他认为当时的政治团体或“党派”都带有错误的倾向性，他表示任何倾向性——局限性、狭隘性和教条主义“都不能妨碍我执行艺术家的责任，即真实地、正直地、独立地、客观地描写实际的、纷繁复杂的俄罗斯的现实生活”。他这种想法中有应该否定的一面，在保持自己的独立性时，却对一切政治采取淡漠态度，这就关闭了自己找到正确的世界观的道路，也导致了不问政治的悲剧。
3 失兄之痛
1889年夏天，契诃夫在乌克兰苏梅附近美丽如画、方便舒适的朴肖尔河畔卢卡村租下了一栋别墅跟全家人住在一起。
夏天真好极了。乌克兰的自然风光、乌克兰人民的丰富情感使契诃夫心向神往；他跟很多乌克兰人交了朋友，常常说自己是南方人“一簇毛”（对乌克兰人的谑称）。乌克兰风景的魅力使他心醉神迷，激起他强烈的写作欲望。而且，这里更适合做自己喜欢的事——钓鱼。
但是，所有这一切，都因为二哥尼古拉生命垂危而给败坏了。
这位有天赋的艺术家，酒鬼，健康状况近年来一直不好，使全家人担心。1889年3月他的病情开始恶化，得了轻度伤寒，以后又发现了肺结核。契诃夫竭尽全力对他进行护理，伤寒倒是痊愈了，但肺结核却大有恶化趋势。契诃夫考虑到尼古拉身体过度虚弱，要延缓肺结核的恶化必须休息疗养，光靠药物疗效是不大的。于是他想让尼古拉去卢卡村别墅住一段时间，乌克兰的自然风光、宜人的气候，也许能给他的生命力复苏带来好处。
4月底一家人把尼古拉送到卢卡村。夏初的朴肖尔河区天空蔚蓝，远山如黛，绿树成荫，鲜花似锦，林木间百鸟鸣啭，田野上人欢马叫。好一幅乌克兰风景画，这给画家尼古拉宛如注入了一针兴奋剂。他看得入迷，竟忘记了病痛，不由得心里快活起来。
然而，也许是常说的回光返照吧！没过多久，尼古拉的精神就萎靡下来，病情一天天恶化，体温一天比一天高，像燃烧着的蜡烛日渐衰竭。眼看死神即将降临，作为医生，契诃夫是十分清楚的，他由衷地为二哥感到惋惜和心痛。大哥亚历山大从彼得堡来信，惊慌地询问尼古拉的健康状况，契诃夫回信说：无需问尼古拉是否恢复健康，只需问他还能活多久。
契诃夫时刻陪伴在尼古拉的病榻旁，忧郁地照看着亲人的病体，他产生了一种孤独、凄凉的感觉。眼看二哥气息奄奄，生命垂危，朝不保夕，眼看他那剧烈的咳嗽和咯出的血，他触景生情，联想自己的疾病，也许是自己末日到来的预告吧。他在1888年10月曾给苏沃林写信说：“每年冬天、秋天和春天，甚至在每个潮湿的夏日我都咳嗽。但只当我看见血时，我才感到担心，看到血从口里吐出来，有一种不祥之兆的感觉，好像看见落日反射的红光……”他还说，在4年前，他第一次看见自己咯血，以后也时常看见自己咯血，但他还是确信自己不是肺病。他认为假如1884年发现咯血是开始患肺病的证据，那末他早就不在人世了。“这是我的逻辑”。
他尽量想使交往密切的人相信他没有病。他一方面坚持他明显不变的逻辑，一方面又预感到这里面有点不对头。但他没能扪心细想，完全相信那种肤浅的逻辑。后来他给女友莉卡写信说：“我不十分健康，我几乎连续不断地咳嗽。毫无疑问，我像失去你一样，失去了健康。”他把失去健康和失去爱情同等看待了。
现在他忧伤地感到自己生病了。
在这种情况下，尼古拉可怕的咳嗽和致命的咯血严肃地提醒了他，使他觉得和自己的病情非常相似，好像有人对他那种逻辑开了个玩笑。
契诃夫长时间照看尼古拉，不仅思想陷入极大痛苦和焦灼之中，而且体力不支，精疲力竭，他很想有人替换他，很想脱身换个环境，松弛一下紧张的神经，缓解一下过度的疲劳。正好，6月中旬，伊万和亚历山大先后来到卢卡村，于是他便暂时丢下二哥，动身前往波尔塔瓦去访问他的朋友斯马金一家，准备在那儿休息几天。谁料被暴风雨阻于途中。第二天到达时，就收到当地一个农民从城里给他捎来的电报：“古里亚（尼古拉的爱称）去世。”尽管这是他预料中的事，但仍然痛苦万分。他立即冒着大雨趁黑起程，前往最近的火车站搭乘火车。一路上颠簸劳顿，饥渴交加。从晚上7点上车到翌日凌晨2点方才回到卢卡村。一进别墅，家里一片哭嚎，个个悲痛欲绝，母亲更是哭得死去活来。
“可怜的二哥尼古拉与世长辞了，”契诃夫写道：“我变糊涂了，我精神全垮了，”他对普列谢耶夫说：“我们家还没有遇到过死人的事，这是第一次见到棺材。”在给莱金的信中写道：“我精神上痛苦万分，竟至对夏日、别墅和朴肖尔河全都感到厌恶。”
4 创作波折
《没有意思的故事》在报纸上遭到冷遇，《森林之神》演出失败，这使得契诃夫精神上的耐力发生了动摇。
《没有意思的故事》是契诃夫的最有影响的著作之一。故事讲的是一个老教授尼古拉·斯捷潘洛维奇功成名就，精疲力竭，感到末日将临。他对自己的过去作了总结，发现自己的整个一生，他对科学的热爱，对妻子、女儿和他收养的女孩卡佳的态度，对同事及学生的看法，他的激动，他的研究工作，他表面上的成功，这一切都“毫无意义”。面对这种精神上的崩溃，他再也不能同自己的亲人呆在一起了，他甚至丢下了最喜爱的卡佳，跑到哈尔科夫的一家旅店的客房中，等待着死亡的降临。
一天，卡佳用悲观绝望的声调对他说：“尼古拉·斯捷潘洛维奇！……我不能再这样生活下去了！我不能！看在真诚的上帝的份上快告诉我：怎么办？……”“要知道，你是聪明的，很有学识，年寿也高！你当过老师！还是请你说说：我怎么办？”
而他回答：“卡佳，老实说，我不知道……卡佳，吃早餐吧。”
他非常了解卡佳的痛苦，“没有教授同事们所说的共同思想”，他反复地想，“我感到自己日薄西山了，在自己生命的日头没落时，瞧，这个不幸人的心灵还不知道，也不会知道整个生命的归宿之处。”
契诃夫通过老教授尼古拉·斯捷潘洛维奇的悲剧命运的描写，深刻地提出资产阶级社会中知识分子命运的根本问题：资产阶级社会不能以全人类的崇高目标即所谓“共同思想”鼓舞知识界，因而即使最优秀的、诚实正直的知识分子也注定要陷于理智的失衡，精神的空虚即所谓精神崩溃。只有找到主要的社会理想，才可能摆脱《没有意思的故事》，资产阶级社会的统治者不可能提出这种理想，因而这不是老教授个人的悲剧问题。
《没有意思的故事》的整个情调赋予小说主人公走向灭亡的必然命运。
契诃夫写这个故事，是从他这年“整个夏天一直未能摆脱开的很坏的精神状态”中获得灵感的。老教授的苦恼和孤寂同契诃夫当时的惶惑心情极为相似，他这时期由于缺乏理想而苦恼，也看到了成功的虚浮，他也以不可知论者的冷漠态度和泰然心情看待死亡。他和自己的主人公为没有“共同思想”而悲伤。
契诃夫不想把他本人置于自己的主人公的境地，正面回答他们“怎么办”的问题，而是无能为力地回答“不知道！”
这篇小说发表以后，文学评论界普遍持严厉的态度，批评者认为契诃夫这篇作品表现了一种悲观主义思想，老教授确信黑暗在等待着他，但却得不到任何慰藉。
契诃夫在一面注视着文学界对《没有意思的故事》的反应，一面潜心写作剧本《森林之神》（此剧后来修改时，改名《万尼亚舅舅》），这是继《伊凡洛夫》之后的第二个剧本。他试图在舞台上再次获得巨大成功。
1889年10月初，剧本脱稿后，立即送去审查，然后又送给彼得堡亚历山德林斯基剧院剧本审查委员会，该委员会认为剧本中找不出“任何效果、任何情景和任何有意义的人物”而拒绝接受。他的朋友连斯基和丹琴科看过剧本后都认为违背了戏剧规律和舞台要求，劝他改写成一篇故事。
对这种评论，他大为吃惊，感到自尊心受到深刻的创伤，他把剧本审查委员会的决定比作“一个军事法庭对我本人、对《森林之神》的判决”（给苏沃林的信）。尤其使他激怒的是，彼得堡谣传《森林之神》的主角、老教授谢列布里亚科夫就是苏沃林的漫画像。对这种无稽之谈他感到十分烦心。他对这个剧本已经失去信心。但他仍然按照丹琴科的建议，对剧本作了修改，并送给莫斯科阿布拉莫夫剧院，这个剧院接受了，并于12月27日首场演出。
这个违背了整个戏剧规律，试图在舞台上再现平庸生活的剧本，受到了激烈的批评。契诃夫不再坚持，将之束之高阁。《森林之神》失败后，他发誓再也不写戏了，在此后的六年中间，他没有写过一个剧本，只写了几个通俗笑剧《熊》《求婚》等。
二哥的去世，创作上的一连串波折，使得契诃夫精神沮丧，表现出悲观和愤世的倾向。他在给苏沃林的一封信中总括这一时期内心感受和对未来生活的打算时说：“我真想在什么地方去躲上5年，强迫自己做点细微艰苦的工作，我应该一切从头学起，因为作为一个作家，我还缺乏知识。我应当认真地写作，不是每个月写5个印张，而是每5个月写一个印张。”“到1月份，我就30岁了，再见，我昔日的寂寞，再见，我亲爱的无意义的生活。”
