新议员照例要发表在议会亮相的“处女演说”，这像戏剧学校毕业生的首次公演一样，对于在公众面前显示自己的形象十分重要。对于首次演说，他们都战战兢兢，小心翼翼，认真准备不用说，还要把时间推迟到议会开幕的一个月之后，以便有更多的机会观摩老议员的熟练表演。丘吉尔却急不可耐，第四天就发表了他在议会的首场演说。后来有人问他，为什么这么着急，他说他小时候体弱多病，不可能比他父亲活得更久，他也大概只能活45岁，但却要比他父亲取得更大的成就。事实上，他的寿命比他父亲整整长了一倍。
演说的题目选择得很恰当。议会那天辩论的是南非政策，对于丘吉尔来说，没有别的问题比这更熟悉的了。
演说的环境和条件却是全新的。丘吉尔很健谈，在社交活动中他往往滔滔不绝说个不完，肆意垄断谈话的权利，把交谈变成独白。有时对那些只有一知半解甚至一窍不通的问题也高谈阔论，引起宾主一阵哄笑，他既不害羞，也不计较。近几个月来，在各种集会上发表演说，是他的家常便饭。这些演说很有感染力和鼓动力，主要是由于素材生动，事例丰富，善于表情，擅长辞令，幽默风趣。可是议会演说的要求就不同了，它必须思想深刻，逻辑性强，论证有力。尤其要会随机应变，必要时根据前面的人发言情况，抛开已准备好的内容，有的放矢地另起炉灶，至少也要作若干修改和补充。只会照本宣科念讲稿，会被看成愚蠢无能。何况，议会辩论是随便交谈式的，人们经常用插话和提问来打断演说者，演说者应该具备迅速反应的能力，善于立刻答复那些出难题或搞小动作的人。丘吉尔为迎接新的考验，作了精心的准备。他事先设想演说前、演说中间、演说后其他议员会说些什么与他的意见相同和相反的看法，拟定几份不同对策的讲稿，把其中的要点和警句背下来，对着镜子练习手势动作，设法尽量掩盖发不好字母S的音这一天生缺陷。
丘吉尔被安排在自由党37岁年轻议员劳合·乔治后面发表演说。他一边听劳合·乔治讲活，一边再次修改自己讲稿，针对劳合·乔治指责保守党政府烧毁布尔人庄园的行为，丘吉尔说：“尊敬的议员刚才的讲话未免不够公正。从某种程度上说，在战斗最激烈的时候出现这种情况在所难免，这已被近期内各国发生的战争实例所证实。如果让我——一个亲临战场的人加以评论，我可以断言，像英布战争这样以人道主义和宽容精神进行的战争是前所未有的。”
保守党座席上爆发出热烈的掌声。丘吉尔接着推崇布尔人的英勇善战，主张让布尔人得到公正而光荣的和平：“政府应当明白，企图轻易地降伏布尔人，那只会增加痛苦和危险。可以考虑适当增加一些兵力以稳定当地的局势，然后给布尔人以公正的停战条件和自治的权利。”
这回在自由党席位上爆发出热烈的掌声，而保守党的大臣们却眉梢紧锁：他才初出茅庐，居然就不遵守党的纪律、维护党的政策。张伯伦侧转脸对邻座耳语说：“议会这个席位就这样白白扔掉了。”
总的说来，亮相演说是成功的。演说结束后，劳合·乔治前来相见，同他热烈握手，英国政界两名崛起的新手从此开始了长期的友谊。下院的会议大厅在二战中被德军炸毁。重建的会议大厅于1950年10月26日落成，它的正门两旁分别放着两次世界大战期间英国首相的雕像：一边是劳合·乔治，另一边是温斯顿·丘吉尔。
保守党的政治活动家米尔涅勋爵曾这样描绘20世纪初叶的英国议会：“威斯敏斯特这个腐败的大会……是由一些由于对首都的无轨电车或外地的啤酒馆经营有方而被选进议会的人组成的。”这话虽不免夸大其词，但议员中确实有些人是大款拿钱买光彩，到会稀稀拉拉，开会出出进进，听会闭目养神，或昏昏欲睡。丘吉尔则不然，几年前他给母亲的信就写道：玩弄政治是极好的赌博。”他醉心于政治赌博，议会开会每会必到，每到必全身心地投入。为了节省时间，开会期间他就同弟弟合住在离威斯敏斯特很近的一所公寓房子里。他的会外活动很多也是围绕和服务于议会活动。
他深深懂得，演说艺术是政治活动家青云直上的重要条件。在最初几年，他每次参加议会辩论都要事前撰写几份不同的演说稿，反复斟酌字句，认真修改，然后加以背熟。他的记忆力很好，但要背熟同一主题的几份稿子，在演说时不把两种不同方案的稿子混淆起来，也不是容易的事情。有一次在议会演说到一半，突然忘掉了下文，只好中断演说，尴尬地回到自己座位上。他从中吸取教训，为了防止再出现类似情况，演说时手里拿着演说稿，或在手掌上写个备忘提纲，一旦忘记时便瞟一眼，有备无患。后来他不再背讲稿了，而且掌握了即席发表演说的本领，能够在事先毫无准备的情况下就突然出现的问题进行辩论。但是，甚至到他当了首相，进入晚年，他仍然亲自撰写主要的演说稿，从内容到形式都津津有味地仔细推敲。
丘吉尔认为，在政治上坐快车的一个重要方法，是效仿他的父亲，在党内建派，同党的领导集团唱对台戏。他同保守党四个年轻的后座议员结成了一个志同道合的压力集团，他们被称为“休里根”，这个名称是从其领导人休·塞西尔（索尔兹伯里首相的小儿子）的名字演变来的。他们是些沽名钓誉、牢骚满腹的人，于是“休里根”很快就讹传为或被人改称为“胡里根”（hool i gan），即流氓阿飞。
执政党拥有议会多数，一般来说并不怕反对党捣乱，但若本党内部出现反对派，那就比较麻烦。他们可以对本党提出的议案表示非议，还可以在表决时投弃权票或反对票，而对他们的制裁只能是等到下届议会选举时不提他们当候选人，这已是马后炮了。为把反对派力量减少到最低限度，执政党领袖有时会采取怀柔政策，吸收党内反对派代表人物入阁。这样一来，通过造反而当大臣倒不失为有野心的年轻议员的一条终南捷径。丘吉尔有次在信中对休·塞西尔写道，他的“这种雄心本身是一种丑恶的、令人不满的景象，但由伟大事业的潮流推向前进时，则完全是一种优点”。所以，也不能把丘吉尔在议会中发表的政见完全视为一种欺骗和权术，其中也反映了那个阶段他内心的一些真实见解和真情实感。“休里根”也像丘吉尔父亲一样，常常在饭桌上进行政治活动，宴请两党政治活动家，从中猎取信息，学习经验。他们都有绅士风度，政治上互为对手的人，也有些私交中是好友。
丘吉尔当时以保守党左翼面貌出现，在议会中往往同自由党右翼采取不约而同的态度，多次反对保守党的政策，实际上成了自由党的代言人，因而保守党的领袖们对他越来越不满。
保守党政府对布尔人施加压力，通令布尔人领袖们在一个月内投降，否则将遭受终生放逐。丘吉尔公开表示反对，认为这样做不可能在南非赢得胜利。
布尔人发动了旷日持久的游击战，英德矛盾的加深有可能导致有朝一日英国需要在欧洲大陆作战，政府感到兵力不足。陆军大臣布罗德里克向议会提出了扩军方案，把正规军由两个军扩大为三个，再建立三个随时可派往海外服役的预备军。丘吉尔反对扩大陆军议案，可是他厌恶数字，算不出军费开支，于是他聘请专家提供有关数据和大量实际资料，又花了六个星期来准备发言稿，然后第一个跳出来对这个提案提出异议。他说英国防务的关键是建立一支精良超群的海军，对海外殖民地实行炮舰政策。至于充当配角的陆军，有两个军已足够，实际上只需要一个军。如果要考虑在欧洲打仗，六个军也还不够，而向欧陆出兵的需要，却不知在遥远的哪一天才会提上议事日程。然后他话锋一转，暗示应该削减军费开支，把节省下来的钱用于改善劳动人民的生活。他在指出按布罗德里克的计划军费开支必然增加一倍以后，感慨地说：“难道我们国内已经消灭了贫困了吗？”丘吉尔还把演说稿印成小册子，在社会上广为散发，大造舆论，扩大影响，争取支持。
对丘吉尔反对扩大陆军，有种种评论。布罗德里克更是尖锐地抨击：“丘吉尔为鼓吹帝国主义来到了下院，但他却不准备为推行帝国主义政策花钱……这是继承了他老子的意愿——推行廉价的帝国主义政策。”丘吉尔的动机中可能混合着种种因素：他知道布尔人不是靠穷兵黩武可以征服的，他对布尔人的处境确实存在某种同情；他的父亲是因反对扩军下台的，此举是对保守党一个独特的报复；他佯称为群众谋利益以蛊惑人心，迫使本党领导向自己讨好，给予显要职位。不管怎么说，丘吉尔确实是以激进的姿态出现，得到了群众和舆论的支持。扩军方案经过议会内外讨论两年，最后未获通过。丘吉尔获得了胜利，初试锋芒就崭露头角，引起了人们更多的注意。
1903年5月15日，张伯伦在自己的选区伯明翰发表演说，提出仿照德国和美国的办法，实行贸易保护主义的关税壁垒政策，来保护国内市场和工业。按照这项建议，在大英帝国本土和殖民地、自治领之间，进出口商品享有优惠税率，而对大英帝国范围以外的商品，则筑起关税壁垒，减少和防止它们渗入。张伯伦断言，这一妙策可使英国经济击退后起的德国和美国的挑战，出现前所未有的新繁荣。
早在一年多以前，张伯伦应邀到“休里根”赴宴，喝得醉醺醺的时候，就透露了他还在酝酿中的这一得意杰作。他一方面向主人们指出，他“是在一伙很坏的人当中用午餐的”，一方面又在告别时神秘兮兮地说：“年轻的绅士们，你们像招待国王一样招待了我。为此，我要告诉你们一个像无价之宝一样的秘密——关税壁垒！这是将来，甚至是不久的将来的政治实质。你们要好好地研究它，彻底地弄通并掌握它。要知道，你们不会为殷勤地招待了我而感到遗憾的。”他没想到，“休里根”得风声之先，果然先行一步，认真研究起来，只是研究的结果令他心酸落泪。
英国作为一个老牌的资本主义国家，一向标榜自由贸易政策，以便从国外进口廉价工业原料，向国外推销竞争力很强的工业产品。伯明翰演说一出，在英国政治生活中引起轩然大波。采纳这个建议，意味着从根本上改变国家的经济政策，保守党内外和议会内外都像开了锅一样沸腾着辩论。
张伯伦无疑地是敏锐地看到世界经济形势的变化，英国某些工业产品已失去了垄断地位，德国和美国的矿产和重工业产品已打入英国市场。实行关税壁垒政策，这些工业部门，特别是与张伯伦有关联的重工业财团将从中得到好处。但是，需要从国外进口原料的轻工业和造船业却一无所得，还将提高成本；而由于这一政策导致英国进口粮食价格的上涨，更会使广大人民的生活水平下降。
英国工人反对放弃自由贸易制。自由党坚持自由贸易原则。保守党对关税壁垒议案的态度分裂成两派。继索尔兹伯里担任首相的阿瑟·贝尔福也不赞成张伯伦主张，但张伯伦是声望很高的党内元老，贝尔福想要维护党内的团结统一，便处于左右为难的境地。
这次辩论对于丘吉尔又是一个好机会，他正确地估计了形势和力量对比，在议会内外展开了紧张频繁的活动，激烈地反对实行关税壁垒，顽强地维护自由贸易。他虽然没比自由党人讲出更多的或独特的理由，但他精力充沛，雄辩滔滔，无异于从内部向保守党投掷了一颗重磅炸弹，比别人更具有轰击力。在党内外夹攻中，保守党政府几乎近于瘫痪。
政府中拥护自由贸易的大臣继续向贝尔福施加压力，结果他们和张伯伦于1903年9月9日全部辞职。贝尔福着手组织新政府。不少人认为，如果把又一次因持不同政见而名扬全国的丘吉尔延揽入阁，或许他为了保住这个政府职位，会由政府的反对者变为政府的捍卫者，并对政府的行动遵循集体负责的原则。否则，这样一位重要的政界人物无论是留在党内或投奔政敌阵营，都可能给政府和党造成严重的危害。贝尔福没看上丘吉尔，却把一个大臣职位给了另一个才华与精力都比丘吉尔差得多的后起之秀博纳·劳。后来张伯伦向人谈起这一失策说：“丘吉尔是所有年轻人中最聪明的一个，贝尔福任凭他离开党是犯了一个错误。”
丘吉尔失望了。丘吉尔没有耐性再等待下一轮机会，同时又像当时许多人一样，看出保守党内一片混乱，像一艘正在下沉的船。于是丘吉尔小步快跑，在短短几个月内完成了对保守党的叛离。
1903年12月，他在结束一次攻击保守党政策的演说时说：“感谢上帝，我们还有个自由党！”
1904年3月，他开始自称“独立的保守党人”。一次，他从座位上站起来发表关税问题的演说，一大帮支持政府的人在首相亲自带领下当即离开了议会大厅。
4月，他在一次议会演说结束后，坐到了自由党后座议员的席位上，紧挨着劳合·乔治。在又一次演说中，他称劳合·乔治为“自由党大军的杰出将领”。
正式断绝与保守党的关系后，有六个选区建议丘吉尔以自由贸易独立拥护者的身分，充当他们那里下届议员候选人。他对此不感兴趣，他很清楚，要向上爬，而且要爬得很快，需要一个大党的支持。
5月16日，他到曼彻斯特发表演说，向保守党射出了总攻般的猛烈的炮火。他称保守党是为大资本家利益服务的“强大同盟”。这个党的执政意味着党的机器在实行暴政，“在国内贪赃受贿，为了掩盖这种恶习而在国外发动侵略”。保守党的政策“对千百万人来说是昂贵的粮食，而对百万富翁来说是廉价的劳力”。接着，他从演说的讲台下取出一块大约 3/4磅的小面包，并且来回晃动着说：“实施保守党的政策，你们将得到这样一块面包。”之后，又拿出一块重约两磅的大得多的面包说：“如果保持自由贸易，你们将得到这样一块大面包啊！”
这个月底，他正式走进了自由党行列。
从保守党人那里，丘吉尔得到一个“布伦海姆家鼠”的绰号。保守党养肥了这只来自马尔巴罗公爵封地的家鼠，这只家鼠却在保守党之家大造其反，不仅以其政见的喧嚷，而且有时还出之以粗暴的谩骂。
刚转到自由党阵营不久，丘吉尔就向激进的老议员迪尔克承认，他并不同意自由党的某些观点。迪尔克警告他：“温斯顿，你应当检点些。家鼠离开下沉的船舶只能一次，不能再干第二次。如果你想这样干两次，那你就将完蛋。”然而迪尔克错了，20年后丘吉尔又离开了下沉的自由党之船，基本上成功地再次出现在保守党内。
