杨修最善于揣摩曹操的心事。用现在的话来说，就是善于体会领导意图。按说，这套本事即使不能使杨修官运亨通，也足以保全自己了，为什么反而给他惹出杀身之祸呢？
曹操因杨修窥破了他的心思而将其斩杀的这段情节，见《三国演义》第七十二回。
这个被曹操斩杀的杨修，并非是《演义》塑造的子虚乌有的人物。在三国历史上，杨修确有其人，并且历史上的杨修也确实是被曹操所杀。只不过曹操杀杨修的原因，在小说和史书中略有不同罢了。
杨修的父亲杨彪，官居太尉。按照东汉官制，太尉又称大司马，执掌全国军政，与丞相（又称大司徒）、御史大夫（又称大司空）合称“三公”。汉代的官位尊卑，是根据俸禄的等级来确定的，俸禄又是按领取谷物的数量来计算的。三公号称“万石”，位居百官之首。
杨修的老爹既然官居三公之位，曹操怎么还能够杀他呢？
因为到了东汉末年，位列百官之首的“三公”，早已形同虚设，只是空架子而已。曹操由丞相、魏公进而称魏王，大权在握，总揽朝政，挟天子以令诸侯，汉献帝也不过是任他摆布的傀儡。连汉献帝的皇后，曹操都是想杀就杀，太尉的公子就更不在话下了。
当然，曹操杀杨修，也并不仅仅因为某一件事。杨修是当时著名的才子，曹操号称“唯才是举”，搜罗人才唯恐不及，为什么还要轻易杀掉杨修这样的才子呢？
对于这个问题，《演义》的描写，与历史文献的记载，虽然大体相同，但也存在若干差异。因此，人们对这个问题的看法，也就见仁见智，莫衷一是。
按照《演义》的描写，曹操之所以杀杨修，主要是由于杨修恃才放旷，数犯曹操之忌。
曹操曾建造一座花园。落成后，曹操前往观看，既然不说好，也不说不好，只是提笔在门上写了一个“活”字，就扬长而去。下面的人都不知道曹操的用意何在。杨修的确聪明，说：“门字内加‘活’字，就是‘阔’字，丞相是嫌园门太宽了。”于是重新将围墙改造，再请曹操来观看。曹操一见，正合自己的心意，便问：“是谁这么了解我的心意？”左右回答说：“是杨修。”曹操口头上虽然称赞，心中却对杨修泛起一丝妒意。
《演义》的这段情节，取材于南朝刘义庆的《世说新语》。下面的一件事，也是出自这本书：
胡人送给曹操一盒稣。曹操写“一合酥”三字于盒上，放在案头。杨修入内看见了，自己先吃一口，又让众人一人一口地把这盒酥分来吃了。曹操问杨修，为什么自作主张就把稣分吃了。杨修回答：盒上明明写得很清楚：“一人一口酥。”我岂敢违抗丞相的命令？曹操虽然脸上带笑，心中却十分反感。
看来，曹操经常要对他的部下进行“智力测验”。不过，《世说新语》虽然记载了这类智力测验，但并没有说曹操因杨修回答正确就忌恨他。而在《演义》中，这却成了杨修招曹操忌恨，最后导致杀身之祸的重要原因。这样一来就令人很难理解，曹操经常出些题目来考他的部下，其动机到底是什么？是希望都回答不出来，以便显示自己高明，还是希望发现人才，以便把这种人杀掉？
按照《世说新语》的记载，曹操不但不忌杨修之才，自己还参加这种“智力竞赛”，并且自叹不如杨修：
杨修跟随曹操路过曹娥碑，碑阴题有“黄绢幼妇外孙齑臼”八个字。曹操问杨修：“知道是什么意思吗？”杨修回答：“知道。”曹操说：“你不要说出来，让我想想。”走了三十里，曹操想出答案，这才让杨修说出他的答案。杨修的答案是：“黄绢，是有色的丝，合起来就是‘绝’字；幼妇就是少女，合起来就是“妙”字；外孙，是女儿之子，合起来是‘好’字；齑臼，是捣碎姜、蒜等辛辣之物的器具，尤如舌头承受辛辣，是‘辞’（可写为辤）字的意思。这四个字合起来，是‘绝妙好辞’。”杨修的答案，与曹操完全相同。曹操不禁叹息道：“走了三十里才想出来，我的敏捷不如你。”
从《世说新语》的记载来看，曹操哪里有因为扬修才思敏捷而忌恨的意思呢？
《演义》为了突出扬修恃才放旷，屡犯曹操之忌，最终招来杀身之祸，特别写了这样一个情节：
曹操睡觉时，老是怕别人暗算自己（曹操当初就曾经企图乘董卓睡觉时行刺），所以经常吩咐左右：“我梦中好杀人，凡是我睡着，你们切勿靠近。”一日，曹操在帐中昼寝，被子落到地上。一位近侍上前给他覆盖。曹操一跃而起，挥剑将其斩于床前，又上床睡去。起床后，假作惊讶问道：“谁杀了我的近侍？”左右以实情报告。曹操痛哭，下令厚葬这位近侍。人人都以为曹操确实是梦中杀人，只有杨修看破真相，在葬礼上指着死者叹息道：“丞相并非在梦中，你才是在梦中间啊！”
不用说，杨修这番话立刻就被人反映上去了——爱打小报告者，自古有之。
如果说，杨修只是卖弄聪明，显示出自己比曹操还要高明，最多不过是引起曹操的妒嫉，还不至于使曹操动杀机，那么，杨修当众点明曹操的隐情，当然就有杀身的危险了。杨修确实太聪明，但也太愚蠢了。杨修的聪明自不待说，杨修的愚蠢就在于他善于揣摸曹操的心思，却不懂曹操的为人，更不懂得伴君如伴虎的道理。他不但不知道应该韬光养晦，反而处处卖弄聪明。杨修的聪明，只是假聪明。相比之下，清代有一些大臣才是“真聪明”。这些大臣在给皇帝上奏章时，经常在一些无关紧要的地方故意写错一两个字，好让皇帝抓住漏洞，以显示天子圣明、洞察幽微。既然皇帝的心理平衡了，自尊心也满足了，皇帝对臣下也就放心了。这样一来，保官自然不成问题，说不定还升官有望。这些大臣，也许就读过《演义》中这段故事，吸取了杨修的教训。
话又说回来，《演义》写杨修当众点破曹操隐情的这段情节，的确很妙。这样，杨修数犯曹操之忌而遭杀身之祸，在逻辑上就顺理成章了。
不过，按照史书的记载，曹操之所以杀杨修，主要还是因为杨修卷入了曹操的儿子曹植和曹丕争夺王位继承权的斗争。
《三国志》关于杨修的史料，主要见于《曹植传》以及裴注所引用的《典略》一书的片断。
从《典略》的记载来看，杨修为人“谦恭才博”。这就使人很难想象，一个谦谦君子，怎么会像《演义》所描写的那样卖弄小聪明？事实上曹操很看重杨修的才能，让他任仓曹属主簿。当时军国多事，杨修所处理的内外事务，让曹操感到十分满意。因此，曹操的儿子曹丕、曹植以及朝中群僚，都争着与杨修交好。
曹丕、曹植都在觊觎魏王的继承权。而曹操本人为了立嗣的事情颇伤脑筋，一直犹豫不决。大凡雄才大略的创业君主，尽管在其他问题上气魄宏大，明智而且果断，但一遇到选择继承人问题，往往就犯糊涂，举棋不定，优柔寡断，这倒是一个值得研究的现象。曹操当时的情况正是如此。曹丕和曹植为了得到王位继承权，彼此明争暗斗，竭力网罗人才，结纳党羽。对杨修来说，是追随曹丕还是追随曹植，实际上就是拿自己的前途乃至身家性命去押宝。
杨修把赌注下在曹植这一边。曹植极有文才，十余岁就读完了《诗经》、《论语》及辞赋数十万言。他不仅饱学，而且才思敏捷，下笔成章，曹操每次有所发问，他都能应声而答，因此深得曹操喜爱。《三国志·曹植传》记载，曹操征孙权，将留守许都的重任交与曹植。按照惯例，君王出征，通常都是由太子留守都城。曹操当初曾说过，曹植在儿子中最可定大事。事实上，曹操曾几次打算将曹植定为王位继承人。而曹植也很欣赏杨修的才能，与杨修意气相投，经常作竟夜长谈，彼此常有书信往来。曹植以杨修、丁仪兄弟为羽翼，杨修等人也都拥戴曹植。因此，杨修的命运就取决于曹植最终能否继承王位。
后来事态的发展证明，杨修追随曹植是一个致命的错误。
曹植虽然学富五车，才华横溢，但却任性不羁，恃宠骄纵，而且饮起酒来没有节制，因而逐渐失去了曹操的欢心。曹植曾私自打开司马门外出，使曹操大为恼怒，说自从这件事以后，“令吾异目视此儿矣”，从此改变了对曹植的看法。更糟糕的是，当关羽围攻曹仁时，曹操命曹植率军前去解围。曹操召曹植来当面告诫，而曹植却烂醉如泥，不能受命。还有一种说法见于《魏氏春秋》，据说曹植是被曹丕灌醉的。
与曹植相比，曹丕却是城府极深。《三国志·曹植传》说曹丕“御之心术，矫情自饰，官人左右，并为之说，故遂定为嗣”。曹丕玩弄权术，制造假相来装扮自己，使曹操的姬妾和亲信都帮他说话，终于被曹操定为王位继承人。曹植失宠后，仍缠住杨修不放，杨修也不敢与他绝交，于是杨修的命运也就被决定了。因为后来曹丕即位后，立刻就将追随曹植的丁仪兄弟及其家中男丁全部杀掉，杨修即使不被曹操所杀，也难逃丁仪等人的下场。
在曹植与曹丕互相倾轧的过程中，杨修本人由于帮曹植出谋划策，引起曹操对他的猜忌，直接导致了他的厄运。
《三国志·曹植传》裴注引《世语》记载，当初曹操准备立曹植为世子，曹丕很着急。为了暗中召见亲信吴质商量，曹丕让吴质藏在一个大筐子里用车运入府中。杨修将此事向曹操告密，曹操打算派人查看。曹丕十分担心，吴质说：“不用怕。明天又以大筐装绢载入府中，杨修肯定又要去告密，这次必然要检查，结果与告密的事不符，那么杨修就要获罪了。”曹丕照此办理，曹操由此怀疑杨修有意陷害曹丕。
杨修还揣测曹操可能提出的问题，预先写好十几条答案交给曹植。每当曹操发问，曹植总能应答如流。曹操很是奇怪，后来才发现是杨修教的。曹操为了考查曹丕和曹植的能力，让他们各出都城一门，事先吩咐门吏不得放行，看他二人如何处置。曹丕在城门被阻挡，只好回来。杨修先教曹植：你声称奉王命出城，如果门吏不放，可以斩门吏而出。曹植照此话办理，果然顺利出城。曹操得知又是杨修的主意，对他更加不满。
曹操接连发现杨修在背后搞小动作，当然不能容忍。《三国志·曹植传》说：“太祖（曹操）既虑终始之变，以杨修颇有才策，而又袁氏之甥也，于是以罪诛（杨）修。”
曹操究竟以什么罪名杀杨修呢？《三国志·曹植传》没有明确记载。按《世语》的记载，杨修是“以交构赐死”，即以暗中勾结诸侯（指曹植）的罪名，被逼令自尽。按《典略》的记载，则是曹操因为杨修“前后漏泄言教，交关诸侯，乃收杀之”。这两种记载，都与交结曹植有关。《典略》还有这样的记载：杨修临死，“谓故人曰：‘我固自以死之晚也。’其意以为坐曹植也。”杨修自己心里也明白，他之所以被杀，是因为受曹植的牵连。看来，这才是杨修被杀的真实原因。
