英国宣传机构将德机狂轰滥炸造成的破坏景象，如古老的考文垂大教堂被炸成断垣残壁的照片，以及英国人民以身殉国、奋勇抗敌的事迹，广泛地向国外传播。这时美国已掀起一股同情和钦佩英国的巨大浪潮。12月29日，伦敦又一次受到大规模轰炸。次日，罗斯福趁热打铁，通过广播向全国发表著名的“炉边谈话”。他说：“如果大不列颠一旦崩溃，我们整个美洲所有的人都将生活在枪口之下……我们必须竭尽全力就我们所能支配的人力和物力，生产武器和舰艇……我们必须成为民主国家的大兵工厂。”
1941年3月，美国国会通过了“租借法案”，首次拨款即达70亿美元。美国通过借给或出租向英国提供武器、弹药、粮食和战略物资，“没有规定偿付的条款，甚至连以美元或英镑计算的正式账目也没有”（丘吉尔语），等于是赠送，惟一的补偿是要英国免税接受美国出口商品。后来租借法案惠及的对象，扩大到苏联、中国、希腊等反法西斯盟国。到第二次世界大战结束，这项拨款总计超过600亿美元，丘吉尔、斯大林都对此给予极高的评价。
1941年新年刚过，罗斯福就派他的密友和顾问、前商务部长哈里·霍普金斯作为私人特使访英，了解和磋商同租借武器有关的情况和事项。第一次会晤在地下小餐厅进行了三个小时。胖乎乎的丘吉尔面带笑容，脸色红润，眼睛明亮，伸出饱满而有信心的手，以动情的腔调欢迎霍普金斯。霍普金斯告诉丘吉尔：“总统已下了决心，我们要共同打赢这场战争。”他在英国的最初两周，有12个晚上同丘吉尔在一起度过。他去契克斯参加丘吉尔的周末宴会，发现屋内除洗澡间外没有取暖设备，丘吉尔不得不穿上他砌砖连衫裤工作服改制的衣服来保暖。他向罗斯福写信汇报：“丘吉尔是一切意义上的政府，他决定大的战略，而且常常连细节也不放过。工人们信赖他；陆海空三军全体一致支持他；政治家们和上层社会也声称喜欢他。我无论怎样强调也不过分：他就是您需要同英国达成完全一致看法的惟一人物。”
霍普金斯同丘吉尔详细商谈了英美关系的各个方面，在英国呆的时间超过原来预定的一倍多。他回国不久，罗斯福先后派来两个心腹，总统供应和经济事务特别代表哈里曼和新任驻英大使怀南特。而英国也派外交大臣哈利法克斯为新任驻美大使。在两国首脑个人友谊的基础上，又加上两国使节的热诚努力，英美合作关系大大加强了，几乎没有任何阴影地延长到1942年底。
这年5月，在北海海战中，英国最大、最快的主力舰“胡德”号被德舰炮击炸沉，而“德国海军的骄傲”、排水量超过英国最新式战列舰1万吨的“俾斯麦”号，也被英舰和从英舰上起飞的鱼雷飞机击沉。原先德国人控制着北起挪威南至西班牙的海岸线，英国接受美援后，在制海权方面扳成了均势。
“海狮计划”破产后，希特勒决定把闪电战的矛头指向苏联，等扫平苏联后再回头收拾英国。5月11日，发生了一件轰动世界的新闻：纳粹党年轻的副领袖鲁道夫·赫斯不带武器，突然单身驾机离德飞英，跳伞降落在苏格兰，来到英国皇室庶务局长、他在1936年柏林奥运会上结识的汉密尔顿公爵家。他天真地幻想而且极端自信，能够通过汉密尔顿接近英王，达到两国议和、拉拢英国参加反苏战争的目的。希特勒对他的离去莫名其妙，丘吉尔对他的到来万分意外。赫斯被关进伦敦塔山，战后在纽伦堡审讯中被判无期徒刑。但当时英国政府对赫斯的建议保持神秘莫测的沉默，以致引起国外对伦敦可能暗中勾结希特勒的种种猜测。据英国《劳工月刊》分析，这种沉默的微妙含义是：推动希特勒去进行反苏冒险，暗示他可以指望得到英国支援；一旦希特勒真去冒险，则给他以坚决回击。根据当时情况来判断，定下这条锦囊妙计的大概是丘吉尔，他把赫斯当作飞去来器。飞去来器是一种掷出去仍能飞回的弯棒武器。利用希特勒的反苏诱饵来诱惑希特勒上钩。希特勒不止一次地愚弄了张伯伦，而这次则是丘吉尔狡猾地愚弄了希特勒。
6月22日凌晨，德军大举进犯苏联。丘吉尔闻讯，如释重负，如获礼物，因为德军东线作战不但减轻西线对英国的压力，而且只有苏德开战，英国才能争取更强大的盟友，将来取得对德斗争的胜利。早在4月间，丘吉尔就将希特勒正在准备进攻苏联的情报，通过驻苏大使传递给斯大林。苏德战争爆发前一天晚上，秘书科尔维尔陪同丘吉尔在契克斯院子里散步，问丘吉尔，如果援助苏联是否违背他一贯的反苏原则，他说：“一点也不违背原则。我只有一个目标，就是消灭希特勒。这个目标使我的生活更加单纯了。如果希特勒入侵地狱，我至少也得在下院为魔鬼说几句好话。”
丘吉尔通知英国广播公司，当晚9时他向全国发表广播演说。这一整天他都准备讲稿。他在广播中说：“希特勒进攻俄国，只不过是企图进攻不列颠诸岛的前奏。……俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如俄国人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。”自然，他坦率地声称：“在过去的25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。”但是，面对共同的威胁整个人类的敌人，“我们大英帝国只有一个目的，那就是决心消灭希特勒和纳粹制度的一切痕迹。我们要给俄国和俄国人一切可能的援助。”
此时的丘吉尔，表现出一个伟大国务活动家的卓识、气魄和风度。7月12日，英苏签订对德战争中采取共同行动的协定，规定双方不同德国谈判和单独媾和，英国派遣两个中队飓风式战斗机到苏联摩尔曼斯克以护卫北部运输线，派军队到伊朗建立当地供应线和防止德国夺取油田。在霍普金斯访苏后，又将美国原定送交英国的一批军火转交苏联。1942年5月26日，两国正式签订英苏同盟条约。这期间，斯大林几次提出在西方开辟第二战场，丘吉尔都以种种借口拒绝了。
丘吉尔和罗斯福的会晤本来在春季就要进行，因事忙推迟到8月初。丘吉尔一行搭乘3. 5万吨最新战舰“威尔士亲王”号赴会，一启航就遇上暴风雨。这样恶劣的天气由驱逐舰护航会降低航速，而只有高速前进才有更高的安全，丘吉尔欢欣地让“威尔士亲王”号独自高速航行在大西洋上，能保卫他们的只有战舰上的几尊炮。9日早晨，英舰来到纽芬兰东南普拉森夏湾的阿金夏，丘吉尔登上美国重型巡洋舰“奥古斯塔”号，转送英王信件后，就开始与罗斯福会谈。两船联舷而泊，第二天罗斯福推着轮椅到“威尔士亲王”号做礼拜。丘吉尔亲自选诵了《海上遇险歌》和《基督徒进军歌》这两首赞美诗，郑重其事地对罗斯福说：“我并不笃信宗教，可是我得感谢上帝，美国政府此时此刻的领导人不是别人，而是你。”他们两人的关系非常融洽，丘吉尔对罗斯福始终尊敬地称“总统先生”，有时还自称是罗斯福的“第一中尉”，而罗斯福对丘吉尔一直亲切地直呼其名“温斯顿”。他们在第二次世界大战中一共会晤了九次，一同相处的时间合计120天。
会谈共进行四天，两位领导人商讨了新形势下的共同行动方针，向德意日显示了英美的军事合作和政治团结，会后发表的共同宣言即“大西洋宪章”，表示了战后建立普遍安全制度和公正、民主世界的愿望。美国还对派出海军在冰岛东部海域为英美商船护航作出了承诺。
这次会谈给长期紧张地连轴转的丘吉尔提供了一次休息和锻炼的机会。由于禁止用无线电同国内联络，他利用空余时间读了一本历史小说，第五次看了《汉密尔顿夫人》这部影片，会后穿着防空警报服上岸攀登悬崖，向崖下滚动砾石。返航途中，美国派出72艘战舰排成几路纵队，一边运送武器弹药，一边为丘吉尔护航，舰船上烟囱林立，远观俨然一座城市。途中丘吉尔顺访冰岛，检阅那里的驻军，洗了温泉澡。
英美对日本的动向采取了错误的估计，认为它被中国抗日战争拖住，在苏联被打败之前不大可能在东南亚和太平洋参战。尽管英国总参谋部和国防委员会早就提出，保卫新加坡事关澳大利亚和新西兰安全，甚至比保卫苏伊士运河更重要。可是丘吉尔不接受这种战略观点，他对马来亚和新加坡的防备很不重视，当地只有印度和澳大利亚部队，没有坦克，飞机也只有美国造的“野牛式”，性能比不上英国的“飓风式”，甚至比不上日本的“零式”。为了绥靖日本，1940年夏天，丘吉尔还下令封锁滇缅公路，卡住了中国通往外部世界的喉咙。
1941年12月7日，日本不宣而战，六艘航空母舰载着423架飞机偷袭珍珠港，美国太平洋舰队全军覆没。同时日本轰炸了香港和新加坡，紧接着对英、美、荷在太平洋各属地发动进攻。12月8日，英、美向日宣战。12月10日，在马来亚海战中，英国痛失调来不久的“威尔士亲王”号战列舰和“却敌”号战列巡洋舰。尤其是号称“不沉之舰”的“威尔士亲王”号被炸沉，菲力普斯海军上将等840人一起丧生，更是对英军士气造成灾难性的打击，丘吉尔在回忆录中写道：“在全部战争过程中，我从来没有受到过一次更直接的震惊。……有多少努力、希望和计划随着这两艘战舰沉入了大海。”12月25日，香港英军投降。
另一方面，丘吉尔又从珍珠港事件感到欣慰。从此以后，美国与英国坐在一条船上了。他想起30多年前格雷对他讲过的话：“美国好像是一只巨大的锅炉，一经在它下面生起火来，它就能够产生无穷的力量。”丘吉尔增长了胜利的信心，“睡了一个得到拯救而心怀感激的人所睡的觉”。12月8日下午，他向议会发表演说称，“我们这边至少拥有地球上4/5的人口”，“在过去，我们有过一道闪烁的光；在目前，我们有了一道发着火焰的光；在将来，就会有一道照耀全部陆地和海洋的光。”12月下旬，相继签订了中英共同防御滇缅路协定和军事同盟。
为了把联合对敌斗争的力量凝结成一个整体，防止美国把全部力量投入到太平洋战争，从而忽略援英、援苏方面所承担的义务，丘吉尔提出与罗斯福再次会晤。12月14日，丘吉尔乘“威尔士亲王”号的姐妹舰“约克公爵”号启程，22日抵达华盛顿，下榻白宫，从当晚开始进行了一系列的会谈，直到1942年1月14日结束。
这次会谈的最重要成果，是1942年元旦由美、英、苏、中国四国代表签署的《联合国家宣言》。这天清晨，罗斯福乘坐轮椅来到丘吉尔房间，就宣言的文本进行最后的讨论，并说他昨夜想出了用“联合国家”这个名称代替“协约国”，代表联合起来的反法西斯各国，丘吉尔称妙。宣言表示赞同大西洋宪章的原则，战后成立保卫世界和平的联合国组织，号召进行共同斗争的各国加强军事和经济合作，随后有22个国家签字加入这个宣言。会谈中还确定，德国仍是主要敌人，美国出兵北非和轰炸德国；美国在1942年生产45000架飞机、45000辆坦克、15000门战炮等，1943年再增加一培；各国尽量设法分散日本兵力，拉长它的补给线；美英建立联合参谋长委员会统一军事指挥，美英荷澳在太平洋地区建立联军司令部。两国首脑会议大大地巩固和加强了反法西斯主义统一战线。
会谈期间，丘吉尔和罗斯福相处非常亲密。他们总是一起共进午餐和晚餐，罗斯福每次都亲自配好开头饮用的鸡尾酒，丘吉尔常常为罗斯福推轮椅。他们经常不拘礼仪地来到对方房间交谈。有次丘吉尔正在淋浴，罗斯福来时不经意地打开了浴室的门，连忙道歉，丘吉尔却笑着说：“没关系，英国首相对美国总统没有任何隐瞒的东西。”丘吉尔知道罗斯福有早眠的习惯，每到晚间10时左右便假装告辞，罗斯福知道这位客人夜深不知倦意，便继续谈下去。圣诞前夕，他们一起站在白宫阳台上向人们祝福，丘吉尔对聚集在幽暗中的3万多群众作了精彩而又富于鼓动性的感情充沛的演说。圣诞节那天，他们同赴教堂，同唱赞美诗。节后，丘吉尔又向美国国会发表讲话，表达他坚定不移的希望和信念：在未来岁月中，英美两国人民“将会庄严、正直与和平地并肩前进”。
几个星期以来，丘吉尔一直在血压很高的情况下紧张工作。发表演说的那天晚上，他用了很大的气力才把窗户打开，感到呼吸短促，心脏隐隐作痛，左臂抬不起来，不过症状不久就消失。医生知道，这是轻微的心脏病表现，嘱咐他减少劳累。会谈结束后，他去佛罗里达海滨休养了五天。1月15日，他乘波音飞剪型客机飞往百慕大，准备在那里换乘“约克公爵”号回国。可是英国东地中海舰队在德、意空军和潜水艇夹击下损失殆尽的战报传来，他忧心如焚，为了早一星期赶回英国，便心血来潮临时改变决定，继续乘坐这架飞机飞渡大西洋，这在当时情况下，实属需要勇气的冒险之举。
形势暂时还在继续恶化。2月15日，6万守军向人数少得多的日本侵略军投降，新加坡沦陷。丘吉尔认为这是“英国历史上最大的灾难”。3月，缅甸仰光落入日军之手，亚历山大将军统率的英军历尽艰险辗转逃到印度边境。日本海空军甚至击沉了印度洋上英国巡洋舰和航空母舰。新的危险已露出端倪，日军如果在印度那些不设防的海岸登陆，就可能同穿越伊朗而下的德军会师，广袤的亚洲就将陷入法西斯魔掌。5月间，苏联外交部长莫洛托夫来到伦敦讨论开辟第二战场问题。丘吉尔曾经毫不掩饰地说过：“我希望看到德军葬身于坟墓之中，又希望看到俄国躺在手术台上”。不过这时他自然要隐瞒这种让苏德两败俱伤的心愿，再次以种种借口进行敷衍。莫洛托夫前往华盛顿，希望罗斯福就1942年能否开辟第二战场一事给予直截了当的答复，罗斯福说已做好开辟第二战场的准备。丘吉尔却一再提醒美国总统：“我们千万不要忘记进攻法属北非的计划！”
6月17日，丘吉尔为敲定战争转入新局面的行动计划，乘飞机赴美国同罗斯福商谈。他们在纽约州罗斯福住宅和华盛顿研究决定，实行“火炬”计划，年内在北非作战，美国先派出一个装甲师，调拨300辆坦克，100门自行火炮。
7月，罗斯福派霍普金斯、陆军参谋长马歇尔和海军上将金来英，试图就久经拖延的第二战场问题作出决定。马歇尔极力主张及早开辟，金说如果不能在法国登陆，那就应把主力投入到太平洋战争中去，英国的将领出于让德军削弱苏军实力和维护英国在全球利益的目的，固执地坚持今年只攻打法属北非。他们把丘吉尔的主张转达给罗斯福，罗斯福只好让步。
