2月16日，白宫承认，第一夫人领导的专案小组正在研究各种可能的新税，以协助筹措克林顿总统医疗改革计划的经费。希拉里并于当日二度造访国会山，分别会晤了民主党与共和党的国会领袖，以及50多名国会众议员，希望与国会众议院领袖及议员们建立良好的关系，为新医疗制度催生。
2月22日，希拉里在肯尼迪参议员、蒂波和波士顿市市长佛林的陪同下访问波士顿市，与当地小企业主、学生和医疗工作人员座谈如何改革医疗制度。希拉里说：“我们来此是为了听取大家的意见。我们对大家所想到的如何使这个制度更有效地工作，和让人人都负担得起的医疗保险构想，特别感兴趣。”一名参加讨论的家庭药房的店主摩根说：“克林顿夫人很关心小企业主为员工办理负担得起的医疗保险所遇到的困难。她并没有谈到她现在有什么明确的解决方案，她希望通过真正有困难的人的讨论，找出有效的解决方法。”
在访问波士顿的次日，希拉里再度访问国会山，会晤国会两党30多名女议员，与她们就妇女保健问题专门讨论了一个多小时。
希拉里每天早上6点至6点30分之间起床，首先到楼上的厨房准备全家人的早餐，送女儿切尔西上学后，她开始在白宫主持参加医疗保健改革会议，接见每一个要见的人，从医疗保健专家到护士、心理医生，以及各界代表。然后是与工作人员共进工作午餐，应邀发表演讲，到国会游说。她每天工作长达16小时，与工作小组及有关人员开数十次会议。
作为一位最聪慧、最杰出的女性，希拉里确实有超人的天赋。她对医疗保健中的问题了如指掌，几乎没有她不知道或记不得的事，连退伍军人医院法规的一章一节，她都能脱口说出。有人问，蒙大拿州印第安人保留区患糖尿病的比率有多大？她立刻回答说，40％，而且数百里之内没有一部析糖机。
4月底，为了如何为医改方案筹措600亿美元保险经费问题，她又一次赴国会山，向参议院财政委员会做简报。国会山上的规律是，如果你不能使议员们信服，你的议案也休想通过。希拉里自然深知此道。当她娓娓开讲后，针针砭的，丝丝入扣，令出席简报会的52名国会两党议员都睁大了眼睛。该委员会首席助理奥唐纳曾对希拉里的保健计划持怀疑态度，简报会后就坦白表示：无人怂恿我认同她的计划，但今天她走进这屋子后，我相信她能够做到。
经过漫长的研究和讨论始告完成的总统医疗保健改革专案小组的医改建议案，本望可在5月间克林顿执政百日时提交国会讨论，但由于全民保险面临如何筹措巨额保险经费问题而无法定案。
众议院岁出岁入委员会主席罗森考斯基就讥评这个建议案是内政星球大战计划，许多利益团体也对酝酿中的医改议案大肆攻击。一些政府官员与白宫顾问开始要求克林顿总统暂缓该项全民保险方案。
虽然医疗改革方案向国会提交的时间延后了，但希拉里宣传推销该方案的议程与活动却没有任何延缓。她按计划一步一步地认真进行。
9月22日，克林顿向国会联席会议发表演说，克林顿在演说中概述了他的医改计划，揭示了进行改革的六项原则：安全、简便、节约、自由、选择、品质提高和共同负责。
根据克林顿的计划，医疗保险费将由雇主负担80％，员工负担20％。执行此一计划的其他财源来自目前联邦医疗支出节约下来的费用，以及对香烟征收“罪恶税”。
克林顿向国会议员们呼吁：“让我们今晚一起保证，在国会明年休会之前，各位将表决通过，本人将签署一项新法律，为每一个美国人提供医疗保险。”
这时，希拉里已扮演完“催生者”的作用，下一步，她将为此计划向国会作证，并向传媒与全美大众广为游说推销。
9月28日，希拉里自称以“一个母亲、妻子、女儿、姊妹和女人”的身份，前往国会两个委员会，为丈夫的医疗改革方案作证。她诚恳地邀请国会议员们加入她和总统的行列，致力于“给美国人应得的健康安全”。
希拉里9月28日上午的两场作证共花4个小时。在听证会上，她对议员们赞誉有加，并且耐心地称许偶显敌意的议员提出了一个重要的问题。对于可能成为盟友的议员所提出的尖锐问题，她都热切认真地给予回答，只有对最不能感动的反对者，略表愠怒。
在被问及克林顿总统的医疗改革方案会带来医疗配给时，希拉里说：“现在整个美国已在分配医疗。”她指出：“事实上，几千万美国人得不到与其他几千万美国人相同质与量的医疗保险。”她并告诉议员们，里根政府时期的公共卫生署长库柏曾告诉她，一个患同样病住院但无医疗保险的人，可能死于该病的比率是有保险者的3倍。
一个接一个的众议员，对于克林顿计划中从联邦老年人保险照顾节省1224亿美元和贫民医疗补助节省1114亿美元部分，向希拉里不断提出疑问。她的答复是，联邦老年人和贫民保险计划，可以通过改革变得不那么昂贵。她举例指出，宾州的一项调查发现，同样的心脏分管手术在一家医院的费用是21000美元，而在另一家医院却高达84000美元。
当部分议员质疑对保险费涨幅设限的必要性时，她说，为了促使私人业者采取不太昂贵的做法，某些预算约束是必要的。
听证会上，另一个被经常提到的问题是对于小企业雇主的顾虑，因为根据克林顿的医改计划，他们必须为员工付80％的医疗保险费。这对他们将是巨大的负担。
希拉里指出，大部分的小企业已经为他们的员工购买了保险，没有保险的员工仍然在有保者负担之下，得到昂贵的急诊医疗。她说：“我不认为这是公平之道。已为员工保险的公司，不仅承担自己员工的保险费，实际上还负担不做同样承诺雇主所用的员工。”
当来自拥有众多烟草业的肯塔基州保守的共和党众议员表示，他对医改计划的“免费午餐”抱严重怀疑态度，并问她为何只对烟草征税而不对其他有害物质如咖啡因、盐、糖、酒征税时，希拉里坚称：“这个计划里没有免费午餐”，“每个人都要出钱”。接着，她以不耐烦的急躁语调说：“如果你能提出对刚才提到的东西征税的办法，我们会很高兴加以研究。”
国会听证会后，希拉里领导专案小组根据议员们的意见以及其他方面反馈回来的意见，进一步对医改计划进行修改，力图平衡各方面的利益，尽可能让更多的人感到满意。
10月27日，希拉里陪同丈夫克林顿携带修正版、长达1336页的健保法案，到国会山先贤厅提交给国会。
这个修正版的保健法案与原计划相比，做了许多让步，旨在争取那些对克林顿9月22日在国会联席会议演说时透露的改革计划不满意的国会议员、特殊利益集团和普通民众。新方案不再要求所有的州在1997年开始之前参加医改计划，将实施期限延至1998年，并对联邦津贴设限。新方案包括了牙齿保险，对小企业提供更多的津贴，对妇女有更广泛的保险，在保险计划上提供更多的选择等等。
为了消除对个人及政府会花更多钱的忧虑，新方案包含一项新保证，各家庭不会为医疗保险费付高于收入的3．9％；它并限制联邦津贴在5年之内不得超过1610亿美元，除非国会在这方面批准更多的支出。
克林顿的医改原则没有变：它保证每一个美国人有一套标准的医疗福利，雇主应为其员工的保险费至少付50％。小企业和低收入工人将获得联邦政府的补助，帮助他们支付他们应该分担的一份保险费。
国会领袖们在接受这个法案时，一个个发表演说，对这个法案的总设计师——克林顿夫人希拉里所起的重要作用赞不绝口。
参议院多数党领袖米切尔说：“在我国历史上，从来没有一位第一夫人曾以如此充沛的精力和深思熟虑，并以如此的远见卓识来领导这样一种艰巨的工作。”
接着发言的众议院议长佛里说：“过去的第一夫人也到过这个大厅，但谁也没有带来以她自己的努力和工作所得到的一件如此重要的成果，也没有其他的第一夫人在美国的公共政策问题上起到过如此重大的作用。”
当克林顿年初任命他的夫人主持全国医疗改革专案小组的工作时，一些保守人士感到，希拉里的作用超越了第一夫人的传统角色。
佛里为此特别指出：“有些人对克林顿总统的判断提出批评，认为他不应把对其政府和美国的未来如此关键的问题交到第一夫人手上。今天，已没有任何人对这一判断提出疑问了。”
希拉里在致词时则把荣誉分给更多的人。
然而，完成保健立法是一条崎岖不平、艰难困苦的道路。目前在国会中已形成议案的保健计划共有6个，其中共和党与民主党各有喜好和坚持。各派人马势力都不弱。因而，克林顿的方案只是1／6而已。医疗保险改革之难搞，因为它每年花的经费高达近万亿美元，占全美经济的1／7强。医疗保险的内容包罗万象，牵动无数的行业既得利益和人们珍惜的习惯行为。克林顿夫妇的全盘改革，等于是重新架构这部大机器。更动其中任何一个部件，都会引起不同团体利益纠葛。国会议员对该法案手握生杀大权，但他们正在不断收到医疗与保险业庞大的竞选捐款，在一个非选举年，捐款金额之大是空前的。
《纽约时报》发表文章评论说，不管国会最后通过什么样的保健方案，将来何许人会受惠和对何许人不利尚不清楚，但是，最早的胜利者显然是国会的议员们，特别是负责审议保健法案5个委员会的领袖和委员们。
1993年感恩节过后不久，克林顿在一次广播演说中表示，1994年立法战役的焦点将是医疗改革计划。他充满信心地告诉美国人民：“我衷心期望在明年年底以前，国会将通过一项计划，给予每一个美国人永不会被剥夺的完整的健康照顾。”
克林顿原以为，民间求改革的呼声很高，以他和他夫人的领导才干与智慧，应可使他们的全民保健法案顺利过关。不料事与愿违。
有观察家认为，面对庞大复杂、弊端丛生的医疗制度，任何版本的改革方案，都难以讨好所有的人，都难免受到批评与反对。
7月间，国会对医改法案的审议工作进入关键时刻。希拉里及整个克林顿政府加紧了对该法案的游说与宣传推销工作。希拉里甚至乘巴士巡回全美来推销她的全民保健方案。与此同时，反对派也加强了宣传游说攻势，与希拉里针锋相对地交锋。
糟糕的是，克林顿夫妇卷入白水案的丑闻已在全美闹得沸沸扬扬。
曾支持该法案最力的参议院多数党领袖米切尔已开始与许多参议员讨论，他说他正在考虑不同的方案。
而且，国会已决定年内不再审议克林顿的全民保健方案，并于8月中旬开始休会放长假。
国会假期一过，两党议员们开始全力投入国会中期选举。这次选举于一夜之间改变了华府政治格局。共和党从战后近50年来第一次从国会参众两院的少数党变成多数党，民主党却从多数党沦为少数党。在这种局势下，克林顿夫妇企图由共和党控制的国会通过他们的全民保健法案已完全不可能。
具有讽刺意味的是，当希拉里的医改计划在美国国内大受冷落时，在国外却备受欢迎。1995年6月1日，当希拉里陪同丈夫到加拿大出席7大工业国家首脑高峰会时，加拿大妇女大学为表彰她在领导美国医疗制度改革中的积极作用与贡献，特别授予她荣誉学位。
1995年5月，希拉里在乌克兰一所医院访问时，陪同她访问的乌克兰政府的卫生部长手捧一册她主持制订的“健康安全法案”，要求她签名留念。该部长说，这个法案非常了不起，它对解决医疗保健问题具有国际意义。
希拉里哈哈大笑，笑声中带有几分苦意。
医疗改革虽然流产夭折了，希拉里并因此受到诸多责难与批评，但她始终念念不忘这个问题，1996年2月10日，她利用曾扮演“超人”的著名电影演员克里斯托夫·尼夫骑马不小心损伤脖颈而要承担高昂医疗费用这一事件，在全美各大报上发表专栏文章，继续呼吁大家来关心医疗保健问题。
成为美国新议员
在克林顿弹劾案结束后，也许是为了完成多年的夙愿，希拉里终于决定要开创自己的政治生涯，开始真正属于自己的事业。
经过反复的慎重考虑，希拉里终于下决心参加纽约州的联邦参议员竞选，她对自己说，要敢于竞争，敢于胜利。1998年6月，希拉里宣布成立竞选考查委员会。7月6日，她正式向联邦选举委员会登记，成立选举委员会，为竞选纽约州联邦参议员做准备。并且她告诉纽约和全世界，她想接替莫尼汉留下的议员空缺。莫尼汉是民主党参议员，已宣布2000年退休。
对希拉里竞选参议员，民主党内存在着支持与反对两种意见。支持者认为，要保住莫尼汉这一把持多年的参议院席位，对民主党实现在2000年大选中夺回国会多数的宏愿至关重要。而共和党觊觎这一空缺的是现任纽约市长朱利安尼。他政绩不凡、民望很高。在纽约州很难推出能与他一争高下的候选人，只有希拉里才能与之相匹敌。而反对者认为，她出马参选对戈尔竞选总统不利。因为，民主党本来希望希拉里能以自己非凡的活动能力及特殊的身份，为戈尔筹款助选。
而共和党对希拉里要竞选则是想方设法地阻挠。为了回击共和党人的阻挠与刁难，希拉里表示将以一个普通女性的身份参选，并在纽约州的哈帕瓜购置了一套价值170万美元的豪宅。
2月6日，希拉里正式对外宣布角逐纽约州的联邦参议员，宣布仪式在普澈斯的一所学院举行。克林顿的女儿切尔西一直陪在她的身边。她的竞选核心主题，即是争取更好的保健福利及改善公立学校的教育体系。
希拉里的竞选拥有很多的有利条件，但也面临一些非常棘手的问题。
第一，她竞选的是纽约州的联邦参议员，但她生在伊利诺斯州，曾生活工作在阿肯色州，对纽约州来说，是个外乡人，根本不了解纽约的历史与现状，更代表不了纽约的民意，而且纽约选民对她缺乏足够的了解。
第二，有人对她动用政府交通工具——“空军一号”专机进行竞选旅行提出了质疑。
第三，在美国，无论是政治家还是平民百姓，都知道希拉里在纽约州竞选参议员是醉翁之意不在酒。对于雄心勃勃的希拉里，这不过是一个跳板。希拉里从来都没有掩饰她有朝一日登上总统宝座的愿望。
第四，美国选民很多已患上“克林顿疲劳症”，这对希拉里也是不利因素。
3月下旬，希拉里与朱利安尼——她的竞选头号敌人进行了一次辩论，人们本来对希拉里寄以厚望，然而辩论的结果却不够理想。以上分析的希拉里的不利因素都显示了出来。
