1932年伪满成立后，于德海再回沈阳探亲时肃亲王善耆已经去世。通过商业活动，于德海又结识了“满铁”副总裁松冈洋右（川岛浪速的内弟）。两人交谈甚欢，言谈间不免谈起已故挚交肃亲王善耆和松冈洋右的姐夫川岛浪速，彼此之间便更觉近了一层。
在松冈洋右的说服下，于德海决定把他在英国的大部分资金投入“满铁”，为日本人做事。他之所以决定往“满铁”投资，是因为他看到日本操纵下的“满洲国”已经成立，且在中国东北已确立其巩固地位。因此，为达到复辟大清的政治目和满足私欲，于德海很快就把在英国的几处珠宝店铺交给英国妻子珍妮管理，只身来到沈阳出任满洲重工业开发株式会社顾问，把主要精力投入到“满洲”投资事业上。妻子珍妮原是段连祥在英国时于德海为他请的家庭教师。1924年段连祥6岁时，于德海与珍妮结婚。一年后，生了一个男孩。在珍妮生子后，于德海怕事后生出不必要的矛盾，就将段连祥又送回沈阳蒲河姐姐家。为此，他在沈阳皇姑屯为姐姐一家购置了宽裕的新宅院，又给段连祥留够了学费。
段连祥就是依靠舅父于德海的资助，念到中学毕业。之后又借助松冈洋右的关系，考入了奉天（沈阳）虎石台日语学校实习科，从1934年5月至1935年1月，专门学习9个月，奠定了他的日语基础。毕业后，还是借助松冈洋右的关系到“满铁”皇姑屯车站当检车员，因为段连祥日语说得好，还能讲俄、英、朝、汉等多种语言，又有“满铁”总裁松冈洋右这一层关系，所以他名义上虽为一名检车员，实际上主要工作是给日本人当翻译。后来还专门给四平铁路局的日本警察局长当翻译，月薪60块大洋，这在当年算是很风光的。
1937年2月10日至8月10日，段连祥作为重点培养对象被“满铁”当权者送到吉林（市）铁路局讲习所学习半年。从铁路讲习所回到西安（辽源）检车段后，段连祥身价倍升，已成为雇员身份，不但是检车员兼技术员，同时还是检车业务培训的讲师，可谓是前途无量。段连祥就这样一干就是5年。
1945年1月，“伪满”警务总局开始在伪满洲国范围内招收1500名警尉候补生。全东北分设四个国立警察学校，分别设置在：新京（长春）、奉天（沈阳）、吉林（市）、哈尔滨。在家中已闲居了一年多的段连祥借助他在“满铁”的日本关系，当时“考”入的是吉林（市）第三国立警察学校警警察学校。吉林警校共有156名学员，分为三个班，段连祥在第三尉候补生。因为该警校当时借用四平地方警察学校的校舍，所以第三国立班，学期为一年。
1945年8月15日，日本宣告无条件投降，伪满洲国垮台，从1945年1月至8月，段连祥在警校只学了8个月零10天，警校便随之解散。8个月的学习虽然短暂，但当时已经27岁的段连祥，和其他同学相比，已颇为成熟老练，因此他与老师和同学结下了深厚的情谊，这便为日后他收养日本老师遗孤和全力保护他为之感恩并崇拜的川岛芳子积蓄了必要的条件。
伪满警校解散后段连祥回到沈阳蒲河老家闲居几个月。1946年1月，经其同乡，时在八路军驻铁岭的24旅71团1营当供给员的徐永保（徐纯恒）介绍，参加了八路军，在24旅71团1营当卫生员、文书等职。
1947年3月，段连祥回家后卖了几天烟卷。1948年6月，他又在沈阳参加了他熟悉的国民党重新整编的207师，在该师1旅1团2营任上士文书、军需等职务。1948年11月辽沈战役结束，段连祥所在的国民党207师被消灭。
段连祥和川岛芳子的交往，在历史上还曾有一段渊源。段连祥对川岛芳子的个人崇拜和对其家族的感恩，乃是促成他保护川岛芳子的重要因素。
1934年，段连祥初中毕业后，考入了伪满奉天（沈阳）日语协合学院学日语，学院的地点在沈阳北的虎石台镇。因为是日语学校，段连祥自然经常听到很多有关川岛芳子的消息，对大名鼎鼎的“金璧辉司令”常有诸多耳闻，对川岛芳子充满好奇和羡慕的思绪。那时在段连祥心目中，对川岛芳子产生了一种向往、景仰的猎奇心理。1935年，段连祥从日语学校毕业后，被分配到“满铁”工作，开始在奉天皇姑屯检车段当检车员，后来又转到西安（辽源）检车段当检车员。在此期间，他因日语好，经常被日本人安排当翻译。有一段时间，他还给四平铁路局的日本警察局长当翻译。由于工作之便，他经常跟着日本警察局长出差，有时也去天津。当时川岛芳子正在天津东兴楼开饭庄。当段连祥跟警察局长去天津东兴楼饭庄吃饭时，亲眼目睹了他学生时代就十分仰慕的川岛芳子的妩媚倩影。由于当时川岛芳子周围追求者众多，根本注意不到段连祥这样的小人物。
段连祥曾用日语写了一封长信，通过川岛芳子的秘书小方八郎转交川岛芳子。信中话语缠绵，表达了他对芳子小姐的倾慕之情，并在信中立下诺言：日后芳子小姐如有需要他段连祥的地方，他愿赴汤蹈火、在所不辞。当他再次去天津东兴楼饭庄吃饭时，从饭庄堂倌手里，收到了川岛芳子给他的回信。内容大意是：感谢（段连祥）厚爱，对他的情况有所了解，也知道他舅舅是满族正黄旗人，与其生父肃亲王善耆、养父川岛浪速、“舅舅”松冈洋右等均有关系。日后如有需要，一定会麻烦他的……在应日本朝日电视台邀请，参观日本松本市川岛芳子纪念室时，段连祥的养女段续擎，指着墙上1937年川岛芳子在天津东兴楼和一些人的合影照片说：“站在后排那位青年像我父亲，应该就是他。”回到长春后，李刚立刻请吉林省公安厅影像专家台禄林作了鉴定，证明那位青年就是年轻时的段连祥，当时还出具了鉴定证书，由律师当场见证签字。这足以说明段连祥和川岛芳子在历史上存在交往关系。
段连祥从小就因舅舅兼养父于德海的关系，受过川岛芳子父辈人的恩惠，内心存有感激之情。成年后他从内心把对川岛芳子父辈的感激之情，全部用到了川岛芳子身上。据张钰讲，她姥爷在“满铁”每月的薪水是60个“袁大头”，属高薪阶层。1935年到1940年期间（1940年段连祥才与妻子庄桂贤结婚）段连祥还是单身，无牵无挂，在这一时期生活上比较富有。因受过“满铁”总裁松冈洋右的恩惠，有报恩思想的段连祥，坐火车又不用花钱，所以去天津东兴楼追求心目中的偶像、松冈洋右的“外甥女”川岛芳子是完全可能的。而且至今还留有与川岛芳子在天津东兴楼的合影。以致当死里逃生的川岛芳子1948年末找到他时，段连祥对中年川岛芳子不惜肩负风险，忠心耿耿地全力予以保护。
在段续擎的印象中，“方姨”较瘦，个头在1。6米左右，大眼睛，梳短发背头。“方姨”的手纤细、白皙，手背上好像有小坑很好看。嘴唇偏厚，大耳朵，皮肤细腻。口音多有“京味”，兼有些“沈阳味”。讲普通话声音轻巧，口齿伶俐；脚穿36号鞋，常身穿大襟衣，冬天也穿棉袄。
段续擎至今仍记得“方姨”教她学唱日本歌《苏州之夜》、《少女的祈祷》和蒙古歌《翁古特》的情景，她还随手就把长达18行、180余字的《翁古特》歌词全文默写出来。“方姨”擅长绘画，爱画山水和人物，也能画日本仕女。关于那幅“浴嬉图”，段续擎记得是60年代以后“方姨”照着一张原图画成的。
当问及“方姨平时画的那些画是否都已留下”时，段续擎说：“后来那位七叔来过，把方姨的一大卷画都拿走了。只有’日本女子沐浴图‘等几张画留了下来。”段续擎听养父说过，“方姨”小时候在家里受宠，像个小公主，爱喝一些金奖白兰地酒。关心时事，当时齐家村尚未通电，她就靠一台半导体收音机了解国内外大事。1966年某日，她看到60岁的“方姨”因心中难受，来到新立城水库岸边，把腿倒挂在树干上，头朝下，让她递石块，再把一个个石块砸向水中的月亮，荡起一圈又一圈涟漪。原来“方姨”是用这种怪异举动，表达她对刚刚死去的亲近人士于景泰的哀思。段续擎对“方姨”外貌、口音、衣着服饰、喜好以及生活习惯的描述，与川岛芳子生前留存在世的形象、风貌基本吻合，而一位60多岁的老妇人身手竟能如此敏捷，也不能不令人联想到段续擎口中的“方姨”便是受过严格特工训练的川岛芳子。“方姨”不照相、不留字迹，这种反常举动正是她精心隐避身份的印证。
段续擎回忆说：1968年“七叔”走了，此前于景泰已死，段连祥也不常去新立城。这一时期，“方姨”曾因生活费匮乏而陷入困境，段续擎每月出20元，段连祥每月出10元，供应她生活开销；那几年“方姨”去国清寺，也是由段续擎给购买往返车票，有时还往国清寺给“方姨”寄钱。“方姨”曾对段续擎说，她的一生不幸，“想办几件大事都没有办成”，这是一首“悲楚凄凉的歌”，看来这正是她回首往事的自然一种流露。
