此时丘吉尔正患急性阑尾炎住进医院动手术，未能参加前期竞选活动。妻子抱着刚出生的女儿来到丹迪市代丈夫发表竞选演说，但是当地工人对丘吉尔的反苏政策和在殖民地问题上的鹰派态度极为不满，她的演说常被喊叫声所打断，有次还有人抛撒令人打喷嚏的药来迫使她停止了演说。最后丘吉尔本人拖着虚弱的病躯，脸色苍白地坐在临时改装的轿子内被抬到丹迪。他受到一群年轻人的拦截和围困，坐着发表演说时又多次被已经变得左倾、拥护工党候选人的选民所打断。他写道：“一些青年男女脸上那种可怕的仇恨表情使我感到惊讶。的确，如果不是我处于病后软弱无力状态，我相信，他们是会把我打死的。”“甚至未来得及眨眨眼”，丘吉尔就落选了，阑尾与议员俱失，下沉到他一生中的最低点。经劳合·乔治再三推荐，国王授予丘吉尔勋爵，作为一种抚慰。
大选结束，保守党获胜，组成以博纳·劳为首相的一党内阁。自由党大败，原因是它坚决奉行积极参加帝国主义大战的政策，给英国造成经济困难，群众贫困，为不少选民所唾弃；而自由党内部又分裂成对立的两派，分别向工党和保守党靠拢，力量大为削弱。工党随着工人运动的高涨成为议会中第二大党。博纳·劳因患喉癌于1923年5月辞职，斯坦利·鲍尔温继任首相。鲍尔温在上届联合内阁中任贸易大臣，只有两年“阁龄”，威望不高。他当时想，只有提出一个适合时宜的政治主张，得到广大选民的赞同，才能使全党振作精神，更紧密地团结起来，强化保守党政权。经与党内其他领导人商量，决定重新掀起关税改革运动。战前主张实行关税保护主义曾给保守党带来惨重的灾难，但以为现在世易时移，失业与贫困相当严重，对国外进口课以重税，减少竞争，可以保护英国产品，增加国民收入和就业人数。于是他解散议会，确定在关税保护主义旗帜下于1923年12月进行大选。
丘吉尔以自由贸易主义者的立场参加竞选。但他从1922年的大选中看到自由党已变成一条正在下沉的船，今后议会中必将是保守党与工党颉颃对峙，一党为执政党，另一党为主要反对党的局面。他决定采取逐步而体面的策略，离开自由党，重回保守党。这个弯不能转得太急，否则自由党骂叛徒，保守党又不接纳，那就无依无靠，走投无路了。所以，他在竞选中一方面主张自由贸易，另一方面又以主要矛头对准工党，集中攻击苏联、攻击工党，大反社会主义，以此向保守党讨好。当他在伦敦一个区发表演说时，市民向他挥舞拳头，扔石头砸碎他的汽车玻璃，当局不得不派骑兵和警察来保护他。他向《新闻晚报》发表谈话说：“在我参加社会生活的25年当中，就我所见，这是英国最坏的一群人。与其说他们是英国工人，倒不如说更像俄国狼。”这次改在莱斯特选区竞选，他再次落选了。
这次大选保守党、工党、自由党得到的议席是258∶191∶159。没有一个党取得下院过半的多数议席。丘吉尔生怕自由党支持工党上台，便劝说自由党领袖阿斯奎斯同保守党合作，结成反社会主义联盟执政。可是阿斯奎斯却认为可以让工党试一试，如果工党政府违反资产阶级根本利益，那时撤回自由党的支持，它就会因议席不够而垮台。丘吉尔得知，气得决心早日退出自由党搞独立行动。
1924年1月，工党领袖拉姆齐·麦克唐纳组织了英国历史上第一届工党政府。它奉行的社会改良主义仍旧是资产阶级政策，但同苏联建立了外交关系，进行商务谈判。
2月，鲍尔温宣布，根据选民意愿放弃改革关税主张，这就为丘吉尔靠拢保守党铺平了道路。当有人谴责他同保守党合作是改变了政治立场时，他振振有词地自辩说：“并不是因为我改变了自己的立场，而是保守党已经非常英明地回到或正在回到有远见的进步的行动纲领上来。”这时恰好伦敦威斯敏斯特教堂选区有个刚当选不久的保守党议员去世，需要进行补缺选举。丘吉尔征得当地保守党人同意，以独立的反社会主义者身分参加竞选。丘吉尔的一个仅只23岁的崇拜者布伦丹·布雷肯，极有组织和宣传能力，他为丘吉尔安排了一些引人注目的竞选措施，如由一个小号手一路热热闹闹地吹奏作伴随，丘吉尔乘坐四轮大马车在选区作巡回旅行。第三次竞选又失败了，但只以43票之差败于那个为当地保守党机构赞助活动经费的已故议员的侄子。消息传来，丘吉尔伤心极了，“他拖着沉重的脚步在大厅里走来走去，耷拉着脑袋，身体东摇西晃，活像一只陷于绝望状态中的困兽”。
不过丘吉尔很快就调整好自己的情绪，继续小步慢移地转向保守党。通过保守党中过去的朋友牵线，他应邀出席保守党利物浦、爱丁堡集会，发表令保守党人听来很入耳的演说。
不久，工党政府因撤销对一家共产党报纸主编的起诉，遭到保守党和自由党的反对。自由党不再支持工党政府，于是1924年10月又解散议会进行大选。
这给丘吉尔又送来了好机会。竞选开始，他有时一天就同一个题目发表四处演说，每次都能运用不同的语句和改换不同的例证，令人无重复感而有新鲜感，一再显示出他善于打动人心的才华。他抓住工党执政中的问题大加抨击，说工党完全无法解决失业问题。举行投票那天，他又乘坐四轮大马车到各个投票站去巡游，制造节日般的热闹喜庆气氛。这次连鲍尔温也为他打气，写信给他备加慰勉：“我们热烈欢迎您能在下院给予帮助，下院已久未见到您从事议会政治的巨大才能。”
这次丘吉尔以“宪政主义者”的身分，在埃平选区以比对手领先将近一万票的票数当选。在他竞选期间一系列活动的带动下，十几位原先的自由党候选人也以“宪政主义者”身分参加竞选，不少自由党选民第一次投了保守党的票。丘吉尔经过两年艰难的努力，终于又回到了议会，他给他的竞选班子中的工作人员每人颁发一枚纪念章，上面刻着“联合与胜利”。
在阔别20年之后，他又投入了保守党的怀抱。英国新闻界评论说：“他换一个党就像换一个舞伴那样轻率。他只忠实于他真正相信的一个党，这个党就是温斯顿·丘吉尔牌号的党。”自由党的《曼彻斯特卫报》发表评论说：“他已经是第二次离开沉船了，因为他有宝贵的本能，不仅能够第二次浮上来，而且得到了高官厚禄。”
1924年11月7日，鲍尔温组织保守党政府，任命丘吉尔为财政大臣。丘吉尔怎么也想不到，一下子窜升到内阁第二把手的高位，他的眼泪不禁夺眶而出！他原以为只会让他当不管部大臣呢。吃惊和感激之余，他向鲍尔温发誓，保证对他忠诚不二，并补充说“你为我做的事情比劳合·乔治所做的还要多”。
当朋友们向丘吉尔祝贺时，他不禁想起19世纪两任保守党首相的迪斯累里的话：“政治上风云变幻的乐趣是领略不尽的。”
丘吉尔当财政大臣，倒真有点是天上掉下馅饼来，连鲍尔温事先也没想到。
首相起初只是觉得，遵照英国古老的政治传统，把潜在敌人变成战友，给丘吉尔在政府内安排个职务，“在政府内比在政府外更容易控制”。
原先想让他当印度事务大臣。助手们对鲍尔温说：不妥。丘吉尔太容易冲动了，他处理爱尔兰问题就曾在危急时刻失掉理智。
于是又打算让他重返海军部，驾轻车就熟路，或者去当卫生大臣，因为他战前曾对建立保险制度感兴趣。
出乎意料之外的是，在定盘前的最后一分钟，财政大臣人选尼维尔·张伯伦不愿担任此职了，虽然他过去曾在短期内担任此职。他觉得，既然不搞关税改革，财政大臣所能取得的政绩就十分可怜了。他倒是很愿当卫生大臣，便推荐丘吉尔来替换他，并说如让丘吉尔当海军大臣会引起不少争论，因为丘吉尔是当海军大臣出了问题而下台的。
鲍尔温听了颇为犹豫，后来一想，与其让丘吉尔、劳合·乔治、伯肯海勋爵三个精力充沛的杰出演说家结成同盟来批评、刁难政府，不如发挥丘吉尔的聪明才智来为保守党政府效劳。这就是丘吉尔喜从天降突然当上财政大臣的内幕。
