丘吉尔每周主持一次会议，研讨“霸王”行动计划的实施。登陆的地点选在诺曼底，这里地势开阔，可同时摆开二三十个师，距英国西南海岸各主要港口又较近，便于输送部队运送物资，德军在这里的兵力也较薄弱，有利条件胜过加来。加来距英国海岸近、而距英国海港远，又是英国重点设防之地。诺曼底的缺点是没有良港，丘吉尔提出用人造港来代替的创见，召集工程技术人员进行设计。人造港是用100多万吨钢筋水泥来建造一批巨大的码头，将它们安放在海滩上，向海的一端浮在海面。再用沉入水中的混凝土结构和沉船在外围筑成巨大弧形的防波堤加以掩蔽。这样，尽管浪高流急，不怕狂风骤起，吃水深的舰船能够停泊和卸载，登陆艇能够自由来往于海滩。为了迷惑敌人，还广泛采取疑兵之计，使敌人摸不准登陆方向。丘吉尔在德黑兰会议上创造了“保镖行动”语，即“真相经常要由虚假相伴来作保镖”。根据丘吉尔的建议，在肯特郡海边集结了一支假舰队，发出大量电讯，又让以勇猛著称的美国巴顿将军闲步肯特街头，以致德国情报人员误以为巴顿是盟军总司令，盟军总司令部设在肯特（实际在诺曼底对海的朴次茅斯附近），登陆地点在与肯特郡隔海相对的加来。在进攻前夕，英国飞机撒下大量锡箔片，在德军海岸雷达看来，酷似一支舰队正沿英吉利海峡向东驶往加来。此外，由于英国尚需依靠美国的军事援助，特别是登陆艇，丘吉尔承认，他对颇有主见的罗斯福，有时还“不得不抓住适当时机扮演一个阿谀奉承的角色”。
千呼万唤，“一直拖到已经丧失了决战价值的时候”（美国魏德迈将军语），“霸王”行动终于就要开始了。整个英国南部变成了一座大军营，聚集了287万三军官兵和后勤人员，1. 1万架飞机和6000多艘舰艇。
诺曼底登陆前夕，近70岁的丘吉尔走访盟军总司令艾森豪威尔，要求随英舰“贝尔法斯特”号参战，艾森豪威尔不答应。丘吉尔说：“虽然参战的各部队均归您指挥，但是参战人员并不由您确定。”艾森豪威尔点点头。丘吉尔继续说：“那么，我可以以英舰水兵的名义签名参战，将军无法阻挡。”艾森豪威尔无可奈何地苦笑着说：“话是这么说，但是首相阁下，您这样做会给我肩上增加沉重的责任”。丘吉尔决心不变，艾森豪威尔只好派参谋长史密斯将军晋见英王。乔治六世说：“温斯顿的问题由我来处理。”他召见丘吉尔说：“如果您决心参加战斗，我也有义务与您一同参战。”丘吉尔只得罢休，望海兴叹。
6月6日凌晨1时许，蒙哥马利统领的英、美、加三国军队，以三个伞兵师空降于登陆阵地后方为前导，在大量轰炸机和战舰狂炸、炮击海岸德军炮兵阵地和防御工事后，黎明时分，运输舰送来的陆军改乘登陆艇和小型攻击艇，利用拖来的人造港，在诺曼底海滩大举登陆。由于守卫这一带海岸的是纳粹杂牌军，加之登陆前几天英吉利海峡接连出现20年未遇的风急浪高恶劣天气，他们更是疏于防范，因此德军尚未完全建成的从挪威到西班牙沿海的“大西洋壁垒”很快被突破。仅在6日这一整天，盟军就出动1. 46万架次飞机、17个师团和2万辆军车登上了陆地。到12日，5个占领的滩头连成一片，有近33万人和5万多辆军车、10万多吨物资登上诺曼底，德军死伤16万人。11日深夜，斯大林向丘吉尔和罗斯福致电祝捷说：“就其规模、就其宏大的布局，以及杰出的执行计划情况来讲，战争史上从来也没有过足以与之类比的事业。……只有我们的盟军才光荣地、胜利地实现了强渡海峡的庞大计划。历史将把这一业绩当作一项最高的成就记载下来。”与此同时，苏军在东线发动夏季攻势，使德军陷入反法西斯队伍东西夹击的铁钳中。
诺曼底登陆以后，德军节节败退。在法国抵抗运动发动起义的配合下，盟军8月24日解放巴黎。戴高乐已被公认为法国领袖，他回到巴黎组织临时政府。由于大力支持戴高乐的流亡政府和自由法国运动，英国和丘吉尔受到法国人的感激和崇拜。丘吉尔应邀访问巴黎，受到极为隆重的接待。
11月11日，第一次世界大战停战纪念日，被特意选作巴黎解放庆祝盛典的日子。11点整，丘吉尔和戴高乐坐上敞篷汽车，在几百名穿着礼服的卫队簇拥下，越过塞纳河，穿过协和广场和香榭丽舍大街，在街道两旁、楼上窗台和屋顶人群的欢呼声中，向凯旋门前进。丘吉尔身着皇家空军制服，头戴饰有金橡树叶的帽子，站在敞篷汽车上向巴黎市民和列队士兵频频挥手，屈臂的右手举在脑袋侧前方，反复作出V形手势——从此以后，这一象征胜利的手势便传遍了全世界。丘吉尔向无名烈士墓献了花圈，同戴高乐等两国军政要员，全都沿香榭丽舍大街步行了半英里，走向观礼台。大约50万市民再次倾注全部热情，“丘吉尔万岁！戴高乐万岁！英格兰万岁！法兰西万岁！”的欢呼声此起彼伏。两国领导人一起检阅了两国部队的分列式游行。接着，丘吉尔向克雷孟梭（上次大战时法国总理）雕像献了花圈，参观了巴黎残老军人院，拜谒了福煦（上次大战时法国总司令）和拿破仑的陵墓。次日，丘吉尔被授予巴黎荣誉市民称号。
9月1日，艾森豪威尔从蒙哥马利手中接过指挥权。以后，他们两人之间以及其他英美重要将领之间，曾因战略不同和争权夺名产生矛盾而延误军机、协同不力，德军吃了败仗仍负隅顽抗，一度还在比利时阿登突破前线并推进了90公里，切断在比、荷的盟军同主力的联系。但是总的说来，东欧和西欧的盟军都在向中欧节节推进。1945年3月，西线渡过了莱茵河。4月16日，苏军同英美军在易北河会师。4月末，墨索里尼在逃跑中被意大利游击队抓住并枪毙，希特勒同刚刚结婚里。
他不愿意朋友前来照料他，更不愿意旁人插手雕刻他的作品，即使是他的最后一件未完成的《龙太尼尼哀悼基督》雕像。
他整整工作了一天之后，病魔再次猖獗进攻，疯狂吞噬他最后赖以支撑的健康细胞群体。
1564年2月14日，米开朗琪罗开始发高烧，他的学生闻讯后，气喘吁吁地赶到，但屋里并没有米开朗琪罗的影子。
外面下起了小雨，学生焦急地问仆人，但是谁也说不清。
透过蒙蒙细雨，学生终于看见了米开朗琪罗的身影，“这种天气，出外散步真叫人担心。”学生在抱怨。
“你要我怎么样？我病了，到哪里去休息。”米开朗琪罗的话音粗浊，神情古怪，引起了学生的恐慌不安。
医生匆匆赶来了，强迫米开朗琪罗睡到床上，不准出外，闭门休息。
第二天早上，米开朗琪罗的精神似乎好多了，脑子也清醒。他吩咐朋友写一封信给他的侄儿，可以前来罗马。
他还劝说围在床边的朋友、学生回去，并伸出手，表明自己已经恢复健康。
下午三四点钟时，他固执地挣扎着起来，想骑马出去。
他勉强地摸到门边，累得额上冒出冷汗，脚下好像踩着棉花，软绵绵的。幸亏被朋友扶住，不然又要摔倒了。
他坚持不愿再回到床上，歪歪斜斜地坐在椅子里，旁边的壁炉火光照亮了他消瘦的脸和杂草丛生似的胡子。
“如果死神还不快点来救我，我将绝灭了……疲劳把我肢解了，唯一的归宿便是死……”在于我们是否准备容忍巴尔干共产化，或者还有意大利共产化？……我们的结论是必须阻止共产党的渗透和入侵。”但是这一战略遭到罗斯福的抵制，他正准备竞选连任总统，不愿为英国火中取栗。
丘吉尔几次飞往意大利和希腊，策划扶植反动势力，打击人民民主力量。6万英军被派去希腊，阻止希共领导的游击队进入雅典，恢复反动国王的王位，任命大主教为摄政，随后英军开始了镇压人民武装的血腥战争。美国国务院发表声明，批评英国对意大利和希腊的政策。丘吉尔还支持设在伦敦的波兰流亡政府对抗设在苏联卢布林的另一个波兰政府，并向苏联提出领土要求，动用军队解除比利时抵抗运动成员的武装。
1944年9月，丘吉尔第二次去魁北克同罗斯福会晤，初步讨论了德国战后由英、美、苏占领的问题，罗斯福不允许英国使用美国空军基地向华沙空运物资，拒绝了丘吉尔的巴尔干战略。10月，丘吉尔又去莫斯科同斯大林会谈，罗斯福因大选在即未能抽身前去。丘吉尔受到热情的款待，他去莫斯科大剧院观看演出，最欣赏红军歌舞团那些刚健清新、遒劲奔放的舞蹈与音乐，但是关于波兰和希腊问题双方没有取得谅解。
再一次当选总统的罗斯福同丘吉尔、斯大林于1945年2月4日至11日在苏联克里米亚半岛的雅尔塔举行会谈。会议支持中美英苏四国1944年8月至10月在美国加州敦巴顿橡树园会议关于成立联合国和安全理事会的建议。会议确定战后波兰东西边境均向西移，法国也参加对德国的占领。苏联在会上宣布对德作战结束后早日参加对日战争。丘吉尔不满意罗斯福在会上对苏联让步，而罗斯福则尽力调解丘吉尔和斯大林在德国赔款、波兰政府组成等问题上的争执，并对丘吉尔固执己见产生一定程度的厌恶。他在丘吉尔发言时给国务卿斯退丁纽斯写了一张字条：“又得啰嗦半个小时！”后来还情不自禁地大声表示他的恼怒：“说真的，我已经累了！如果你们也像我那样，整整用了五个小时才用小推车把温斯顿推上斜坡，你们也会感到疲累不堪！”
丘吉尔在罗斯福抵苏时已注意到他“体态虚弱，面有病容”。会后他又违背共同的约定，建议罗斯福敦促艾森豪威尔不按原定分工的进军路线，赶在苏军之前抢占柏林和布拉格，为罗斯福所拒绝。4月12日，罗斯福突然死于脑溢血，副总统杜鲁门继任总统。
丘吉尔在回忆录中，写到他在1945年3月拟定的八条反苏反共的政策和策略。但是他心劳日拙，孤掌难鸣，5月12日他给杜鲁门的电报中惊呼：“‘铁幕’业已拉下，把俄国势力范围内所有欧洲部分的一切都掩盖起来。”还在德国投降之前，他就发电报给西欧英军总司令蒙哥马利，吩咐他集中收藏好德国武器，“一旦苏军的攻势继续下去，我们便可以很容易地将武器重新分给同我们合作的德国士兵。”
反法西斯战争胜利，人民欢天喜地，东欧出现一批社会主义国家，西欧共产党和左派力量壮大，丘吉尔却将他的《第二次世界大战回忆录》的最后一卷题为《胜利与悲剧》。站在他的立场，这种矛盾的评价倒也恰切。
