杜月笙费尽口舌劝解这些流氓头目：“官方在表面上总要尽量摆出公平的姿态，其实他们在暗中是帮助咱们的，战斗中的事实你们都看到了，当局的军队并没有让咱们缴枪。”杜月笙在嘴上劝着这些人，心里也有所警惕，他明白，私人手里有武装，总是会引起当局的猜忌，终究不是长久之计。于是，他让那些武装流氓把枪支弹药全部交回来，再由他交给军方，宁愿白白损失自己购买的12000支枪。他还通知所有团伙成员，交出武器之后赶快回家，继续从事原来的行业，尽量装出若无其事的样子。
为了破坏、阻挠群众的抗议活动，杜月笙、黄金荣、张小林联名印发10万份《警告男女工人书》，到处散发，诬蔑共产党是要工人“共死”，企图让工人停止革命活动。
4月13日，总工会在闸北青云路召开群众大会，有6万余人冲破重重堵截来到会场。随后，这6万群众步行前进，要到第二十六军第二师师部请愿，要求释放被捕工人，发还枪械。
杜月笙在群众中安插耳目，搜集群众游行的情报，并预先通知蒋介石的反动军队。
下午1时，群众冒雨列队游行，高呼“还我武装”、“打倒新军阀”等口号。当队伍行至闸北宝山路三德里附近时，埋伏在那里的国民党军队开枪镇压，当场打死工人一百多名，受伤者不计其数，现场血流成河。
接着，蒋介石下令封闭上海总工会等革命团体，大肆捕杀共产党人。在此后短短三天之内，即有300多人被杀，500人被捕，5000人失踪。国共第一次合作宣告破裂。为了捕杀共产党员，蒋介石在上海成立了“清党委员会”，由杨虎、陈群担任正副“主任委员”。
杜月笙把熟悉上海情况的芮庆荣派到陈群那里，担任“行动大队”的大队长，帮助陈群搜捕转入地下的共产党员和革命者。上海成了白色恐怖的世界，到处是搜查和逮捕，公开的屠杀和秘密的屠杀每天都在进行。
4月下旬，杜月笙又包下“天安”号轮船，带着芮庆荣和“行动大队”，跟随杨虎和陈群专程去宁波，协助那里的蒋鼎文“清党”。杜月笙勾结当地的流氓地痞，配合国民党军警部队，强行解散宁波总工会，又残害了许多共产党员、革命者和进步群众。
贪财好色、有勇无谋的杨虎当上了“上海警备司令”，他踌躇满志，飞扬拔扈，将具体事务交给陈群代为处理。陈群处处为杨虎扩张声势，两个人互为表里。后来，老百姓都把杨虎和陈群等人说成是“养（杨）虎成群”。
杜月笙等人的行为，是蒋介石发动“四一二”反革命政变的重要步骤，为蒋介石屠杀共产党人和革命群众提供了借口。
得宠幸牢牢攀权贵
“四一二”以后，上海黑道“三大亨”成了国民党的红人。有一天，陈群到南京向蒋介石报告“清党”情况，回到上海后见到杨虎。第二天中午，杨虎、陈群两人在嵩山路18号设宴，邀请黄金荣、杜月笙、张小林等“老朋友”会晤。
在席间，杨虎故意问陈群：“看你喜气洋洋的样子，准是从南京带回来好消息了。”
陈群装模作样、故作神秘地站起身来，从皮包中取出三只牛皮纸大信封，双手放在桌上，一本正经地向在座各位通报：“鄙人此次晋京，谒见蒋总司令。关于上海清共之役，总司令说，黄金荣、杜月笙、张小林仗义勇为，出力甚多，以后继续清党及维持上海治安，还要对三位有所借重。因此，总司令部决定，委任黄金荣、杜月笙、张小林为国民政府军事委员会少将参议。今年双十国庆日还将颁发勋章，以资激励。”一时间，黄金荣喜眉笑眼，张小林手舞足蹈，只有杜月笙作严肃状，似乎有很多感慨，又像是喜得发呆。
宴罢席散，各自回家。四十岁的杜月笙坐在汽车上，手里捧着那张委任状，百感交集。他回顾自己四十年的岁月，觉得到了今天，自己这条河滨里的泥鳅不仅变成了激流中的鲤鱼，而且跃过龙门，身价百倍，以后可以飞黄腾达，直上青云了。
回到杜公馆，上上下下的人们都狂欢庆贺。杜月笙派人去定做了一套少将军装，穿戴整齐，站在摄影机前拍了几张“标准照”、“全身照”，留作纪念。
过了几天，黄金荣、杜月笙、张小林三人正在商量是不是一同到南京去“谢委”，蒋介石又通过陈群带来口信，要单独召见杜月笙，“交换交换意见”。黄金荣与张小林有些遗憾，杜月笙的徒弟们却得意非凡，争着要当随员去南京风光风光。杜月笙反复解释说，所谓少将参议只不过是一项名誉职位，不可多带随从。闹到最后，那些有点头脑的人不再争了，反倒是几个不知深浅的人死缠着要去，杜月笙无奈，只好带上万墨林等几个人，匆匆起程。
到了南京，杜月笙等人被安排住进中央饭店。杜月笙再三警告手下那些流里流气的随从，一定要守规矩，不要现出平时的本来面目。见了蒋介石，杜月笙恭恭敬敬聆听“教诲”，发自内心感激这位总司令，蒋介石也多加鼓励，两人在无形中建立了特殊关系。
杜月笙兴高采烈回到中央饭店，却看到饭店里的茶房带着一副懊恼的神情，想对杜月笙说什么，却又不好意思说出口。杜月笙感到事情有异，先把随从马阿五喊来询问，马阿五碍于弟兄间的情面，也是吞吞吐吐不肯说清。杜月生勃然大怒，亲自出去，逐个查看随从们住的房间，也不敲门就推门闯进。
当杜月笙推开黄振东的房门时，终于看到了一幅艳景，黄振东正怀抱一名妓女喝酒吃菜。
“岂有此理！”杜月笙怒不可遏，厉声喝道，“你把中央饭店当成什么地方了？”
黄振东吓慌了，猛力推开妓女，颤抖着声音说着：“先生！先生……”
“不要叫我先生！”杜月笙转身走出房间，又叫来万墨林和马阿五，问他们到底是怎么回事，马阿五只好如实说出。原来，黄振东向茶房要了酒菜，还让茶房找妓女出堂差。茶房说上面有规定不许搞这个，黄振东就把茶房推了出去，自己打电话，叫来秦淮河边的一位名妓。茶房又来干涉，黄振东蛮不讲理地说：“她是我的姘头，你管得着吗？”
杜月笙一听气得跺着脚说：“坍台坍到首都来了！”
1927年北伐军攻克南京后，在这里成立国民政府，南京就成了首都。后来，北京于1928年6月20日改名为北平市。
回到上海后，杜月笙命人送还黄振东的那份学生帖子。黄振东的父亲深感事态严重，买下一艘分上下两层船舱的游艇送给杜月笙，黄振东又厚着脸皮来到杜公馆内行走。
杜月笙的地位升高之后，法租界当局也对他另眼看待了。1927年7月，杜月笙被任命为法租界公董局临时华董顾问。两年后，1929年7月，法租界又正式推举杜月笙为公董局华董，这是中国人在法租界可能坐上的最高位置。
依照法租界的政治体制，一切行政事宜，皆由公董局及其附设机构负责处理。公董局相当于法租界的市政府，总董相当于市长，公董相当于市政委员。
公董局的最高执行机构是警务处下面的巡捕房。公董局之下，分设警务处、工程处、税捐处、分类营业各处，以及卫生局和救火会。
警务处下面，又分设政治部、刑事部以及按路段设立的七个巡捕房。政治部与刑事部各设一名总探长（也称督察长）。黄金荣在法租界奋斗半生，最高职位只是破格升提为警务处刑事部总探长（华人督察长）。巡捕房也实行双轨制，包打听、探目、探长之中，既有法人，也有华人。
当时法租界有外国侨民一万多人，中国居民四十多万人，公董局华董的主要任务，就是协助法租界当局统治这些中国居民。杜月笙就任该职，为法国人做了一些缓和矛盾的工作。直到1932年“一·二八”事变之后，杜月笙才辞去法租界公董局华董职务。
1927年8月，杜月笙刚刚攀上蒋介石这棵大树，突然传来蒋价石下野的消息。蒋介石一生共下野三次，这是第一次。
原来，蒋介石发动“四一二政”反革命政变并进行“清党”，不仅遭到共产党人的反对，还引起国民党内部各派系的分裂。南京蒋介石集团和武汉汪精卫集团形成对立，汪精卫派唐生智率部东征讨蒋。蒋介石与桂系李宗仁、白崇禧矛盾激化。何应钦、程潜也希望蒋介石下台。三者反蒋力量互为联络，蒋介石陷入孤立。1927年8月14日，蒋介石发表宣言，辞去国民革命军总司令的职务，下野回浙江奉化的老家。
8月15日，蒋介石乘轮船由南京返回奉化，途经上海时，杜月笙登船谒见，并派出手下众多人马密布码头周围，给蒋介石保驾。在四面八方的反蒋声浪之中，杜月笙忠诚如故，给蒋介石的心中带来一点安慰。
“四一二”之后，正当杜月笙步步上进的时候，黄金荣却向法租界当局申请退休。刚开始退休的一段时间，他在心理上也不太适应，加上杜月笙来看他的次数较少，就对杜月笙有了不好的看法。有时候，黄金荣会当着众人的面说些刺激杜月笙的话。比如：“月笙，我劝你不要多用心计，免得短命。”或者揭一揭杜月笙当年没发达时的老底：“杜月笙刚在赌台吃俸禄的时候，一天只拿一块钱。”
杜月笙尽量容忍，不与黄金荣发生冲突，但黄、杜两门的弟子渐有分裂之势，明里暗里有了些利益冲突。有一次，黄金荣的弟子陈培德，犯了案被关进淞沪警备司令部，黄金荣为此大发雷霆，当众责问杜月笙。杜月笙不急不恼，还像当年那个小跟班一样恭恭敬敬请黄金荣吩咐，愿意为他出面办事。此后，黄金荣对杜月笙的态度也好多了。
1927年11月10日，蒋介石以下野之身从日本回到上海，邀集国民党中央执行委员和监察委员，商谈整顿党务。24日下午，蒋介石又来到黄公馆看望黄金荣，两人谈了近一个小时。黄金荣认为这是极大的荣耀，此事给他的退休生活带来一缕光彩。
1927年年底蒋介石与宋美龄结婚，1928年1月蒋介石通电复职，2月蒋介石掌握党政军大权，在国民党内取得正统领袖的地位。此后的杜月笙靠山更硬了。
杜月笙在国民党政府各部门都建立了自己的关系网，所以在某些时候，他对上海比较有势力的官员也敢“碰一碰”。例如，后来到了30年代初，就发生过杜月笙“修理”上海市公安局局长的事情。这位局长名叫蔡劲军，是毕业于黄埔军校的“天子门生”，他自恃与蒋介石有师生之谊，不把杜月笙放在眼里，上任伊始，就把杜月笙安插到公安局的一些人员免职清退。杜月笙不动声色，隐忍不发。1932年，林森接替蒋介石担任国民政府主席一职。有一天，林森来上海视察，蔡劲军派公安局的军乐队大张旗鼓前去迎接。没想到，军乐队经过法租界时全部被法捕房拘留，理由是军乐队中有几个人随身携带武器，违反法租界规定。蔡劲军碰了这个钉子，才知道杜月笙的厉害。
