“吾太仓固昆山分也，当至正之季，顾仲瑛筑玉山草堂，招诸名士唱和，而卢昭、熊梦祥、秦约、文质、袁华十数君子所居在鸦村鹤市之间”——吴梅村
元代有一件在中国文学戏曲史上具有深远影响的事情。顾仲瑛的《玉山草堂雅集》，这是一部规模较大、历时长久、创作诗文较多的雅集。清初钱谦益《列朝诗集小传》在甲前集列有“玉山草堂留别寄赠诸诗人”的名单，他们包括柯九思、黄公望、倪瓒、杨维桢、熊梦祥、顾仲瑛、袁华、王蒙等37人。这些诗人不单诗文曲赋，还兼书画琴棋诸艺。
生平喜欢与朋友游山玩水的顾仲瑛，特别爱饮酒和赋诗，生活过的优腴闲适。他创作的诗歌多是抒写闲情逸致之作。顾仲瑛十六岁就打理家财，由于非常会做生意，没几年就成为江南著名的大富商。但是他并没有满足自己的财富，而是倾慕孟尝君的为人，年轻时就轻财结客，三十岁时开始折节读书。对古代人来讲，三十岁开始读书不可想象，但是他敢于突破年龄的障碍，其好友袁华在《读书舍》中说他：“芳草生书带，青芸斗蠹鱼。钩廉双燕入，长日坐看书。”能做到“长日看书”是难能可贵。
由于刻苦勤奋，博览群书，顾阿瑛很快就学有所成，可以称得上是“大器晚成”。谢应芳《祭顾仲瑛五十韵》中透露：“家园莳花竹，读书五千卷。”后来，顾阿瑛还曾被荐举为茂才、会稽教谕、行省属官等职，他都推辞了。四十岁时，顾仲瑛就把全部家产托付给了儿子管理。开始沿七浦塘建筑私家园林，共有数十处的楼台亭馆，如玉山草堂、东亭、平乐村，以及金粟庵、萃亭馆、不二堂、湖光山色楼等，由这些景点组成的园林统称为“玉山佳处”。其中玉山草堂是顾仲瑛玉山雅集的主会场，从元代至正八年到二十年的近13年间，玉山草堂共举办了近30多次集会。当时玉山草堂的座上客大多是元代颇富盛名的文人雅士。
据太仓《茜泾纪略》“古迹”篇中有条目记述“玉山草堂”：“元末顾仲瑛居，号金粟道人，有诗集行世。仲瑛素豪华结纳，所构亭穷极工丽，有蓬莱馆、百花坊、苍莨阁诸胜，其故址在今茜之西门外四里许。国初里人顾仲瑛所居，今又废。”清代翁同龢在题顾仲瑛自像中写道：顾仲瑛署会稽教谕，筑玉山草堂于茜泾之上，极园亭声伎之乐，与高人俊流赋诗萃为一集《草堂雅集》。明代文人刘凤记有“英筑馆茜泾西，日夜与客取酒，其所交若张翥、杨维桢、柯九思……”
顾仲瑛为人不仅豪爽，而且文采风流，亦倾动一时。玉山雅集从内容到形式以必有名士，必有醇洒、必有美姬、必有良辰，必有好景，必有佳题，必有诗咏，必有汇集，必有不朽为九个必有为具。《四库全书总目-玉山名胜集》提要评曰：“其所居池馆之盛，甲于东南，一时胜流，多从之游宴。……文采风流映照一世，数百年后，犹想见之，录存其书，亦千载艺林之佳话也。”王世贞在他《葊州山人四部稿》中撰写当时的商贾，要么转修诗书，儒商并行；要么纵情享受，畅舒心志。
元朝末年，天下纷乱，顾仲瑛尽散家财，削发在家为僧。顾仲瑛家中藏书宏富，藏书室之一有他父亲顾善夫留下的“芝云堂”，赵孟頫为之题写匾额。郑元祐《芝云室记》中说：“顾方读书，绩学临帖赋诗，堂序几案间，列三代彝鼎，六朝唐宋人书画。”说明他在刚开始读书时，就已经收藏了前代大量书画作品。当然，最有名的藏书室还是“玉山草堂”，堂中收藏了大量名著典章、书画秘籍以及金石彝鼎，其“图史之富，冠绝一时”。
