，杨修就想疏远曹植，而曹植却一再拉拢杨修，杨修“亦不敢自绝”。曹植毕竟是曹操的爱子，即便当不上太子，也是得罪不起的。杨修虽然出身名门，四世太尉，和袁绍兄弟一样也是“高干子弟”，父亲又是当朝太尉，但此刻连皇帝都成了曹操的玩偶，太尉又算什么？杨修对曹氏兄弟不巴结着点，又能怎么样呢？
虽然杨修是支持曹植的，但是他和曹丕的关系也不坏。杨修曾把一把宝剑献给曹丕，曹丕十分喜欢，经常把它佩带在身上。后来曹丕当了皇帝，住在洛阳时还佩带这把宝剑。有一天曹丕出宫，忽然想起了杨修，便抚着宝剑喝令停车，回头对左右说：“这就是当年杨德祖说的王髦之剑了，王髦现在在哪里呢？”及至找到王髦，曹丕便赐给他一些粮食和衣物。俗话说，爱屋及乌。曹丕这么喜欢这把宝剑，喜欢到连王髦都要赏赐；提起杨修时，称他的字不称他的名，都说明曹丕对杨修还是有些感情的，至少不那么反感。那么让人疑惑的是：曹丕自己都不想杀的人，曹操为什么要替他杀了呢？虽然大家都公认杨修这个人聪明，但其实他不过些小聪明，他辅佐曹植，多半因为揣度曹操会立曹植，所以尽管两兄弟都和他交往，他还是倒向了曹植。曹植失势后，他又想开溜，这都是小聪明的表现。他给曹植出的那些点子，也都是一些小聪明，且是很容易引起别人反感的小聪明。
有一次，曹操命令曹丕、曹植兄弟各出邺城门外办事，事先又密令门卫不得放行。杨修猜中了曹操必然有此安排，便事先告诉曹植说，万一门卫不放侯爷出去，侯爷身有王命，他要不让出门，你就可以杀了他再出去。结果曹植出了城，曹丕没出去。但曹操的这一安排，是对兄弟俩的综合考察，既要察其才，更要察其德。曹植表面上赢了这场比赛，却给曹操留下了曹丕仁厚、曹植残忍的印象，实际上却是真输了。杨修知其一，不知其二，重智轻德，看得并不远，所以是小聪明。
这种小聪明也常常使他搬起石头砸自己的脚。杨修喜欢揣度曹操的心思，常常替曹植预先设想许多问题，并写好答案。每当曹操有事询问时，便把事先准备好的合适答案抄录送上去，以图给曹操“才思敏捷”的印象。然而一来二去，曹操便起了疑心，心想曹植再聪明，也不至于如此之快呀！便派人暗中去查，结果查出原来是杨修在预设答案。从此便对曹植有了看法，对杨修则更是厌恶至极。
可惜杨修一点自知之明都没有，常常要卖弄小聪明。他身为曹操主簿，却又不肯老老实实坐在办公室里，老想溜出去玩。可是又怕曹操有问题要问，于是每当外出时，都要事先揣度曹操的心思，写出答案，按次序写好，并吩咐侍从，如果丞相有令传出，就按这个次序一一作答。没想到人算不如天算，有一次他写好出去后，因刮起一阵大风，将纸张的次序全吹乱了。侍从们不知还有顺序排列，便按乱了的次序作答，自然文不对题。曹操勃然大怒，侍从们只好老实交代。曹操就把杨修叫来盘问，杨修不敢隐瞒，只好承认，曹操见杨修这样对付他，心中自然十分忌恨。
更糟糕的是，杨修还在众人面前卖弄这种小聪明。有一次，曹操去视察新建的相国府，看后不置可否，只让人在门上写了个“活”字。杨修便令人将门拆掉重建，说：“门”中“活”，就是“阔”，丞相是嫌门太大了。又有一次，有人送给曹操一盒酥糖。曹操吃了一口，便在盒子上写了个“一合酥”三个字放在了案头。杨修见了后却与大伙分吃起来，众人不解，曹操回来后问怎么回事，杨修说您不是写明了“一人一口酥”（古文上下写）吗？我们不敢违背您的意思，就赶紧吃了，曹操虽苦笑，心里却恶之。
如果说这尚属雕虫小技，无伤大雅，那么，他在军中的表现则让曹操大起杀心。东汉献帝建安二十四年（219），曹操亲率大军，从长安出斜谷，进军汉中，准备和刘备决战一场。谁知刘备敛众据险，死守不战。曹操欲攻不得进，欲守无所据，战守无策，进退两难。有一天部下向他请示军中口令，曹操正在吃一块“鸡肋”，品时下境况，觉得如同“鸡肋”，便说“鸡肋”为号。杨修听说“鸡肋”为号后，立即收拾行装。大家忙问何故，杨修说：鸡肋这玩意儿，食之无味，弃之可惜，主公是打算回家了。
杨修说得确实不错，可这一回只怕也就要了他的脑袋。果然曹操以扰乱军心为名杀了杨修，罪名是“露泄言教，交关诸侯”，大约相当于泄露国家机密罪、结党营私罪和妖言惑众罪。
据说，杨修临死前曾对人说：“我固自以死之晚也。”但如果他以为他的死，是受曹植的牵连，那就是死都不明白。杨修不明白，他是生活在一个专制的体制之中，而曹操又是这种体制下罕见的几个多疑的霸主之一。这类人物，猜忌心和防范心都是很重的，他们最忌恨的便是别人猜透他们的心思。因为他们要维护自己一人专政的独裁统治，就必须实行愚民政策和特务政治。别人的一切他都要掌握，自己的想法却不能让别人知道，除非他有意暗示、提醒你。总之，独裁者必须把自己神秘化，才能显得，“天威莫测”，让别人战战兢兢，自己得心应手。
杨修对曹操的心思洞若观火，而且连将要提问的次序都能猜到，这对于曹操来说实在是有点恐怖了，要是杨修不那么耍小聪明，让曹操觉得有危机感，那么他的死期也不会来得那么快。如果杨修能够装糊涂，猜出来了却并不说出去，也许还好一点，可他又偏要到处张扬，这就至少会显得曹操机谋不深，不过如此，就会启动一些人的不臣之心。因此，杨修这颗钉子，非拔掉不可。
可以说，祢衡之死，是因为他太不了解人；杨修之死，则因为他太了解人。而且，他们又都不了解自己，也不了解人与人之间究竟应如何相处。
孔融逞口舌，满门皆被斩
东汉末年的孔融从小就十分聪颖。
“孔融让梨”的故事一直为后世所流传和称道。他非常能言善辩，这一点既给他带来了好处，也给他造成了祸害。
孔融10岁时，有一天跟随父亲到洛阳去。当时，洛阳城里有个叫李元礼的人很有才华，美誉如日中天。他于是对父亲说：“我想去见见李元礼先生。”
孔父大笑道：“多少达官贵人都见不到他，你一个乳臭未干的小孩子，就不要再痴心妄想了。”
孔融很不以为然地说：“你只管带我去就行了，我保证一定能够见到他。”
到了李府门口，孔融对看门的侍者说：“我是李先生的亲戚，烦你进去通报一声。”李元礼接见孔融父子之后，大惑不解，便问道：“小先生，你和我是什么亲戚呀？”孔融笑着说：“从前，我的先人仲尼（孔子）和您的先人伯阳（老子）有师资之尊，所以我与你是通家之好，赛过寻常邻里。您能说我们不是亲戚吗？”
