这天清晨行军，忽然队伍后部枪声大作，古巴游击队发起了袭击。浓雾散去，敌人已不知去向。西班牙军人拿着长刀，边走边砍除藤蔓杂草，在大森林中开路前进。天快中午才吃早餐，指挥官命令士兵坐在马匹旁吃随身所带的干粮食品。丘吉尔从参谋那里领来半只烧鸡正坐下撕着吃。一阵急促的枪声又从林中响起，他身后的一匹马受惊跃起，被子弹击中鲜血淋漓，须臾便倒在血泊里。
“好险啊！”子弹的呼啸声停止以后，丘吉尔毕恭毕敬地向替死的马鞠了一躬：“谢谢你。”
另一天晚上，天气热得无法入睡，丘吉尔同两个参谋到附近的小河游泳。他头枕石块，浑身泡在清凉的浅水中，不觉昏昏睡去。忽然，一颗子弹从他头上飞过，把他吓醒。他慌忙提着裤子，躲进密林中去。这一夜，枪声时响时停。起初提心吊胆，不敢睡觉。但是想到游击队出没无常，防不胜防，又见西班牙士兵照样呼呼入睡，他便也在睡睡醒醒、醒醒睡睡的状态中熬到天明。
他觉得游击队的作战方法收效不大，有些好笑，但对于他们艰苦奋斗和大无畏的精神，却很钦佩。
古巴之行是丘吉尔自我设计、个人奋斗、急功近利、加快人生上升进程的发轫初试之作。他对自己这一习作自我感觉良好，他终于成功地办完了一件似乎绝不可能的大事，而且收获颇多。
他走向了海外，接触了实战，对于生死和功名的关系有了种种复杂的真切的体验。年纪轻轻，就有如此重要阅历，实属难能而可贵。
他和巴恩斯荣获西班牙政府颁发的红十字勋章，这一嘉奖表彰他们的勇敢精神。不过丘吉尔后来承认，为了并非十分重要的目的而进行这种几乎导致丢掉性命的冒险，未免有些年轻人常犯的轻率与鲁莽。
他写于1895年12月13日至1896年1月13日的五篇战地通讯都发表了，这既是生财之道，又是扬名之术。
勋章和通讯为他赢得了广泛的名声，受到很多人赞赏。他成了各种宴会和舞会上的嘉宾，结识了各界不少名流。
他已经在考虑将来弃军从政的问题。他需要更多的勋章和更多的通讯为这一转变创造和积累条件。为了名扬四海，还得出国，还得当战地记者，充分运用这次成功的经验。
当时克里特岛爆发了反抗土耳其统治的起义。丘吉尔想驾轻车就熟路，他向《每日纪事报》建议，让他担任该报特派记者去采访。但是该报不愿为他支付特派记者的大笔旅差费。
当时英军与布尔人共和国的关系十分紧张，随时有爆发武装冲突的危险。他劝说母亲提请陆军总司令沃尔斯利批准他到南非去。他在给母亲的信中把自己雄心勃勃的抱负表露无遗：“在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。从这儿我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回两枚勋章，从此我将弃武从文。”这一愿望也暂时不能实现，重要原因之一是第四轻骑兵团中一件诽谤性诉讼需要进行广泛的调查，政界也有议员插手，企图以此打击军方，丘吉尔被告知眼下不能离开部队，以免被人认为有回避调查之嫌。
不过，这些客观障碍，仅仅是使丘吉尔加速扬名，早日登上政治舞台的计划推迟了一些时间而已。
古巴之行，还给丘吉尔一生的嗜好和习惯留下两个鲜明的烙印。
他在古巴染上了抽雪茄的嗜好。直到老态龙钟，驼着背，拄着手杖，嘴里还叼着一支香烟。嗜吸雪茄烟，简直成了丘吉尔个人的“商标”。他的许多照片和画像，都是肥嘴大脸正咬着一支又粗又大的雪茄，炯炯有神的眼光，稍稍向斜上方瞪视着，或稍稍向斜下方凝视着。他的办公桌和床上，放着一个大盒子，装有许多蓝头或白头火柴，以便重新点燃因聚精会神思索和工作导致停止抽吸而熄灭了的雪茄。就是不想抽吸，他也常常习惯性地叼着一支雪茄，似乎只有维持这一姿态，他才能启动思维，进入高效率运转的工作境界。有关资料甚至说，丘吉尔抽烟往往把烟吐出来，很少吸入气管去。美国总统罗斯福1942年初首次在华盛顿会晤丘吉尔后，白宫椭圆形办公桌上，也一直放置着丘吉尔嘴咬大雪茄的木雕像，直到罗斯福逝世后才被撤去。
他在古巴向西班牙人学到了每天在最热的时候午睡的习惯。而且推而广之，有所发展，即使寒冬腊月，也要午睡。从第一次世界大战期间当海军大臣时起，他几十年如一日地坚持了每天午睡。他有一种非常幸运的本领，头一挨枕头很快就能入睡，他从不放弃这一甜美的享受。他通常午睡一个小时以上，如果有紧急事务，至少也要睡20分钟。即使只睡20分钟，他也感到能够重新焕发精力。第二次世界大战期间他担任首相，以70岁左右垂垂老矣的年纪，肩负异常繁重的工作，有时需要彻夜工作，睡得很晚更是常事，正是午睡使他能够恢复疲劳，振奋精神。丘吉尔经常向他周围的同僚宣传午睡的好处。他说，现代人忽视午睡的重要性，实在是不懂科学、很不明智之举。一个人从早到晚工作，即使可以做到，也会影响工作效率。如果有片刻的午睡，既可消除上午的倦意，又能为下午的工作带来生气，还可以夜以继日工作，一天能做一天半的事。他说他从不感到疲劳，就是得益于坚持午睡这一科学的作息习惯。
9 班加罗尔：驻防苦读度闲暇
1896年春天，决定将第四轻骑兵团编入印度驻防部队。这次万里赴戎机将长达十几年之久，为了让军官们出国前有充分时间处理私事，他们得到长达半年的假期。
这是丘吉尔有生以来最闲逸和快活的时光。他和母亲住在一起，享受难得的天伦之乐。他成天在伦敦上流社会中混，在声色犬马、灯红酒绿之中沾染了奢华的习气。他特别热衷于赛马和马球比赛，他那五匹优秀的马在马球比赛中成绩不俗。但日子一长，对无意义的逸乐生活便生厌倦。他渐渐发觉，在承袭祖先庇荫奢靡享乐的豪门贵族与辛劳一生却摆脱不了穷困的大众之间，存在一道明显的鸿沟。
这种无所作为、平庸懒散的日子终于结束了。全团1200人乘坐运输舰从南安普敦港出航，经过23天波涛汹涌的颠簸，9月的一天，眼前出现耸立云天的椰子树和巍峨壮丽的宫殿，到达了印度孟买港。
换了小船，驶近码头。风从岸上吹来，卷起大浪，把摇荡的小船又冲离码头。经过几次努力，当船再靠码头时，丘吉尔飞快地抓住岸壁的铁环，一脚踏上石阶。正在这时，又一个大浪冲来，小船猛烈地摇晃，在丘吉尔的手掌和身躯之间形成方向相反的拉力。他的右肩突然感到扭痛，上岸后才知道脱臼了！
以后，凡遇用力过猛，就会脱臼，对于他喜爱的游泳、赛马和打球，行动颇为不便。不过，顽强加固执，使他宁肯脱臼，也不放弃这些运动。而且塞翁失马安知非福，这次的不幸，却在以后救了他一条命。在恩图曼冲锋中，因右肩脱臼只能拿手枪而不能拿军刀，要是拿军刀，可能早已阵亡沙场。他由此总结出一种对待逆境和困厄的积极的人生态度：“我们不应对于不幸心存沮丧，相反应勇敢地面对现实。更何况这种不幸，如果你能从另外的角度来看，也未尝不是一件幸运的事。就好像命运坎坷的人，总比一帆风顺的人活得更有意义更能体验人生一样。”
从孟买登上长途火车，第四轻骑兵团官兵于10月间进驻印度南部德干高原的班加罗尔，维持驻地一带的治安。这里纬度很低，白天骄阳似火，由于海拔近千米之高，晚上却十分凉爽。营地周围盛开104种色彩绚丽的名贵玫瑰花，白天蝴蝶在花丛中回旋飞舞，晚上美丽的印度姑娘在月下翩翩起舞，环境富于浪漫情调。
丘吉尔等三个中尉合住在带花园和游廊、面积大约两英亩的平房里，雇佣大批廉价的印度仆役照料他们吃喝玩乐。丘吉尔住三间房，养几匹马，有一名男管家、两名男仆。他们三人还合用两个园丁、三个运水工、四个洗衣工和一个守夜人。由于天气炎热，每天只上午11点前有些训练和军务。闲来无事，不是采集蝴蝶标本，就是打马球。他们这个团还在海德拉巴举行的马球赛中夺取了集体冠军，丘吉尔在比赛中发起勇猛的进攻，将球攻进球门。但是总的说来，正像他给母亲信中所说的，这段生活“贫乏单调、枯燥无味、百般无聊”。
当他即将跨进23岁的门槛时，突然感到美好而宝贵的青年时期不久即将逝去，而他的知识库藏却还空空如也。在社交场合，他从那些牛津或剑桥毕业的名门子弟口中听到不少哲人名言警句，有的他也学会了引用，却不解其中深刻含义。有时大家谈起英国历史大事或轶闻掌故，他只能洗耳恭听而插不上嘴。他也曾萌发进牛津、剑桥去接受系统教育的念头，可是古典语言一窍不通，像只拦路虎把他挡在大学校门之外。
思来想去，要实现追求功名的远大抱负，只有靠刻苦的自修，才能弥补知识的浅薄与不足。决心既下，马上实行。
时间，有的是，他把同事们下午睡觉、打牌、品尝带苏打水的冰冻威士忌的闲暇时间，都用在读书上。对他所喜欢的打马球，也有所节制。从1896年11月到1897年5月这段时间，在热得让人心烦意乱、昏昏欲睡的下午，他每天阅读4小时到5小时，全神贯注于书中丰富的内容和优美的文句中。
书籍，他开了柏拉图、亚里士多德、叔本华、赖基、马尔萨斯、达尔文、吉本、麦考莱等一批名家名作的书单，让母亲按月大包小包地给他寄来。他从诸如《理想国》、《政治学》、《人口论》、《进化论》、《罗马帝国衰亡史》、《英国史》这些经典著作中，获得了大量知识，接受了哲学和历史学的基本观点。
他还请母亲寄来一套《政治年鉴》，以便从中研究英国现代政治史。他仔细阅读，分类摘记。每次读到议会辩论重大问题的段落前，他就预先细想自己对此问题持何看法，阅读时再同与会者的各派观点进行比较。
他特别喜欢八大本《罗马帝国衰亡史》，手不释卷地读了不止一遍。吉本那华丽铺张、崇尚辞藻的文风对丘吉尔影响很深，后来丘吉尔也写了多卷本的《世界危机》《第一次世界大战回忆录》、《第二次世界大战回忆录》、《英语民族史》等史学惶惶巨著。
他钦佩麦考莱把历史人物刻画得栩栩如生的本领，并因此原谅了他认为麦考莱对自己的祖先马尔巴罗公爵有所贬低的过错。为了尊崇和夸耀自己祖先的光荣，修正麦考莱书中给人留下的歪曲的形象，丘吉尔后来撰写了四卷本的《马尔巴罗传：他的生平和时代》。
这些著作所提供的哲学思辨和历史教训，使丘吉尔怀着苏格拉底当年一样的心情来探讨英国的前途。他认为决定未来的是人才，而要造就人才必须革新教育，废除填鸭式的教学方法和制度，让青少年身心得到自由而平衡的发展。
他也关心宗教问题。他读了温伍德·里德的《人类殉难记》，认为书中对基督教的批判很具体。在哈罗和军校，早晚祈祷是每天必修课程，他觉得这种仪式太形式化了。他在现实生活中也目睹了不少牧师言行不一、令人气愤的伪善言行。不过，他还是从宗教教义中吸取了劝人为善、对人宽容的旨意，认为这样能使人在任何情况下获得和保持安详、宁静的心境，从而面对现实克服困难。至于那些宗教传说故事、圣经语录以及各种宗教仪式习俗，他一生都抱着“敬鬼神而远之”的态度，不相信、不宣讲、不参加，只在必要时才敷衍一下，这在国民普遍信仰宗教的国度的大政治家中，是非常罕见的。
经过这半年多集中时间苦读自修，丘吉尔从书中汲取了丰富的精神滋养，形成了他的才学根基和知识网络。这对于弥补没有受过大学教育的缺陷，日后成长为出类拔萃的国务活动家和著作家，具有不可或缺的作用。
10 马拉坎德：激战浇开著述花
从1897年5月底开始，有3个月休假。丘吉尔回到英国，拜访了保守党总部。接着在保守党附属团体樱草会巴思市分会举行的一次会议上发表了第一次政治演讲。以前他总认为自己不能发准“S”这个音，可能引起听众哄笑。然而喜出望外，“演讲结束后，掌声如雷，一直持续了好长时间。我毕竟也能做这样的事！……我开始对自己和世界非常满意。”《晨邮报》记者还对这次演讲作了详细报道。自信打开一扇扇成功的窗口，成功又把自信的气球灌得越来越大。
度假满期前夕，传来印度西北边境发生反殖民统治斗争的消息。对于天性总是渴求轰轰烈烈、大刀阔斧干一番事业的丘吉尔，这样的大好机遇岂能错过。宾登·布拉德将军指挥马拉坎德野战部队正在这个地区采取军事行动。丘吉尔曾在伯母第二任丈夫家里见过这位将军，连忙给将军发去电报，要求将他调去。将军回电，编制已满，欢迎他以战地记者身份前去。丘吉尔立即启程，先回团部请准超期度假，再从班加罗尔日夜兼程赶去印度西北边境。布拉德将军已帮他领到《加尔各答先驱报》随军记者证，母亲又为他联系好在伦敦《每日电讯报》发表战地通讯。虽说这次从军全是自费，但一稿两发也收获不菲。
印度西北高山深谷，白浪滔滔的溪河在海拔一两千米的悬崖峭壁下蜿蜒而急湍地奔流。这里世世代代是原始的帕坦部族的家乡，每个山民都是英勇的武士，每座房屋都是战斗堡垒，每个村庄、院落都修建了墙垛、枪孔、吊桥和烽火台，他们使用大刀、长矛、土炮和从英军夺来的洋枪战斗，曾在1863年把英国远征军杀得尸骨成堆。现在，在马拉坎德山口的马门河谷之战中，他们又对英军及其雇佣的锡克族军队进行围歼、袭击和骚扰，劫走大批马匹和军事物资。英军残酷地进行报复，丘吉尔曾在回忆早年生活时记述道：“烧毁他们的谷物，破坏他们的贮水池，炸毁他们的房屋，反抗的人则格杀勿论。”
9月16日黎明，丘吉尔随同一支“清剿”队向深谷前进。突然，隐藏在峭壁悬崖岩石间的帕坦人连跳带跑地冲杀过来，英军惊恐万状，不一会就有“五个人已经倒下了，两人已死，三人受伤。一人胸部被射穿，鲜血如泉涌；另一个腹部受伤，手抓脚踢地在地上打转；还有一个军官右眼被射出，满脸是鲜血，样子非常可怕”。英军抬起死伤者慌忙逃窜，帕坦人穷追不舍。其中一人挥刀向丘吉尔砍来，丘吉尔拔出长剑与他对杀。又一个敌人拾起大石头向丘吉尔扔来。丘吉尔一边躲闪，一边掏出手枪将他击毙。这时丘吉尔发现自己已陷入敌人重围、要不是逃跑得快，与后面赶来的援军会合，他几乎要被活捉。
