为了给上海方面有充分的准备时间，杜月笙在杭州多耽了一天，9月3日，在众人簇拥之下，杜月笙乘上了丁默邨为他准备的沪杭专车，迫不及待地向他思念已久的发祥地上海驶去。
但杜月笙高兴得太早了，他万万没有想到他替蒋介石费了这么多的心，卖了如此之命，却仍不能使蒋对他满意放心。蒋介石是何等狡猾之人，他先利用杜月笙，抢先进入上海，完成对上海的有效控制。等到现在他的目的一达到，蒋介石便不能再容杜月笙插手了。因此，在杜向上海进发的路上，蒋介石连颁数道任命，以钱大钧为上海市长，以吴绍澍为副市长、三青团书记兼社会局长，先行进入上海，统管上海的工作，把杜月笙撇在旁边忘得干干净净。这无异于给杜一记闷棍，他感到自己的用途已完成，别人又要把他“塞到床底下”去了。失望痛心愤懑之余，他又想到吴绍澍是他的门生，或许还有希望将他给“提拔”上去。想到这，他又多少有一点慰藉，但没想到又遭一盆冷水。
专车走到梅陇站时突然停了下来，杜月笙的门下赶来报告，上海市政府已通知取消为欢迎杜月笙的原订礼仪，拆除彩牌楼。不仅如此，北站四周还贴出了“打倒恶势力”、“打倒杜月笙”的标语口号。杜月笙不禁惊呆了，这位旧上海的大闻人也不知如何应付这尴尬局面了，只好任火车继续前行。车到北站时，由美机从后方空运来上海的汤恩伯部九十四军及淞沪警备司令部方面，均未派出欢迎人员，连站岗摆个样子的军警都未派出一个，只有杜的徒弟周祥生——上海洋生汽车公司的老板，雇了一个乐队，敲敲打打，装演门面，但这更勾起杜月笙的万般愁绪。
第二天上海的报纸对杜的返沪，也只是寥寥几个字的应付。且杜月笙江浙行动委员会主任、上海工作统一委员会主任的官衔已绝不提起，他膺“钦命”，主持东南的权节似冬天被忘得更快。欢迎的人群中，无一正牌的官方人物，连堪称属下的忠义救国军，也只派了个小头目到场，至于委员长驻沪代表蒋伯诚，原是他主任的属下，更不露面。使杜感到更难堪的是，他所希望的“救命草”门下吴绍澍，竞也不来迎接他。放眼望去，哪里还是他杜闻人的上海滩呢？令他魂牵梦萦、朝思暮想的上海就这样迎回了它的“老主人”！
杜月笙回到上海后，曾经是他的门生的吴绍澍经过多方活动，在上海滩一度占了上风，他的气焰很嚣张，咄咄逼人。处于被动地位的杜月笙一伙，平时称王称霸惯了，怎受得了这个气。顾嘉棠忙给杜月笙出主意：“吴绍澍这个赤佬是给月笙哥磕过头拜先生的，欺师灭祖，按照江湖老规矩就该处死！月笙哥，你把他的拜师帖子给我，让我跟他算账。”
老奸巨猾的杜月笙早就想到用帮会义气和封建道德来打击吴绍澍，顾嘉棠的主意说到他心坎上了，当下便命人打开存放拜师帖的保险箱，拿出一张张大红帖子翻来覆去地寻找，谁知上千份拜师帖子中偏偏少了吴绍澍的那一张。顾嘉棠大叫：“一定是吴绍澍买通内线，将拜师帖偷了出去。”杜月笙知晓后，气得脸孔发青，手脚冰凉。顾嘉棠见状，咬牙切齿地声称：“五天之内，我非杀了这个吃里扒外的内贼不可。”
但五天过去了，50天过去了，这个“内贼”始终未曾找到，杜月笙只好作罢。拜师帖失踪，无法当面找吴绍澍寻衅，杜月笙便通过弟子门徒广为散布当年他如何扶持吴，现在吴又如何忘恩负义等等，极力将吴丑化成一个忘恩负义、欺师灭祖的小人，以激起舆论对吴绍澍的愤懑和蔑视。同时，还指出吴绍澍在接收敌伪产业时贪污无数、中饱惊人，并通过戴笠多次向蒋介石控告，使国民党中央内和吴绍澍亲近的人也难以在蒋面前为吴绍澍说话。军统还指令毛森拘留了吴绍澍两名参与接收邵式军房产的亲信，想查出证据，用以打击吴绍澍。
陆京士则以社会部沪宁特派员的身份，仿照军统忠义救国军的名称，招收大量特工骨干，组织了一支“工人忠义救国军”，以后又搞了个护工队，遍布各厂。在陆京士等人活动下，吴绍澍派去担任市总工会筹备委员的几个人，很受约束，难以施展威力。陆京士还利用大批失业工人要求寻找工作和在职工人要求增加工资的愿望，组织他们源源不断地到国民党市党部和社会局请愿，给吴绍澍施加压力，制造麻烦。上海工商金融界的许多老板，也在杜月笙及其门徒授意下，不跟吴绍澍配合。
不久重庆的中央电令就来了，先是免了吴绍澍副市长的职务，接着，又罢黜了他上海市社会局局长，而以接近杜月笙的中央委员吴开先继任。杜月笙闻讯终于放下了心头上的一块巨石，对好友戴笠充满了感激之情，然而，1946年3月17日，一件更沉重的打击临到了杜月笙的头上。
原来，抗战胜利后，戴笠仆仆风尘，往返奔走于新光复的各大都市，指挥缉捕汉奸工作，紧张忙碌得不得了。
3月初，军统局在北平设立特警部，举办特警班第7期，招收学员753人，戴笠自兼主任。北平班开训，戴笠亲自到北平主持典礼，这时，他接到了军委会的命令：把军统局掌管的忠义救国军、别动军、中美训练班的教导营，以及交通巡察处所属的各交通巡察部队合并编为17个交通警察总队、一个直属大队，并且成立交通警察总局，各名上直隶交通部，实际则仍由军统局督导，派往全国各交通路线，负责阻挠共军侵袭，维护交通安全。
这是一件繁杂艰巨的大事，戴笠发出指示，派吉章简为交通总局局长，马志超、徐志道为副局长。几支部队的人马达到64402人，戴笠做了初步的计划，准备回重庆去加以部署，3月17日便由北平起飞，先到上海，然后转飞重庆。
戴笠坐的是航委会222号专机，随行者有军统局处长龚仙舫、专员金玉坡、翻译官马佩衡、译电员周在鸿、副官徐燊、卫士曹纪华、何启义。从上到下，都是杜公馆的常客，杜月笙都很熟识，甚至非常要好。
戴笠的专机飞到青岛，降落休息，这时驾驶员接获气象报告，上海附近气候恶劣，能见度太差，无法飞往。戴笠听后眉头一皱，说是：
“我今天一定要到上海，我们还是先飞过去再讲。”
“戴老板”的话从来不曾有人驳回，他坚持起飞，青岛机场人员和驾驶员谁都不敢劝阻，只好让专机续往南航。到达上海上空，因为实在无法降陆，只有折向南京，下午1点整，穿云下降，不料驾驶员视界模糊，误触南京东郊板桥镇的岱山，机毁人亡。自戴笠以次，连同机员17人无一幸存。
噩耗传出，举国震惊。戴笠将军的死讯传到上海，杜月笙左右的人都大吃一惊，他们迅速决定：“这个打击对杜先生来说，太大了，暂时瞒他一瞒。”
然而纸包不住火，接连3天杜月笙发觉随从人员脸色仓惶，神情不定，他一再地追问：“究竟是发生了什么事情？”
众人见他催问得紧，知道是瞒不过，经过一番商量，大家推陆京士向杜月笙说出了戴笠坠机遇难的消息。
晴天一声霹雳，震得杜月笙如中雷电，呆若木鸡，他定定的坐着不动、不哭、不说话，连眼睛眨都没眨。
他的神情模样把家中人都吓坏了，大家大声地喊他，轻轻地摇他，人多口杂，乱糟糟的一片喧哗。终于，杜月笙恍如大梦初觉，他回过神来便放声大哭，直哭得热泪滂沱，咽不成声。时届59岁的杜月笙，这是他平生最最伤心悲切的一次大号陶。
哭过以后，杜月笙又剧烈地咳嗽起来，一时他青筋直暴，泪与汗下，脸孔涨得发紫，家人和随从高声惊呼。熏烟、灌药，都不生效，不停地急喘与剧咳使得杜月笙死去活来，坐卧不得，沉重深切的悲哀，压倒了胜利以后饱受打击的杜月笙。
杜月笙生了这一场大病，开始了日日咳、夜夜喘。过大寿名利双收
1946年秋，蒋政权为填补浩大的军费所造成的空前财政赤字，宣布向小商贩们增加税收。本小利薄的摊贩们不堪承受，纷纷抗交税款，酿成风波。
同年11月，上海数千名摊贩与当局发生冲突，造成“摊贩事件”。对当局肆意搜刮素怀不满的杜月笙对此抱默许的态度。
警察局长宣铁吾见摊贩难以摆平，怀疑是杜月笙在后面撑腰，遂向蒋介石告了杜月笙一状，并以辞职相要挟。
杜月笙被南京方面警告了一通。
无端受气，怎能忍受？杜月笙带着妻妾愤然离沪而去，声称赴港“养病”。行前，他把在杜美路上的公馆，以45万美元的价格卖给了美国领事馆，表示了他对蒋介石等当局者的愤慨和“眷恋”的决绝。
杜月笙住在香港，听书看戏，倒也逍遥，但蒋介石却坐不住了。国内战场上军费浩大，损失惨重。蒋介石觉得，杜月笙这样的人，不管怎么说也是自己的统治基础，应当“善待”，不然，不就是有更多的人反对自己了吗？从这一点出发，蒋介石便亲自出面调停，连派钱新之等几批说客，赴港“劝说”杜月笙早日回到上海。
杜月笙迟迟没有回沪，蒋介石又亲自下令给杜月笙的儿子杜维恒前往香港“接驾”。
杜月笙是个死要面子的人，蒋介石三番五次如此这般地请他，他不由得有些飘飘然，认为自己总算还是有些分量的。
1947的3月23日，在香港居留了50多天的杜月笙宣称“病愈”，启程返沪。
几天后，杜月笙一家都回到上海，当晚，杜月笙又乘夜车赶到南京，向蒋介石当面解释了自己的“病情”，并对总统的关怀表示感谢。此举并非画蛇添足，多年来，杜月笙对蒋介石已了解得十分清楚，这个“多疑”的家伙叫他回上海后，若别人放几股坏水，他可能会麻烦的。所以拜访过总统后，他才安然回上海，当起了悠哉闲哉的“一品百姓”。
自杜月笙返沪之后，便开始改变了以前随意挥霍，一手来一手去的作风，“右手来的钱放进口袋中，左手来的钱也放人口袋中”，同时又让其手下紧缩各项开支，家里雇佣的人员也减少了一些。这样增收节流，杜府的财政渐趋平衡。
时间进入到1947年8月，杜月笙又成功地在上海大出了一次风头，这就是他的60大寿的寿庆，当然，这比起1931年的杜祠落成典礼，无论是规模还是气势，都要小得多了。但对于战后的杜月笙来说，算是最轰轰烈烈的大事了。
原来，杜月笙打算像杜祠落成典礼时一样也举行全国性的堂会，来庆贺一番的。但他的一些谋士提出：“单纯庆寿，意义似乎不大。”
杜月笙一听，说：“有道理。”
此时，恰巧两广、四川、苏北等地又发生水灾，杜月笙灵机一动，何不像去年举行上海小姐选举一样，来个祝寿赈灾呢？
他把这个意图一说，得到了手下人的一致赞同。
经过详细讨论，最后大伙决定：把举行堂会演出的收入用来赈灾，而寿礼收入则用来办一个月笙图书馆和编印《上海市通志》。
几个替他捧场的文人，准备在编印通志时，把他过去在上海的一切活动都写进去。杜月笙一向是希望“人死留名，豹死留皮”的，所以，对这件事极感兴趣。
8月1日，恒社成立了“庆祝杜月笙先生60寿诞筹备委员会”，开始编写“杜月笙先生大事记”，并决定这部分经费由社员们分摊。另外，还决定分送寿屏全堂、商请电影厂摄制杜月笙传记的影片。
杜月笙知道这些后，说：“现在国内到处有灾荒，大家还是不要铺张的好。”
说是这么说，但有些事情，铺张得还是很厉害的。
头天晚上，顾嘉棠，万墨林等发起为杜先生暖寿，在北原西路佳庐路的家中，办了40桌最丰盛的酒席，到的有许世英、钱大钧、王正建、郑介民、钱新之、王晓籁、章士钊、唐生明、潘公展等300多人。
席间，章士钊读了他写的一篇祝寿文，这篇寿文是由于右任、孙科、居正、戴传贤、李宗仁、宋子文、孔祥熙、吴敬恒、吴铁城、何应钦等100人联名签字送给他的。在宣读时，不少人当时都感到捧得实在太过分了。
下面这段是写抗战中的杜月笙的，吹得简直有些神乎其神了：
“卢沟变起，海内震动，未达三月，乱席卷千里，浸不可制，如是者相持至于八载，倾之，强敌一蹶不振，肉袒请降，此掺之至坚，导之使然之二三者，其谁手？吾易之，吾再思三。此其人不必在朝，亦不必在军……试问执涂之人而问焉，吾敢日，战时初期，身居上海而上海重，战事中期，身居香港而香港重，战事末期，身居重庆而重庆重者，舍吾友月笙先生，将不知所为名之也。”
其余的贺客中，也有不少极尽阿谀之能事者，有的把他捧成郭子仪，更有人说他的富贵寿孝都超过了郭子仪。杜月笙只是简单地致了答谢。
席间，还由各地来道贺的曲艺名演员说了几段相声和滑稽戏助兴。
第二天，8月30日（农历七月十五日），为寿期，在泰兴路丽都花园中，大家举行了祝寿典礼。寿堂正中悬挂一个比人高的寿字，由上海市参议会全体参议员签名于上。寿幢上面是蒋介石题的“月笙先生，六旬寿辰嘉乐宜年”12个字。
杜月笙的八个儿子都穿着长袍马褂，几个老婆和儿媳女儿等都挂着精巧的寿字胸花。
当天，杜月笙没有去寿堂，他请陆京士、杨虎、徐寄顷、徐采丞、顾嘉棠和范绍增六个人代表他招待客人。
凡去贺寿的人，都可以得到精印的吴稚晖和叶恭倬亲笔书写的寿文和华福烟公司赠的寿烟一盒。汽车前面均贴上“庆祝杜公60寿辰”的小条。当天上海的宪兵、警察、特务大批出动去保护，警察局长俞叔平亲自在门前指挥进出的汽车。
第一个去祝寿的，是蒋介石的代表国府文官长吴鼎昌，接着才是宣铁吾、宋子文、王宠惠、魏道明、俞鸿钧、汤恩伯、郑介民、吴国帧等院长、部长、总司令及金融、工商等界的所谓巨头和社会名流，穿长袍、西服与全副戎装的都有。这天去的汽车有1000多辆，宾客有八九千人，中央电影制片厂还把这一热闹场面摄成了新闻片，在上海等地放映。
除前来祝寿的外，分布在南京、杭州、北平、天津、武汉、重庆、沈阳、青岛、西安、兰州、宝鸡、成都、昆明、桂林、南宁、福州、南昌、苏州、无锡、南通、屯溪、金华、绍兴、台湾、香港以及缅甸、菲律宾等处的恒社社员也纷纷发来贺电。
事后，恒社还将此次各方人士给杜月笙的祝词、屏联、诗文等汇编成《杜月笙先生六十合集》两册，公开出版。
这次表面上说是为了提倡节约，都吃素面，实际上是分等级招待的，一般的贺客只能吃到一碗素面，而有地位的都被请到里面去享受上等筵席。
蒋介石为了照顾影响，也为了表明自己对这个老朋友的好感，除去亲笔题字与派吴鼎昌代表祝寿外，又叫自己儿子蒋纬国领着儿媳到他家里去拜寿，向他行子侄礼。对此，杜月笙感到脸上颇有光彩。
祝寿赈灾的京剧义演，原定从9月3日到7日为期五天，因很多有钱人认为这种南北名角的联合演出太不容易，又要求延长了五天。票价分五等，最高的50万元，最低的20万元。黑市则高达100万元。当时，米价是30多万一石。
10天义演得到了20多亿元。寿礼也收到30多亿元。这些钱都是随收随存于中汇银行，名义上他是一钱不要，但等到把这笔钱捐出去时，米价已涨到50多万一石。
那些因法币贬值所得到的巨额利润，全进了杜月笙的腰包。只是苦了那些演员白帮他一场，而他却名利双收了。
