经过和戴笠的协商，戴笠十分同意杜月笙的主意，还保证把大量烟土护送出口，并决定成立一个专门搞这门生意的港济公司，分别在香港和重庆设立机构。这个机构表面上由顾嘉棠来负责。
港济公司成立后，香港的大烟贩便争着向杜月笙定货，据当时知情人透露：“在1939年期间，法币还没有大贬值时，他就接洽了3000多万元的定款。”可这项事务由于戴笠那边的原因而拖了下来。
日军大将“谈生意”
日本人侵略中国，有如水银泻地，无孔不入，黄浦滩上有一个路路皆通，无往不利的杜月笙，日本人早就千方百计笼络，希望拉他过去大加利用，上海的日本总领事馆、陆军部、海军部的特务机关，甚至于每月列出经费预算，专做杜月笙的工作，派人窥伺刺探，跟踪调查，将杜月笙的交往情形，生活状况，列成专案，经常分析研判，向上级提出报告，作为争取杜月笙的参考资料。
战前的日本宪法，陆相海相由各该兵种自行推举，他们直接受命于天皇，不受首相的节制。非但如此，陆相、海相还有权决定参加内阁与否，这也就是说：只要陆相海相摇一摇头，内阁便必倒无疑，有这一层取舍的大权，于是日本的政党内阁只有被军阀们牵着鼻子走，内阁的政策和施政，常被军阀所左右。日本战败以前军阀跋扈嚣张，与每届首相组阁时常难产或流产，原因在于军阀可以借由他们的特权直接操纵政局。
在这种奇特而微妙的政治制度下，日本对外侵略的主张乃分为三大派系，譬如说文人政客宁愿持重，认为对中国应自经济侵略人手，掌握一切的人力物力资源，以及庞大的市场。海军觉得中国已是日本的囊中之物，不必浪掷兵力，挑起战火，他们主张向南洋和美国进军，以为日本陆军应该专为对付苏联而用。陆军以少壮军人和关东军系为中心，坚决主张先解决中国问题，取得广大的人、物力资源，充作侵略全球的基础。
同一个国家、同一个内阁、同一个时期，始终都在进行三头马车政策，陆军海军专横跋扈，自行其是，内阁中的政客也不得不另辟途径，以便在惹出大祸时作为缓冲。于是，形诸于外也就各有各的手法，各有各的机关，各有各的办法，并且各自开辟各人“特别经费”的财源。
狂风巨浪中也有小小的急流旋涡，中日大战初起前后，杜月笙便曾陷在日本政、海、陆三方面的旋涡之中，经过一番纠缠，生出许多麻烦。
有一个很明显的例子，就是在抗战前夕，日本海军军令部长永野修身，从日内瓦回日本时途经上海，他曾由翻译官和日本驻沪总领事陪同，到法租界华格臬路，登门拜访杜月笙。
杜月笙非常惊讶，因为这位日本海军大将，竟是专程前来跟他谈生意。永野修身推崇杜月笙在金融工商业方面的“天才”，认为以杜月笙的声望和才具，应该放开手来做大买卖，当时杜月笙答谢说：一来自己眼高手低，不是经营大事业的材料，二来做大买卖需要大本钱，他没有这个能力。
于是，永野修身便立刻提出实际方案，他这个方案是足以令人疑信参半，惊喜交集的，他说：日方准备投资日币三千万元，和杜月笙开一个“中日建设银公司”，他并且坦白供承：日方所以这么做的目的，是要跟宋子文所办的“中国建设银公司”别别苗头，抢抢生意。他不相信“中日建设银”做不过“中国建设银”。
永野修身的提议大胆已极，但也非常切合实际，他为杜月笙描绘美的远景，上海有日本海军的机关，驻军也是海军陆战队，倘使说得更明白一点，日本陆军的势力在东北与华北，华中华南则属于海军的，以日本海军舰只与陆战队，加上受他们操纵指挥的侨商和浪人，配合杜月笙在上海的广泛人缘，深厚潜力，莫说“中国建设银”不足为惧，甚至他们能够掌握整个华中和华南的资源和贸易，倘若以发财而论，这一个机会实在是举世无俦，空前未有。
尽管永野修身说得舌翻莲花，天花乱坠，杜月笙晓得他有诚意，而且所说的话也是真的，但是他始终保持礼貌的态度，微微而笑，凝神倾听，等永野修身把所有的话说完，杜月笙非答复不可了，他却是眉头微皱，连声苦笑地在摇着头，他说：
“我是中国老百姓，无钱无势，永野部长先生未免太抬举我了。”于是永野修身赶紧声明，他所说的都是由衷之言，希望杜月笙不要借词推托，说两句客气话敷衍了事。这样，岂不是辜负他一片诚心了吗？
逼着要摊牌，杜月笙只好这么说了：
“一个中国老百姓，去跟外国的政府机关合资开办公司，这恐怕有点不合体制吧。”
连这个说法都不能使永野修身知难而退，因为他还备有十分迁就的第二套方案，那便是由杜月笙自己出面组设一家规模宏大的银公司，其所需资金，则全部由日方供给。
杜月笙简直无词推诿了，他只好虚晃一枪，暂且避过，他说：
“这是一件大事，请永野部长给我一段时间，容我详加考虑。”
多日后，他派人往见日本海军驻沪武官，请他转陈永野修身：
“前此谈，极感盛意，惟碍于国家民族之差别，未敢从命，歉疚之处，伏祈鉴谅。”
“八·一三”沪战既起，日本特务人员千方百计，游说劝促，纠缠不休，利诱之不可，甚至施之于恫吓威胁，小角色施尽解数，无计可施，则更派出一等一的高级军要。日本人仿佛亦已下定决心，让杜月笙留在上海，帮助他们统治这即将陷落的中国第一大都市。
他们低估了杜月笙的爱国热诚，偏又将杜月笙对他安身立命所在的大上海之恋，估计太高，他们认为杜月笙决不会离开他的根据地——上海，舍不得放弃他在上海拥有的“庞大”事业。尤有一层，杜月笙是上海人的杜月笙，上海人从富商巨贾到贩夫走卒、娘姨听差，都和杜月笙有一层深厚挚切的感情，他和他们不能想象黄浦滩上突然不见了杜先生。
正由于日本人过分致力搜集有关杜月笙的情报，使他们的判断发生错误，日本人对杜月笙的生活情形非常了解，他要赌一场十万八万的牌，接济无其数的朋友和贫苦，万金一掷，了无吝色，他有一个庞大而安富尊荣的家庭，杜月笙的家人从不曾有一日吃过苦头。
再说他自己吧，日本人不相信他不怕“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”，杜月笙离了黄浦滩，他往哪里走？
更重要的，根据日本人的情报资料显示：杜月笙经济拮据，债台高筑，1937年8月间，他积欠各银行和私人的款项，业已高达三百余万元。
对杜月笙“绝对走不了”此一判断深信不疑，日本人便多方面的下功夫，由于许多二等角色游说的失败，曾经当过张作霖的顾问、日本关东军要角的板四利八郎，居然高轩莅止，光临杜寓。
板西一连拜访杜月笙好几次，利用他在日本军部的崇高地位和显赫声势，他曾当面许诺杜月笙，一俟皇军完成占领上海，他将予杜月笙许多重大的政治、经济利益。
杜月笙起先和板西利八郎虚与委蛇，凡事避免正面答复，渐渐地，他使板西失却了耐性，杜月笙的太极拳打得不着边际，于是板西一怒而去。
利诱失败，再继之以威迫，紧接着板西不断登门拜访的是换穿便装，相貌堂堂的土肥原贤二。这个日本侵华的急先锋，心黑手辣，杀人如麻，他是日本特务的开山祖师，从东北而热河、而冀察——天津、丰台、冀东和香河，但凡他所到的地方，要不了多久必有重大灾祸。在华北一带，土肥原这个名字，大有止小儿夜啼之力。土肥原绰号亚洲的劳伦斯，他当过日本驻东北特务机关长。
第五师团旅团长，1937年7月中日之战爆发，高升日本大本营特务部长，当时他的军阶是中将，土肥原中将随着沪战南下，他鉴于板西利八郎的软功失败，因而在杜月笙面前唱起大花脸角色来。
土肥原一开头便指出杜月笙没有离开上海的可能，他声势汹汹地说：即有可能他也断然不会允许，他将竭尽一切努力，截断杜月笙离开上海的出路，打消他远行的企图，因此“杜先生你既已失去离开上海的一切希望，你就应该彻底而充分地和皇军合作”。
除此以外，土肥原还气势汹汹，严词指责杜月笙不该出钱出力，奔走呼号，如此热心诚恳，废寝忘食地支援国民政府，鼓励国军与皇军对敌，造成皇军的重大伤亡。他极力威胁地说：
“如果杜先生不肯为皇军效力，我们要列举你对皇军的敌意行为，然后施以膺惩。”
面对着如此强横霸道，无理可喻的土肥原，杜月笙真是啼笑皆非，怒火中烧，但是他拿土肥原无可奈何，杜月笙住在法租界，土肥原有权扬长来去，旁若无人。
更何况，他是日本大本营的特务部长，诡谲狡狯，神鬼莫测，杜月笙明明知道土肥原必然有备，不怕杜月笙命人将他抓下杀了，此即所谓：“来者不怕，怕者不来！”
土肥原不愧为日本的特务部长，他能调兵遣将，故布疑阵，当他一度拜访、大放厥词的第二天下午，杜月笙为了联络方便，那些时候一径在辣斐德路辣斐坊十六号、姚玉兰夫人的香闺里见客。他正跟学生子徐懋棠促膝密谈，轧轧的机声，一阵阵的吵扰了他们的谈话。
正感到烦躁，姚玉兰一脚踏进客厅来，清脆悦耳的京片子，却是在说：
“今儿个可怪啦，这架飞机，怎么直在咱们的头顶上转呀！”
一句话，蓦地兜起杜月笙的一桩心事，眉头一皱，侧耳听了一会儿，越听越不对了，杜月笙虎地跳了起来，夺门而出，到了天井里面，他以手遮阳，仰起了脸，朝天空眺望时，骤然脸色都变，莫不是土肥原的大言炎炎，真要兑现？
可不是有一架东洋军机，髹漆红色膏药，在辣斐坊杜公馆的附近，绕过来又兜过去，仅在顶空低飞盘回。
大事不好，杜月笙满面惊慌，忧心忡忡；折转身又匆匆地跑回客厅，往沙发上沉沉一坐，他两眼发直，谁也不理，定定地坐在椅上出神。
徐懋棠方才听说了土肥原口出狂言，饰词威胁；此刻便就明白，杜月笙为什么会突然之间，跑到天井里去看飞机，而且看过以后，立即神色大变。于是，这时他便低声地喊：
“先生，先生！”
“嗯？”杜月笙像是猛地被他惊醒，眼睛望着徐懋棠，茫然地问：“啥事体？”
“先生，土肥原无非是逞逞威风，”徐懋棠忙道：“表示他能调动得了飞机，飞到这里来兜几个圈子，用意是吓吓我们。”
姚玉兰插嘴说道：
“说不定他们也真的来侦察什么的，自从闸北江湾开了仗，咱们这儿，大门口天天车水马龙，达官要人，出出进进。”
杜月笙依然不置一词，只是望了姚玉兰一眼，做个无言的苦笑。
客厅里静了些时，飞机还在盘旋不去，三个人都在深思长考，默不做声。终于，徐懋棠灵机一动，双手一拍，欢声地喊了起来：
“先生，我有个对付他们的好办法！”
杜月笙望着他说：
“你且说来听听看。”
“先生，最近我在浦石路买了一幢公寓，十八层楼的洋房，地点适中，房子也很讲究。先生跟娘娘何不搬到那边去住，一来避人耳目，二来十八层楼公寓房子，先生住在中间，日本飞机即使再来，也是什么情形都看不出来的呀。”
杜月笙一想，这个主意确实不错，问声姚玉兰，她说毫无意见，于是一声决定，说搬就搬，姚玉兰从辣斐德路搬到浦石路，住进十八层楼的公寓大厦，时间一久，上海人便改口称她为“十八层楼太太”。
一签定命运
1937年11月12日，淞沪防线全线崩溃，国民军事委员会只得宣布“国军全部由上海战略转移”了。
就在国军“战略转移”的前几天，杜月笙与戴笠花了整整三天时间，把他们的别动队改为“忠义救国军”，有的疏散到江浙一带打游击，有的潜入租界，潜伏下来。
日军占领上海后，立刻派兵占领了杜氏家祠。为了留住杜月笙，日军大本营特务部长土肥原亲自来到华格臬路的杜公馆，公开对杜月笙宣布：“你已失去离开上海的一切希望，唯一的办法就是彻底、无条件地与皇军合作。”
“我是一个中国老百姓，不敢从命。”
“大日本皇军是不可违抗的。杜先生，你若敬酒不吃吃罚酒，可不要怪我们不客气。”
土肥原说完，趾高气扬地离去。
土肥原走后，杜月笙马上来到黄金荣家，问他是走是留。
黄金荣长叹一声说：“我快到70岁了，半截子入土的人了，怕什么？我是不走了。再说，我的大世界、黄家花园背不动，带不走。我看，还是呆在租界里，保险！”
“万一日本人要你出山呢？”
“哈哈哈，”黄金荣一阵狂笑，高声说，“阿伟是我的高足，如今为举国之尊，我岂能背叛他，投降日本人，让天下人耻笑？”
停了一下，黄金荣又说：“月笙，你呢，走，还是留？”
杜月笙心事重重地回答：“我还没想定当。”
张啸林在浙江避暑圣地莫干山，置有一座别墅，修竹万竿，一色青碧，因此号为“林海”。“八·一三”沪战一起，此公闲情逸致，百事不问，哪管黄浦滩上打得天翻地覆，尸山血海，他却一个人悄悄地上山歇夏，享他的清福。但当沪战一打三个月，日军精锐齐出，立体作战，国军寸土必争，渐呈不支，眼见却将转移阵地，日本人便更积极于从事统治上海的准备，对于杜月笙，争取更急，由军方定计，一面严密监视他的行动，一面稳住上海三大亨之二，劝黄金荣一动不如一静，保证他的生命和财产，再派人潜往莫干山，跟他密谈，叫他如此这般，讨个日本大老倌的喜欢，张啸林扃门山中坐，贵宾远道来，当下不禁大喜，立即匆匆就道，遄返上海。
一到上海，杜月笙便得到了消息，他很欢喜，兴冲冲地穿过杜、张两家的那扇月洞门，一进张啸林的客厅，便亲亲热热地喊了声：
“啸林哥，回来啦！”
张啸林把鸦片烟枪一放，身子抬也不抬，他侧过脸来，望杜月笙一瞥，十分冷淡地回一句：
“月笙，这一晌你大忙啊。”
一听这话，便知有点不对劲，杜月笙决意赔小心，他装一脸的笑，走过去，就在张啸林的对面一靠，于是两老兄弟并排躺着，隔盏烟灯，杜月笙搭讪地说：
“倒是越忙精神越好。”
张啸林不答，也不理他，引枪就火猛抽，他故意将那极品云土光喷不吸，一口口地烟喷过去，把杜月笙那张脸，紧裹在云雾之中。
老弟兄别后重逢，怎可以不搭腔的呢？杜月笙忍不住了，便又开了口道：
“上海已经是这种局面，你去还是留？”
“我吗，”张啸林冷笑一下，“还是留吧。”
“为什么？”
“走，我能到哪去？日本人能打下上海，打不下南京？再说，就是跟着蒋光头，又有什么好处？‘四·一二’清党，我这手上可没少沾血，而我家法尧从法国留学回来，我想让他在政府里安插个位子，好歹栽培栽培，他呢，推得干干净净。”
杜月笙知道张啸林为儿子事而恨蒋介石，便把话引开，说：“走，也不一定是为了跟着蒋介石。‘七·七’事变后，我们都参加过抗日活动，日本人来了，不会不算账的。”
“不！”张啸林抬手止住杜月笙，“就是我们抗过日，又怎么样？日本人来了，还能不想玩得转？土肥原已亲自来对我说过，只要我能留下来给他们办事，他绝不会计较我原先的那些虚名的。”
张啸林说的“虚名”是指他不久前担任的上海市各界抗敌后援会委员的事。
“给日本人做事，那岂不成汉奸了？”
张啸林霍地从烟榻上坐起来，吼道：“汉奸？汉奸怕什么？麻皮金荣，还有你，不也都是汉奸？”
“我问你，金荣大哥替法国人做巡捕，算计中国人，算不算汉奸？你做租界会董局华董，替外国人出谋划策，算不算汉奸？”
