到1900年，叛军开始出没于丛林密布的山谷。叛军最大头目艾米里奥·阿奎那多在1899年12月差点被佩顿·马奇少校率领的追击部队活捉。叛军头目最后认定他们不可能通过常规战争来打败美国人。此后双方转入艰苦而凶残的游击战。
1900年5月5日，麦克阿瑟被任命为美国驻菲律宾军事总督。有一个月的时间，他几乎总揽菲律宾的一切事物。然而就在他掌权之时，以对即将掌控群岛大部分权利的文官已于旧金山启程赶往菲律宾。陆军部部长伊莱修·鲁特选定美国前司法部副部长，现联邦大法官威廉姆·霍华德·塔夫特为菲律宾委员会最高职位。塔夫特和其他四名委员乘坐汉考克号蒸汽轮于6月3日抵达马尼拉。让他们吃惊的是，麦克阿瑟并没来欢迎他们，而只是派来了他手下的一名上校。第二天，塔夫特身着被汗水浸湿了的皱皱巴巴的白色亚麻西装在马拉卡南宫见到了麦克阿瑟。那天天热得让人喘不过起来，更别提在任何天气里都热得冒汗的300磅重的大胖子塔夫特。然而据塔夫特自己说，麦克阿瑟的问候冷若寒霜，冰得塔夫特汗都缩回去了。
曾经有段时间塔夫特想和麦克阿瑟搞好关系，但是两人间有太多的不同意见。随着两人关系的日趋紧张，塔夫特开始在寄往国内的信中无情地嘲笑麦克阿瑟。他向鲁特汇报说麦克阿瑟“行动迟缓、过于谨小慎微、胆小怕事”在给其兄查尔斯·P·塔夫特的信中说麦克阿瑟将军“能力差”，“古板”，是个被“小材大用”了的人。他描述麦克阿瑟是个没有真才实学的人，他唯一的优点是对国家固执地忠诚。
而与此同时，麦克阿瑟则积极为与叛军作战做着准备。有一点他与塔夫特一致，那就是他也坚信美国在太平洋的利益需要美国保留在菲律宾的存在。他也相信，美国在菲律宾机构的涌现是一件好事情。另一方面，虽然众人反对，他公开宣称菲律宾人信仰上“大体不合格”。他将菲律宾人和在马尼拉的共济会分支混为一谈，并组织他们相互接近。1901年2月，他在马拉卡南宫举办了一场舞会，菲律宾人和美国人相逢一笑，共济一堂。他对菲律宾人的开门的态度以及他对菲律宾群岛的浓厚的兴趣成为他留给儿子麦克阿瑟的遗产的一部分。
在塔夫特看来，平叛形势一如既往的好，但在麦克阿瑟看来，形势已经到了一个临界点，如果不迅速采取行动，局面将不可收拾。他接到一个被称作第100号将军令的内战指令，这个命令赋予其手下的官兵在平定叛乱时更多的权力，这些权力经常被滥用，有时还给了严刑拷打以借口。无数的叛乱者借以藏身的菲律宾城镇据点被清除，房屋被烧毁，无家可归的居民被安置在军营接受军队的保护。在收到保护的地区外围划定了“死亡线”，任何菲律宾人胆敢手执武器跨越死亡线即被视为恐怖分子，格杀勿论。
麦克阿瑟的战术奏效了。寻求赦免的叛军人数骤然上升。军官们被授权宣布：战斗一停，菲律宾人将被赋予美国国籍。这可算是一个巨大的诱惑，但是不久即被最高法院废止。
然而，阿奎那多却依然逍遥法外。芬斯顿向麦克阿瑟提出了一项大胆的建议，即深入到叛乱者控制的地区活捉叛军首领。麦克阿瑟同意了这项建议，但对他说，“芬斯顿，这可是铤而走险的一步，我不希望以后再也见不到你。”1901年3月当芬斯顿再次站在麦克阿瑟眼前时，他带着他的俘虏阿奎那多。阿奎那多的被俘对叛军，尤其是活跃在北部的叛军是致命的一击，自此以后，他们再也没能恢复元气。塔夫特依然不愿承认军队取得的战果，并贬低俘获阿奎那多的意义。然而菲律宾人可不这么认为。
7月4日，麦克阿瑟得到了他最想得到的命令：离开菲律宾。这天，塔夫特被任命为美国驻菲律宾文官总督，军人统治宣告结束。塔夫特认为叛乱已被扑灭，因此对麦金利总统在自己的就职仪式上没有宣布叛乱已被扑灭感到失望。事实上，北部的战斗又持续了一年多的时间，而为控制南部地区，军队几乎又用了十年时间。无论如何，小亚瑟·麦克阿瑟就要离开了菲律宾回到密尔沃基了，在那里等待他的是和妻子和小儿子重温的天伦之乐。
在西点学习的前两年时间里，只要一有时间，道格拉斯·麦克阿瑟就会密切关乎菲律宾战场上的军事进程。他经常对他的室友亚瑟·海德提起自己如何为父亲为菲律宾群岛的和平所做的努力感到骄傲。据海德说，“他经常想自己是否也可以成为像父亲一样的伟人——并想，如果父亲是因为勤奋而成功那么他自己也可以。”对父亲在菲律宾平叛一事，唯一让他愤怒的一次是他看见了一则报纸上的报道：一群赤条条的伊哥洛特人——菲律宾群岛上一支土著居民——他们拿着手中唯一的武器弓箭，向美国巡逻艇发起了无望的进攻，结果40名伊哥洛特人被击毙。
但是道格拉斯和父亲几乎没有什么不同。当他和他同学聊起自己父亲的时候，“他那生动的想象让人觉得他是随父亲所在的团一起在1863年攻占了传教士峰”，他的一位同学回忆道。
麦克阿瑟继承了父亲那尖锐带刺的荣誉感，这让他对于哪怕是极细微的轻蔑和无礼都能异常敏锐地感觉到。由于生病，他在二年级时数次缺考数学周考。令他震惊的是，当他出院后回到学校一看，他的名字竟然和那些“好欺负“的角色并排在一起，被安排于第二天早上9：00参加一次特别的考试，如果他还想通过的话。他径自去找教官陈述自己在之前参加的数学考试中取得怎样的高分，事实上他已经取得通过这门课的成绩。无论如何，他绝对不容许和那些整天被欺负的角色放在一起看待。他要求从名但是激昂花去自己的名字。教官告诉他他这样做明显违背条令，按照规定，任何学员，无论之前考的多好，都必须参加规定次数的考试。“先生，”麦克阿瑟强调道，“我不会参加考试。回到教室他也是这样和他的同学这么说的。“我知道这是规定，但是这规定不合理。如果在明天上午9：00前我的名字还在这份名单上我就退学。”
“但是你父亲会怎么看你的举动呢？”他同学问答。
“他会很失望，但是我相信他会在这件事情上同意我的观点和我的举动。”
第二天早上8：50分，一个勤务官来到麦克阿瑟的宿舍告诉他他的名字已经从名单上划去了。他不用参加考试了。这是又一次为荣誉而取得的顺利吗？可以说是，也可以说不是。在麦克阿瑟很真诚地抗议时，教官就应该知道麦克阿瑟将军是会站在儿子的一边的。如果因为这个小插曲而有人离开西点校园的话，教官离开的几率一点也不会比学员小。在任何情况下，一个正常人也不会因为数学必须考过关而和一位荣获过国会荣誉勋章，此刻又在战场上率领美国士兵打着生长的将军为敌。孰轻孰重就是一头蠢驴恐怕也不会不开窍。
9月份道格拉斯重返西点，新的学年里他将担任A连的学院军士。这项任命赋予了他很多责任。作为一名非战斗人员和一名学员教官，他要维护连队的纪律。但是和其他人不同，他不会随意给士兵们带上黑帽子来取悦战术教官。“对于无足轻重的肇事行为他不会管，”在A连的他的一位同学说。
有时他会过问一些严重的肇事行为——严重，是指那些针对教员的行为。尽管西点的制度制造了种种限制，但是麦克阿瑟早在做学员时便以独立思考和行动而引人关注。一天晚上，他检查营区。当他打开一扇门的时候看见6个学员满面惊恐地仰头看着他，他们竟然明目张胆跪在地上掷骰子赌博而当场被抓。他满脸阴沉地看着他们，拖长声音严肃地说，“先生们，不能这么专心啊，否则时间长了你们看到的可能就是黑点了。”
还有个著名事件就是一天人们竟然在西教学楼楼顶发现了一枚加农炮。一枚加农炮就有近一吨重，要把这么重的家伙在三更半夜从“大平原”鼓捣过来，再爬4层楼梯弄到教学楼顶而又悄无声息可堪称组织严密的典范，这可惹恼了教授们。他们苦思冥想也想不出这些人怎么就办成了这事。但是学员中只有一个人有胆量，也有办法策划这一事件：这个人就是麦克阿瑟。
这年秋，他当上了足球队的经理人。如果他自己不能玩，他就通过其他形式来参与。对美式足球的热爱陪伴了他一生。虽然不能亲自登场，但是走在边线上沮丧地踱步并未削减他对足球的喜爱，反而令他更加痴迷于这项运动。
管理球队需要时间，这也许是这一年他成绩下滑的一个原因。他在学员综合成绩榜单上的名次从第1下滑到第14。学员综合成绩的考评将非学习因素，诸如学员的步兵操练能力，记过次数等考虑在内。出操、上课迟到是麦克阿瑟记过的主要原因。不干净的军装也给他带来了不少麻烦。
当学员教官的名单宣布后，麦克阿瑟被任命为A连大队长。更高的任命是他被任命为军事学院军团一等上尉，这是学员们都向往的最高荣誉。这项职务不只是，或不主要是任命在学习上出类拔萃者。它是任命那些在军人气度和对当兵的兴趣方面给校监，作战人员和战术教官留下深刻印象的人。潘兴在学习上仅仅是中等偏上，但是却被授予一等上尉衔。乔纳森·温莱特，一个著名的骑兵战士也曾获此殊荣。
大多说学员对于那些不能打仗的兵都嗤之以鼻。嘲笑那些被教员们欣赏的人和事被认为是相当酷的事情。麦克阿瑟之所以能出类拔萃不只是因为他对当兵很感兴趣，而且因为他有着军人的气度。虽然年纪轻轻，但是他看起来就像是一个天生的指挥官。
尽管成绩略有下滑，但是他依然当仁不让地成为班上5个优秀毕业生之一。虽然如此，在西点的最后一年里他依然想以前一样用功地读书。尽管来到这里的每个年轻人都是聪明人，但数十年下来，如果将因学习成绩差被开除的学员的名字列出一个单子，这个单子恐怕也有一里长。在这里，平的不光是脑子，和脑子一样重要的还有专注。麦克阿瑟在发掘才智方面的专注是惊人的。
在西点的岁月当然不仅是学习。1902年秋，在哥哥亚瑟的婚礼上，道格拉斯做了伴郎。当时亚瑟三世作为一名有前途的海军军官的职业生涯已经启程了。他将成为一名从事危险技术的潜艇科技先锋。新娘是一名海军上校的女儿。
此后，麦克阿瑟回到西点开始他在西点的最后一学年。在这里，令人愉快的社交生活将对毕业班的学生开放。他对年轻女性的兴趣也成为他穿起一生的组成部分。英俊潇洒，而且将军之子的头衔使追求他的人几乎和他追求的人一样多。据称他竟同时和8个女孩订婚，这打破了西点的记录。
但是这件事之中难免有随时间流逝人们的添油加醋。毕竟，买8枚订婚戒指，见8对准岳父母，让8个姑娘见他们的准婆婆品基，以及定下次结婚日期这些事都怎么可信。比较可能的是他同时和8个女孩约会。如果西点的记录是7个，他肯定会找8个，如果这个记录是50个，没准他就会找51个女孩约会。即使是如此，他对同时与8个女孩定亲的谣传也是一笑置之，他说“怕是我交往过的敌人也未必有这么多吧！”
据说有人看见那8位中的一位和麦克阿瑟在情调小道上热吻——情调小道是半遮蔽的小岛，在那里还可以一睹让人美的喘不过起来的哈德逊河风光——这个时候正巧被一个战术教官撞见。麦克阿瑟此时已经是记过记了一堆，有了心理准备，不料，战术教官竟咧嘴笑道，“恭喜你，麦克阿瑟先生！”
据实说，他可不是西点唯一的美男子。就在他的学员朋友中他就有竞争者。这个人就是出身豪门，来自纽约的格里森·马里特·普雷沃斯特·墨菲。1903年2月，经人介绍麦克阿瑟在学员舞会上来自布鲁克林的贝丝·弗兰斯比。在日记上，她写道，麦克阿瑟是个“舞林高手”，“聪明，举止优雅”，但是她更愿意和墨菲跳舞，他简直“帅呆了”。第二天，麦克阿瑟和两个同学“越狱”到西点宾馆，他们正在圆形铁炉边去软，这时麦克阿瑟夫人走来告诉他们一个军官进来了，他们抓起外套就藏到了楼下直到那名军官离去才走了出来。这次，他们没有从煤仓口逃走。
当最后一学年的成绩在5月底张贴出来是，他再次夺回了第一的宝座，此是，刚入学时的143名学员已经只剩93名幸存者，其余的都离开了学校。他成了双冠王，不仅是一等上尉，而且是班里头名。他不是第一个，也不是唯一一个取得该殊荣的学院。他也没有打破西点最高分纪录。随着时间的变化，课程也改变了，因此，哪一个时期的最好的学员和另一个时期最好的学员比并没有多少可比性。然而，让人吃惊的是之前的所有的考第一的学生都迅速沉寂并被历史遗忘。麦克阿瑟后来在谈到拿第一的时候说拿第一只是一种并不意味太多的荣誉，“除非你对它根本不在意。”
毕业在即，他面临的首要问题是将被委派到哪个部队或部门。每个班的前10名有权选择自己的未来，这些人大都选择进工程兵部队。而在麦克阿瑟所学科目中得分最低的就是工程课，他对工程不怎么感兴趣。另外，他想像自己的父亲一样，在一个作战部队里做名野战兵。早在他来西点之前，他就把自己的目标锁定在骑兵，这支在部队里最吸引人的兵种上。这样他就可以蹬上厚重的军靴，配上金光闪闪的佩剑，跨上萧萧嘶鸣的班马。马匹的色彩和如风的疾驰都曾在他幼小的枯燥的军营生涯增添无穷的生机并留下不可磨灭的印象。
但是如今，骑兵离离开战场的日子已经不远。他的首选对象便改为陆军。然而他的父亲劝他不要进陆军。将军说，在陆军省钱太慢了——这当然他最清楚不过了！和平年代里想升迁就要进工程兵部队。战争打响了可以在转到陆军，此是你的军衔要比你从一开始就在陆军服役要高。这样，道格拉斯就在工程兵部队谋了职。
1903年6月11日，陆军部部长伊莱休·鲁特为道格拉斯·麦克阿瑟颁发了西点结业证。作为陆军高级将领的亚瑟·麦克阿瑟将军应邀与其他与会家长坐在前排。然而他谦虚地选择坐在后排。作为西点本届第一名毕业生的麦克阿瑟第一个从鲁特手中结果结业证，然后走到父母面前。他微笑着做到了母亲的身边。他的母亲已经感动的热泪盈眶，不停地差着眼泪。他将结业证递给了父亲小亚瑟·麦克阿瑟。如果没有在1862年参战，他也会在1863年走进西点。现在，父梦子圆，这是一个轮回，是一个结束，更是一个开始。
