詹妮不像伦道夫那样对儿子冷漠严厉，丘吉尔对母亲怀有亲切的感情。进哈罗以后，他给妈妈写信：“这个地方好极了。景色很美，校园十分漂亮。有一座很好的室内游泳池，一座设备齐全的体育馆，一间木工作坊和其他许多令人向往的活动场所。”但是，美景抚慰不了他那因为过于自由不羁的个性发展受阻而变得孤僻倔强的心灵，良好的设备也不会自然地带给他良好的成绩。他内心充满了孤单、寂寞和受冷遇之感，于是向妈妈发出了恳求：“请千万千万千万千万千万千万来看看我……请务必来，那么多次我盼望您的到来，但又都使我那样地失望。”詹妮答应得很好，但来探望儿子的次数仍然非常少；而且当儿子放假时，她也往往离家外出，去自我实现她那外向的活泼的个性。
在哈罗公学那漫长的数不清的灰暗日子中，也留下一些亮光闪闪的斑点。
学校让学生到步枪队接受操练和射击训练，步枪队组织学生以别的学校为假想敌，进行演习战和战术拉练。这对于从小就爱好调遣玩具部队的丘吉尔，真是如鱼得水，欢欣鼓舞。
学校那个露天大游泳池，也是丘吉尔施展身手、消磨时光、寻找乐趣之地。
一天，他看见一个又矮又瘦的学生披着毛巾，站在游泳池边想心事。经常感受到屈辱的他，这时脑海中突然蹿起一个恶作剧的火苗，觉得眼前这个弱者是寻开心的最好的耍弄对象，乘其不防，猛地将其推下水去。
落水者从水中探出一张愤怒的脸，拼命地游向游泳池畔。丘吉尔见势不妙，慌忙转身就跑。但已经来不及了，那个人上岸后像老鹰抓小鸡一样抓住他，凶狠地按着他的脖子把他拖进深水中，让他连呛带喝了几口水。
“你知道他是谁么？他是高你两年的艾默里，橄榄球队选手，这回你可找错对象了！”围观的同学纷纷对丘吉尔表示幸灾乐祸。
丘吉尔这才知道自己犯了大错，便连声赔礼道歉。他见艾默里尚未息怒，围观者又响起一片“揍他！揍他！”的怂恿声，只好改低三下四的苦苦哀求为讨好奉承：“我见你个子不大，还以为是同年级的呢。我父亲是个大人物，他的个子也不大，你今后也一定会成为大人物！”在围观者爆发的哗笑声中，这场风波才平息下来。
从这以后，丘吉尔暗暗地向艾默里学习，更加热爱体育运动，积极参加多项锻炼。他取得最大成功的项目是击剑，在全校比赛中荣获银质奖章。
丘吉尔几乎放弃了拉丁文和古希腊文的学习，用更多的时间集中精力学习受大家轻视的英文。英文老师梭马贝尔很有一套教学方法，他用彩色粉笔把冗长的复句中的各种句子成分一一标示出来，循循善诱地分析文章的结构和写法。不久以后，丘吉尔的英文作文进步很快，便和一位拉丁文好的低年级同学签订互教互学协定，他教丘吉尔拉丁文，丘吉尔“教”他英文作文——口述自己的作文让他记录下来。有次校长向那位同学提问，他差点露了马脚。从此以后，丘吉尔再不把自己的得意之作念给他听，只是向他口述一些平淡无奇的文思。
丘吉尔还当了一回大放光彩的耀眼明星。他继承了父亲的非凡的记忆力，有一次在全校大会上，他竟一字不差地背完了麦考莱长达1200行的《古代罗马之歌》，全校师生为之惊叹不已，校长对他大加夸赞。他还能背出莎士比亚作品中的大段台词，当老师援引《奥赛罗》或《哈姆雷特》出了差错时，他决不会放过这种机会，总是当众纠正老师，炫耀自己。
5 投考军校，最佳兼惟一的选择
那时候，名门望族出身的青年所热衷的职业，集中于当牧师、法官和军官三种上。当牧师和法官需要掌握古代语文，各门功课全面发展。丘吉尔只有历史和英文成绩好，另外擅长击剑、游泳和骑术，看来除了当军官外别无选择。
丘吉尔自小就沉迷于操纵1500名铅铸士兵的战斗游戏，后来又同弟弟约翰对阵，一方扮演美国炮兵，一方假定为黑人步兵，玩出种种花样。不过，他并没有认真考虑自己的前途问题，政治上失意而健康又每况愈下的父亲却不能不为儿子的职业提前定向。
这天，丘吉尔和弟弟又在指挥铅兵开战，双方调遣兵力，模拟实战场面进攻对方，对敌方的攻势严加防守。父亲悄悄走进房间，默默地在一旁观战达20分钟之久。不但不发脾气，而且长久地专注他的游戏，这在父亲是破天荒的事，丘吉尔高兴得直掉眼泪。随后父亲面带微笑地问道：
“温斯顿，你愿意当军人吗？”
“愿意，我要当司令官。”丘吉尔随口答道。他以为父亲发现了他有军事天才，其实父亲不过认定他的智慧不够当牧师和学法律，不能实现他政治上未遂之志。
事情就这样决定了。丘吉尔在哈罗的后几年，是在该校的军校预备班度过的。进这个班也要经过考试，但是学军事投合他的兴趣与心愿，他发愤苦读几个月，加上猜中了一道题目，考前几分钟拿出填写新西兰地图的卡片来熟记硬背，这个平时成绩总是倒数第一名的学生竟然考上了。而有的成绩比他好的同学，却在投考这个被讥为“蠢材的天堂”的军校预备班当中考得比他还差。
读军校预备班，目标是瞄准桑赫斯特皇家军事学校。军校入学考试须考五科，拉丁文、英文和数学三科必考，另外两科可自由选考，丘吉尔选法文和化学。第一次投考失败后，丘吉尔认真做了备考的战略分析，五科中必须有三张王牌，才可能有得胜的希望，他现在还只有英文和化学两张王牌。拉丁文是绝对的弱项，总分3000分能得400分就不错了，法文也不那么好拿分，惟一能争取得高分的只有数学了。向数学发起猛攻，夺取第三张王牌，这才是正确的战略决策。
差不多有半年时间，丘吉尔拼命演算数学习题，梅友老师不厌其烦地给予指导，数学成绩终于像移近火炉的水银柱一般猛升。数学总分为2500分，第一次只考得500分，第二次跃增为2000分。由于其他科目得分很不理想，丘吉尔再次落榜了。可是这次尝试给丘吉尔以巨大的启示和教益，只要下定决心，不少事情是完全可以在较短时间内克服困难，突击解决问题的。
与此同时，作为配套的辅助措施，丘吉尔放弃了他十分珍惜的假期休息和娱乐，由父母安排，去凡尔赛一家法国人家中住了一个月，在与法国朋友经常相处、密切交往中提高法文水平。尽管这次学习收获有限，但却养成了他大胆讲法语的习惯，这对他后来整个政治生活，特别是外事活动极有好处。
投考两次名落孙山后，父母接受哈罗公学校长的建议，采取断然措施，让他离开哈罗公学，进詹姆斯上尉开办的备考补习班。据说詹姆斯具有对临阵磨枪的学生进行辅导的丰富经验和出色的成功纪录，他善于将历届试题搜集汇总，归纳分析，指导学生系统地回答各种典型题目，熟悉各类题型的快捷解法，并在临考前帮助学生猜题押题，填鸭式地把一堆答案塞进学生的脑海里。
离别哈罗时，威尔登校长拉着丘吉尔的手，鼓励他说：“到补习班好好学习，前途无量啊！”丘吉尔受宠若惊，感激莫名。可是积习难改，詹姆斯上尉给伦道夫写信，说他儿子在补习班学习漫不经心，粗心大意，“总想对辅导老师指手画脚”。
正当丘吉尔准备第三次考试时，一次意外的不幸中断了他的补习。
1893年冬天，丘吉尔姑母维伯恩夫人，把她在英国南部海边休闲地博恩默斯的宽大别墅借给丘吉尔家度假。别墅旁边是连绵四五十英亩的大松林，英吉利海峡曲折的峭壁之间有座长约四五十米的独木桥。这天，18岁的丘吉尔同12岁的弟弟和14岁的表弟一起玩捉迷藏游戏。跑了20分钟，丘吉尔累得上气不接下气，想跑到独木桥对岸去躲避他们的追击。当他走到桥中央时，发现他们两人正扼守桥的两端，虎视眈眈地等待把他抓获。丘吉尔灵机一动，跨过桥的栏杆，抓住桥下树梢接近桥板的小杉树枝条滑下去。“啪”的一声，树枝折断，一脚踩空，跌进9米多深的山谷里。
头破了，腿断了，严重的脑震荡使他顿时失去知觉，三天三夜不省人事。
“哥哥从桥上掉下去摔坏了！”噩耗传来，詹妮带着急救箱十万火急赶来，立即送往伦敦救治。正在都柏林友人家庆祝圣诞节的伦道夫接到电报，也连忙赶回伦敦。请来名医检查，发现一只肾脏跌破。顽强的求生意志使丘吉尔化险为夷，逐步康复，经过三个月的调养，终于可以下床走路了。
在半年多的养伤期间，丘吉尔同父母住在一起，知名的政治家常来家中作客。他有幸结识了不少政客名流，听到了许多政治话题，勾起了对于政治的进一步兴趣。伤好之后，他跟随父亲去下议院听会，目睹某些人在会上激烈辩论、在会后私谊甚好的政治家风度，深感父亲以辞职相威胁过于意气用事，终于落得个下台结局是个大悲剧、大错误。他模糊地幻想着，有朝一日父亲重返政坛，他将父唱子随地一道从事政治活动，为父亲助一臂之力。
1893年8月，丘吉尔第三次投考桑赫斯特军校之后，伦道夫为了培养儿子的吃苦耐劳精神，特地安排丘吉尔兄弟去瑞士徒步旅行，并请了一位体育教师陪同指导他们。他们攀登阿尔卑斯山顶峰，观赏壮丽的日出，俯视山下的深谷清溪，美景令人赏心悦目，心旷神怡。在莱蒙湖，丘吉尔背着体育老师，约当地一个男孩去湖中划船。远离湖岸之后，他们扑通扑通跳入水中游起泳来。游累了，想上船休息一下，这时突然刮起大风，船越吹越远。他们游得精疲力尽，尤其是那个少年，简直支持不下去了，小船却似乎永远在前面。太阳照在蓝色湖面上，山庄、林木的倒影如诗如画，死神却已逼近，救星只有这只小船。顽强的求生意志又一次驱使丘吉尔鼓起余劲奋力向前游去，终于一把抓住了船舷。登上小船后，再划回去救起同伴。
跳深谷跌得死去活来，游湖中几乎要见龙王，事后回忆这两件永生难忘的历险事件，丘吉尔毫无害怕之情，只觉得冒险给他极大的乐趣和满足。如果说学业成绩屈居人后多少令他有些自惭形秽，那么在勇敢无畏方面他却能以胜人一筹而感到自豪，他觉得这是跨进军校最好的见面礼，军人最需要有这种品质。
出国旅行途中，丘吉尔收到父亲从国内来信。一则祝贺他终于考取军校，没给声名显赫的祖先太丢脸；二则怒气冲冲地责备他只有刚好及格的成绩，只能学骑兵，不能像父亲期望的那样去学步兵，父亲已事先请求第六十步兵团团长康诺斯基公爵，在团里为儿子军校毕业后预留一个位置。学骑兵除了每年缴纳150英镑生活费外，还要自备几匹马：军务用的，竞技用的，狩猎用的，以及相应的器械和工具。大手大脚好讲排场，已使家庭经济相当困难，现在又要为儿子学骑兵支付大笔费用，伦道夫十分恼火，大骂儿子是蠢货，因为学步兵需要更多的知识和才能，不像学骑兵，起重要作用的主要是勇敢和骑术。而这两方面，正是丘吉尔之所长与所爱。成绩不佳，正好因祸得福，他不用逃避世俗热衷的步兵科，可以一头扎进众人鄙弃而他却情有独钟的骑兵科。
值得庆幸的日子终于来到了，梦寐以求的愿望就要实现了，父亲的批评丝毫没让丘吉尔扫兴。他在回信中恭顺地承认了自己过去的过错与缺点，保证“将用我在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法”。
旅行度假尽兴而归，愉快奔赴新的前程。
6 毕业就丧父，走上自立人生路
如愿以偿，得其所哉，丘吉尔在生活中第一次找到了真正属于自己的位置，新的转折点开始了！
19岁那年初秋，丘吉尔从伦敦乘火车西行，在坎伯利站下车，步行几英里，来到伯克郡的桑赫斯特，兴高采烈地跨进军校大门。
丘吉尔一路上驰骋美好的幻想，他眼前浮现着一个英姿勃勃的年轻骑兵军官形象：自己穿着华丽的骑兵制眼，骑在马背上风驰电掣地奔驰着。他渴望像他的祖先约翰·丘吉尔，即马尔巴罗第一代公爵那样，从事戎马生涯，在战争中大显身手，出人头地。他自信有朝一日必定去印度或非洲进行征战，像上世纪英国殖民大臣克莱普当年青云直上那样，一直升上最高统帅的高峰，指挥千军万马，所向无敌，建立丰功伟绩，让温斯顿·丘吉尔这个名字，用发亮的金字永远镌刻在大英帝国的纪念碑上。
“报告，骑兵科新生温斯顿·丘吉尔前来报到！”他扯开响亮的大嗓门，宣告自己控制不住的兴奋和喜悦。
军校的课程丰富多彩，有战略战术、军事管理和军法、地形学和制图、筑城学、射击、操练和马术。那曾经带给他羞辱的古奥艰涩的拉丁文，一去不复返地滚蛋了！一切都是新课，大家同时起步，机会均等，公平竞争，丘吉尔学起来津津有味，进步很快，那戴了多年的劣等生的帽子，从此可以扔到大西洋中去了。
学好功课的同时，他还有余力广泛涉猎军事和战史方面的课外书，他让父亲寄来了很多需要的书，自己又购买了不少喜爱的书。这么一大堆书，简直可以装备一个小小的图书室。
军校的生活当然是紧张的。早上6点3刻起床，上课一直上到下午4点，中间只有短暂的早餐和午餐时间休息一下。真是知之者不如爱之者，爱之者不如乐之者，丘吉尔学得起劲，一点也不感到学习负担沉重。
军校的生活又是活跃的。下午4点晚餐之后自由活动，直到晚上11点熄灯就寝。丘吉尔喜欢打猎、打马球，到学校附近的村庄探访，并且开始进行社交活动，周末与同学们到贵族亲友家参加舞会，结识高级军官和政府官员。他身高虽只5英尺6英寸，但长相像母亲，眉清目秀，容貌悦人，举止优雅，谈吐风趣，颇有一些人对他有好感好评，为他所吸引。
他还想方设法寻找学习和锻炼的机会，扩大校外联系，在假期和节假日创造条件培养和发展自己。
他去陆军大学，参加如何做一个好参谋的训练，分析历史和现实的战例，研讨战略战术的实际运用。他恨自己没能早100年出生，否则就可以在英国军队中同拿破仑较量，打一场长期的战争，大大增长自己的军事才干。
他经过多次交涉，终于得到一个骑兵连的同意，在营地里参加各种训练和演习。他不惜负债在连队附近村庄租用马匹，参加骑兵的越野赛和障碍赛。为了驯服性情暴烈的战马，几次从马背上摔下来，他也毫不气馁。
正如他在《我的早年生活》中所说的，军校时期他开始懂得，“一个人生存的最大意义，便是不断地努力，好好地充实自己”。
军校的纪律是严格的，松松垮垮培养不出未来的军人。纪律作为手段的必要性，一旦为自觉追求某一目标的人所了解，它与自由放任个性之间的冲突就会在无形中化解。严明的纪律作为目标，其自身也有种种实现的手段，暗示、感化、启发人的自尊这样的软手段往往是强有力的。入校不久，丘吉尔遇到了一件永生难忘的事。
