站稳了脚跟，陈平开始施展他的特长，这会儿他就无所顾忌了，什么品行？什么道德良知统统一边去，陈平完全成为一个不择手段帮助主子窃取利益的宵小。当然在刘邦眼里，这小子还是有些歪才。
刘邦被项羽围困在荥阳城中，一时难以突围出去，派人前去与项羽求和，项羽不答应，刘邦着急没办法。陈平出主意了，说大王您拿些钱出来我去给咱“间其君臣”，挑起他们内讧，到时候您“举兵而攻之。”保证成功脱身。
刘邦拿出了四万斤黄金，“为陈平，咨所为，不问其出入。”交给陈平，你随便花，我不过问。陈平拿着这些黄金，在楚军中展开了一系列挑拨离间的活动。造谣说钟离昧等人因为功劳大却得不到“裂地而王”，十分不满，私下正联络汉王刘邦，准备携手灭了项羽然后分割楚地各自称王。项羽从此开始怀疑钟离昧；项羽派了几个人出使汉营，刘邦先是安排丰盛的饭菜摆上桌，待来人要入席了，侍者突然说方才汉王以为是亚夫范增派来的人，说着随即撤走酒肉，“更以恶草具进楚使。”立马换上些粗劣饭菜给项王的使者。这一招，又让项羽开始怀疑起范增，此后事事跟范增过不去，气得范增回了彭城，不久因背上毒疮发作而死。
项羽这里被搅得上下猜疑、人心浮动，“陈平乃夜出女子二千人荥阳城东门，楚因击之。”陈平趁机夜里安排两千多个女子到荥阳城东门吵吵嚷嚷诱敌，又弄来一位假刘邦坐在车上，楚军集中兵力在东门对付这一股汉军，“陈平乃与汉王从城西门夜出去。”刘邦伺机由西门跑出去，回到了关中，重新集结整备队伍。
韩信拿下齐国，给刘邦提出想做齐王，陈平陪着张良给刘邦出主意，说先答应，稳住这位爷，留待日后收拾。
汉高祖六年（公元201年），陈平拿出了收拾韩信的招儿。这时刘邦已正式登基做皇帝，封韩信到他所不熟悉的楚地作了楚王。有人告发韩信在楚地想造反，刘邦得信一时默然，诸将主张立即发兵去活埋了韩信，刘邦拿不定主意，问陈平怎么处理好。陈平问高祖：告韩信谋反这件事有别人知道吗？刘邦称暂时还没有几个人知道。陈平又问：韩信自己知道吗？刘邦说：不知道。陈平接着问：“陛下精兵孰与楚？”你的军队与韩信的人马比谁战斗力更强？刘邦挺谦虚，说估计没有韩信的队伍厉害。陈平又问你的将军中有能抵过韩信的吗？刘邦讲没有哪个能跟他相比。陈平这才下结论：陛下，您的人马没有韩信的人马强，将领又难与韩信比高下，冒然出兵去打，不是自找麻烦吗？那有什么好办法呢？刘邦问。陈平安抚高祖不急，此乃小事一桩。陛下听说过古时候天子外出巡游接见各路诸侯的事吧，南方不是有个叫云梦泽的地方吗，您现在就发布您将去云梦泽巡游的诏书，诏告将在陈州接见各路诸侯王。陈州紧邻楚地西部边界，“信闻天子以好出游，其势必无事而郊迎谒。”韩信得知天子到他的领地附近游玩，肯定会在郊外迎驾求晋见。“谒而陛下因禽之，此特一力士之事耳。”他来见您的时候，趁其不防备就地擒获，不就是一个武士就能办了的事情吗。
韩信就是这样不知不觉落入了陈平为高祖设计的圈套，在他毫无戒备的情况下，被刘邦缉拿，削去了王位兵权。
刘邦在大的军事、政治方略上有萧何、张良，往往是在遇到一些疑难杂症的时候，才向陈平讨计策，也可谓是人尽其才、才尽其用了。但刘邦清楚，陈平这样的人不能只用不奖，隔三差五不给点甜头，他会心生异念，闹情绪拍屁股走人的。“于是与平剖符，世世勿绝，为户牖侯。”就把你老丈人家附近那一块封作你的地盘。——对什么样的人就要用什么样的拉拢办法，刘邦曾经也是泗水游手好闲的混世魔王，论江湖资历，陈平显然是小巫见大巫。刘邦不仅心知肚明陈平不过就是些雕虫小技，更清楚如何把这种人喂熟拴死。贵为天子，他与陈平剖符为信，起誓说让你家世代为侯，其实明白人都清楚，户牖不过是一处小乡镇。
陈平领了赏，突然冒出这么一句话来：“此非臣之功也。”这些并不完全是我的功劳。刘邦不解，先生多次出奇谋，怎么不是你的功劳呢？陈平说还有我哥们呢，当初如果没有魏无知引荐，“臣安得进？”没有魏无知我怎么能到陛下这里来呢？刘邦明白了他的意思，不无嘲讽地说：“若子可谓不背本矣。”你可真够哥们意思，于是也赏了魏无知一点钱财。
