某日，徐达又攻城，道衍随张士诚、李行素来到城楼指挥。俄尔一声响，忽有亲兵来报，说是张士信被炮击死了。张士诚率亲随及道衍回到王宫中，询问才得知，原来张士诚私自藏得一些美酒佳肴。此时他有一仆从不知自何处弄得一个其大无比的水密桃献与他。张士信欣喜异常正要吃它，突然城外发炮正中脑袋，脑计与桃汁齐溅。
张士诚强忍悲痛葬了弟弟，仍身先士率坚守城池。如此又坚持数日，可食之物皆无，徐达发起了了总攻。张士诚正与道衍、李行素讨论布防，忽有军士来报城楼守军不敌，徐达已攻入城内。众人细听，果然传来西吴人呐喊之声。张士诚情急，对妻子刘氏道：“孤兵败且死，汝如之奈何？”
刘氏从容道：“君勿忧，妾必不负君！”言毕，怀抱两个幼子，于齐云楼下积紫薪，率张士诚诸妾登楼，然后下令焚楼……
霎时火光冲天，刘氏诸人皆悬梁自尽。道衍正不知何去何从，斜刺里冲出一个人，挽了他的手道：“徐达率军正在屠城，快随小人避难。”道衍定睛看时，却是李行力。于是随李逃命至一街巷，有西吴兵追来。追兵越来越多，正无躲处，眼前出现一个庙宇。道衍进入庙中，将门掩上，不想追兵也到了庙，竟然还叫他的名字。道衍惊醒过来，原来是南椅一梦，自已仍坐于妙智庵道纯的禅床上，只是叫他名字的确有其人——不是追兵，而是乡未见面的朱棣！
因姚广孝居于吴地，位列“北郭十友”之一，与北郭社的成员常有同游、酬唱之乐。他曾写过《题张山人适乐圃林馆十首》，乃是与北郭诸友同咏之作。其中有“去官归故里，侨隐倚高林。花月尊前友，松风席上琴”一首，言同里张适辞官退隐山林，诸友人相访之事。当时同往乐圃的，亦有高启、倪瓒等人，众人饮酒、吟诵，颇得逍遥情致。而“巷僻无车马，闲扉掩薜萝。笼驯传信鹤，池蓄换书鹅”一首，则是姚广孝写乐圃林馆幽静、空寂之味。远遁山林，避俗世之喧嚣，乃是元末明初，文士们向往之境。而驯鹤与蓄鹅的闲情逸致，又增添了一分物我同境之美，恰合了禅者圆融于心之参悟。
姚广孝既是通晓文艺、擅长诗文的僧人，自然与文人交往颇多。
于此十余年，姚广孝与社中灵魂人物高启最相投契，赠答尤多。高启是元明之际最出色的诗人。按照清人赵翼的说法，其诗“使事典切，琢句浑成，而神韵又极高秀，看来平易，而实则洗炼功深”。此即是说，高启作诗，有兼师众长，待其融于心而浑然自成的特色。而姚广孝亦“读古今圣贤书，研究道理，作为诗文，刻意追古”。两人彼此切磋，渐成相通之作诗、赏诗的标准与理念。譬如，高启以为作诗“必兼师众长，随事摹拟，待其时至心融，浑然自成，始可以名大方而免夫偏执之弊矣”。姚广孝未有此类言说，却循此躬行实践。所以，高启在为姚广孝《独庵集》作序时，言其爱广孝之诗，读之不厌，更赞其诗“浓淡迭显”、“圆转透彻”，“将期于自成而为一大方者也”。可见得，广孝诗染当时之文风，通达古今，与文人切磋，彼此影响，渐成一派。
姚广孝曾作《绿洲曲》，五言四句，写自然山水之境，不涉佛语，却入禅味。禅宗以“以心传心，不立文字”为其教义之一，故禅与诗的关系，譬如春与花，“春在于花，全花是春；花在于春，全春是花”。思与诗，融会通达而无滞碍。宋代严羽以禅喻诗，言“论诗如论禅”，“禅道惟在妙悟，诗道亦在妙悟”。清人王士，亦主诗禅一致，拈出“神韵”二字，以言透彻玲珑之境。诗境与禅境，并不全同，以禅喻诗亦非以禅说诗。诗之美，在于气物感人、吟咏情性，以自然之春风秋月、夏暑冬寒，人事之悲欢离合、生活际遇，感发心灵。而禅之深，在彻见自性，于山色云林，平常生活中，参悟佛之诸法实相。诗之“言有尽而意无穷”，譬如禅之世尊拈花、迦叶微笑，皆以“不着一字，尽得风流”为胜。故禅味入诗，即是于心灵感发之中，了悟人生价值与宗教体验，以臻审美与圆融之境。
姚广孝曾作《杂诗八首》，其中一写孔子，一写秦始皇，可见出姚广孝对现实生活种种之历史感悟。孔子一篇云：“仲尼昔在鲁，里呼东家丘。谁知百王师，圣德与天侔。要令臣子惧，笔削成春秋。遗经勤后来，一变乃从周。”秦始皇一篇云：“祖龙并六国，势大莫与争。欲愚世上人，肆暴坑儒生。群经化灰烬，法令从吾行。剧政若牛毛，哀哉若疲氓。鸿鹄骤—举，四海如沸铛。不逢赤帝子，天下谁能平。”其所谓“笔削成春秋”，实于思想的角度，言孔子经典作为后世之规范，有治国安民的效用，亦能构建一个颇有秩序的社会。而所谓“鸿鹄骤一举”，则表现了一种救世心态。秦汉之际，与姚广孝所处之元季乱世十分相似。他以赤帝子，也即刘邦为喻，则是期待一明君出世，平治天下，以救民于“剧政”之痛苦中。此即姚广孝心中对人世之关爱。姚广孝本是医家子，自是熟谙种种病痛人之苦难。为医者，救乡人于肉身顽疾之痛；为圣为贤者，则救世人于精神妄念之苦。姚广孝陷溺于此，成为一种在世的情感牵系。
姚广孝常怀耽溺之苦痛。前述所言，于姚广孝心底，有感性的、耽溺于世的一面。
他牵系政治，欲以儒家之理想社会救人世之苦难，故其写诗，常有现实之感怀。且此种感怀，常是自信与积极的。譬如他写“悠悠范阳郡，蔚蔚娄桑村。村民深居稠，鸡犬日相闻。闾相具揖让，古来风俗淳”。或有桃花源中真淳之民风，或有盛唐诗人敞亮之精神。然此一《秋蝶》，却有淡然之阴霾，好像另一种声音，言理想未得之苦痛。
广孝潜心习禅，亦怀人间事之理想及抱负。其理想及抱负，非一己之功名，乃是化众生为善，待佐明君，平治天下，救民于乱世之苦痛。然元季明初，政纲混乱，盗贼四起。虽有张土诚割据江南，偏安一方，后亦有朱元璋统一中原、建立明朝。然此二者，皆非姚广孝所理想之人物。故长久以来，他始终活在“机”之期待里。至遇见当时之燕王朱棣，姚广孝年近五旬。而至辅佐燕王成为一代永乐大帝，姚广孝则年近七旬，已是垂垂老矣。生命之流逝，于姚广孝而言，譬如钟摆往复于左右，成为—种永恒。而在此永恒与无限里，个体之生命譬如渺小之萤虫，被吞噬于时间之维。于是，一种惶恐之感，自然而然地滋生了。在不少的诗作中，姚广孝往往以此自喻。譬如，那首《秋蝶》以蝶喻心。蝶之遇秋，譬如心之遇霜。蝶遇寒秋而“凋残”，心则在无尽之等待里“憔悴”。一种归宿难觅之感，一种“南北驱驰十五年，人间事业任茫然”之慨，乃是显然可见的。
知性使姚广孝有一种超然精神。他可以无心一己之利害得失，亦可以摈弃任何有目的之欲求。深岭之中，云松之间，可以栖心；昼夜交替，四时变化，皆是自然而然。对他而言，心存于此境，便也澄澈了，便也能够了悟应对宇宙、生命的生生不息之法了。来与去，终与始，总是顺此因缘。就好象“声来本无始，声去宁有终”，而“禅翁已深悟，焉能动乎中。”30姚广孝晚年曾作《少师真容自跋》。诗云：“幼读东鲁书，长习西方教。抹过两重关，何者为悟道。不厌山林空寂，不忻钟鼎尊荣。随缘而住，任运而行。犹孤蟾之印沧海，若片云之浮太清。了无他说，即此，便是人问我，更何如手里栾珠一百八。”算作此种反省与自识。参禅使姚广孝秉有一种知性，去观照广袤无垠的宇宙，周而复始的生命。而儒家圣贤之学，则使姚广孝寄广博之爱于人世间。一种感性的、人世之爱，与另一种知性的、出世之悟，郁结心中，便全在一句“何者为悟道”里了。所以，姚广孝的生命里，始终散发着一种独特的浓郁而澹泊、热烈而清冷的气息。
与朱棣的相遇，是他一生中最大的拐点，他们志趣相投，心有抱复，鸿鹄之志，远在天下，后来，他终成为了朱棣最赖以信任的谋士。
这日，朱棣来他面前，与他密谋一番，道出了一段耸人听闻之事，直听得他怪眼圆睁，惊诧莫名，忍不住失声道：“何如？莫非天下果有此传？”
“本藩也对此传深表戒心，怎奈此图所示，实有让人深信不疑，百思难解。”朱棣向道衍摊出一张残图，却见上面沟壑纵横，高山从列，好生险峻，道衍失声道：“此像昆仑地图，却又不示昆仑景色，实在让人匪夷所思。”
朱棣道：“是也，若大师能替本藩寻到另一张图，在悟出其中之秘密，其功之伟，必盖寰世，本藩此拜谢过。”朱棣说着向道衍拜了下去，道衍惊惶，忙伸手扶起，道：“殿下吩咐，和尚自当尽力为之，却不敢受如此大礼。”朱棣被扶将起来，二人相携入堂，如之是是共叙一通，直到天近拂晓朱棣始离去。
次日，道衍便踏上了寻找傅夕歌的征途。
