在美国宾夕法尼亚大学留学时，林徽因的同学曾对她进行过采访，在谈及关于学习建筑的梦想时，林徽因说道：“我曾跟着父亲走遍了欧洲。在旅途中我第一次产生了学习建筑的梦想。现代西方的古典建筑启发了我，使我充满了要带一些回国的欲望。我们需要一种能使建筑物数百年不朽的良好建筑理论。”
1930年底，林徽因因肺病辞去东北大学的教职，回北平休养。1931年2月，林徽因肺病加重，在香山静养。某一天晚上，林徽因一卷在手，焚一炷香，披一袭洁白睡袍，沐浴着溶溶月色，她不免有几分自我陶醉。于是林徽因不禁对梁思成幽默地说：“看到我这个样子，任何一个男人进来都会晕倒。”梁思成则故意气她说：“我就没有晕倒。”
1931年九一八事变后，吴其昌与夫人诸湘、弟吴世昌乘车南下，谒中山陵痛哭，并通电绝食，要求抗日。同年11月，梁思成邀吴其昌至家中做客，巧遇林徽因与徐志摩也在家中闲聊，故而得见徐志摩。更巧的是，吴其昌乃是徐志摩的表弟。可惜随后不久，徐志摩因飞机失事身亡。1932年，吴其昌为缅怀徐志摩而作《志摩在家乡》一文，文中记录了那天见面闲聊时林徽因支持其抗日义举的幽默之言：“抵制日货？给你一篇文章，吓得我窗帘都不敢买了；你瞧，我们的窗还裸体站着！”
自1932年底金岳霖搬入北总布胡同与林、梁一家比邻而居之后，金岳霖与林徽因之间的关系变得微妙起来。一次，梁思成往河北宝坻县考察，林徽因因故未同去，金岳霖恰于此际表达了对她的倾慕之情，使林徽因陷入情感的苦恼之中。梁思成考察归来后，林徽因坦诚地对梁思成说：“我苦恼极了，因为我同时爱上了两个人，不知道怎么办才好。”
1934年10月，林徽因与梁思成应浙江建设局之邀前往考察。11月19日，他们路过徐志摩的故乡浙江硖石，在停车的间隙，林徽因走下火车，以眺望的方式缅怀徐志摩。回到上海之后，赵深、陈植、陈从周等昔日旧友与林徽因见面，本来谈笑风生的林徽因变得沉默。陈植问其故，林徽因回答道：“你以为我乃女人，总是说个不停吗？”
1936年春节刚过，沈从文将他对高韵秀（高青子）“横溢”的情感告知张兆和，张兆和倍感意外、震惊和不解，一气之下回了苏州娘家。痛苦、无助的沈从文向林徽因求助，于是林徽因1936年2月27日写了一封长信给沈从文，其中说道：“我所谓极端的、浪漫的或实际的都无关系，反正我的主义是要生活。没有情感的生活简直是死！生活必须体验丰富的情感，把自己变成丰富，宽大，能优容的了解，能同情种种人性，能懂得自己，不苛责自己，也不苛责旁人。”
在旧中国极端简陋的学术考察环境下，对于林徽因而言，赴全国各地考察古建筑是一件既快乐又痛苦的事情。例如1936年夏，林徽因在至山东考察古建筑途中，她被跳蚤咬得慌，但在三等火车中又不好意思伸手在身上四处乱抓，结果浑身是包。为此，她曾感慨道：“我们为艺术和人文景物的美和色彩所倾倒，却更多地为我们必须赖以食宿之处的肮脏和臭气弄得毛骨悚然，心灰意懒。”
1937年10月，林徽因随着抗战内迁的人颠沛流离于长沙至武昌间，生活逼迫林徽因用尽浑身解数去处理各种困顿，对此她在给沈从文的信中乐观地说道：“我是女人，当然立刻变成纯净的‘糟糠’的典型，租到两间房子，烹调、课子、洗衣、铺床，每日如在走马灯中过去。中间来几次空袭警报，生活也就饱满到万分。”
1938年春，因抗战而迁往后方的林徽因在经历九死一生到达昆明之后，写了一封信给沈从文，信中她对自己所遭受的磨难与病痛幽默地形容道：“一个机构多方面受过损伤的身体实在用不着惦挂，我看黔滇公路上所用的车辆颇感到一点同情，在中国做人同在中国坐车子一样都要随时承受那种待遇，磨到焦头烂额，照样有人把你拉过来推过去爬着长长的山坡，你若是懂事多了，挣扎一下，也就不见得不会喘着气爬山过岭，到了你最后的一个时候。”
1948年，小字辈林洙初次拜访林徽因，林徽因热情地接待了她，并亲切地向她介绍说：“颐和园前山太俗气了，颐和园的精华在后山。沈从文现在正住在谐趣园，你可以去找他，请他做向导。”
1949年年底，陈占祥一家应梁思成与林徽因的邀请，由沪至京共谋北京城市建设大业，于是便有了到林、梁家中做客的因缘。初次见面，陈氏夫妇有些拘谨，而当时年纪尚小的陈愉庆对林徽因家中一只造型简洁的汉代陶猪颇感兴趣，但她的母亲怕她损坏，故厉声制止，场面有些尴尬。林徽因见状，不仅夸陈愉庆有眼力，还送了她一只眼睛会闭合的洋娃娃。这洋娃娃是当年梁再冰的玩具，陈妈妈连作推辞，于是林徽因和蔼地说：“人家叫我徽因妈妈呢，这不也是我的小女儿了吗？”陈愉庆随即开心地收下玩具玩了起来，还颇有童趣地补充说：“忘了说谢谢！”拘谨尴尬的气氛在众人的一番大笑中顿消。
1952年到1953年，林徽因在肾脏手术后略有恢复，医生建议天晴时出来活动活动、晒晒太阳。而当时梁思成忙于北京规划工作，女儿梁再冰南下从军，儿子梁从诫在大学住校，林徽因身边颇为寥落，故不时至吴荔明家中小叙解闷。吴荔明当时尚小，最爱吃冰棍，林徽因每逢带冰棍到吴荔明家门口，总是大声而快乐地喊：“Boo——Boo！冰棍来啦！”言笑中充满了童趣。
1953年，国家文物局局长郑振铎设宴招待专家，梁思成、林徽因、刘敦桢、陈从周等出席。在宴席上，林徽因当面指责与宴的分管文化工作的北京市副市长吴晗不保护北京的古建筑。对此林徽因斥责道：“你们把真古董拆了，将来要后悔的。即使再把它恢复起来，充其量也只是假古董。”
